3-propyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-propyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-propylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 286.285
• InChiKey: ALKDLDGEKZBFHS-CZULRBLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到3-propyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  N3-取代的阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶对小鼠的催眠作用。

  摘要：

  甲基（2），乙基（3），丙基（4），丁基（5），烯丙基（6），苄基（7），邻，间，对二甲苯基（8-10）和α-苯乙基（ 11）合成了阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（1）的衍生物，并以催眠活性和与戊巴比妥的协同作用作为中枢神经系统抑制作用的指标，检查了它们在小鼠中的药理作用。通过脑室内注射以2.0微摩尔/小鼠的剂量，由7-11诱导的平均睡眠时间分别为144、154、117、33和34分钟，而烷基（2-6）衍生物并未引起任何催眠活动。在所测试的衍生物中，N3-邻二甲苯基呋喃糖基尿嘧啶（8）表现出最强的催眠活性。与对照相比，某些衍生物（6-11）显着延长了戊巴比妥诱导的睡眠时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.111

文献信息

• Hypnotic Action of N3-Substituted Arabinofuranosyluracils on Mice.
  作者：Toshiyuki KIMURA、Shechun YAO、Kazuhito WATANABE、Shigemi KONDO、Ing Kang HO、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.111

  日期：——

  respectively, whereas the alkyl (2-6) derivatives did not cause any hypnotic activity. N3-o-Xylylarabinofuranosyluracil (8) displayed the most potent hypnotic activity among the derivatives tested. Certain derivatives (6-11) significantly prolonged the pentobarbital-induced sleeping time compared to control. The present study indicated that substitution with benzyl and/or related groups on the N3-position of

  甲基（2），乙基（3），丙基（4），丁基（5），烯丙基（6），苄基（7），邻，间，对二甲苯基（8-10）和α-苯乙基（ 11）合成了阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（1）的衍生物，并以催眠活性和与戊巴比妥的协同作用作为中枢神经系统抑制作用的指标，检查了它们在小鼠中的药理作用。通过脑室内注射以2.0微摩尔/小鼠的剂量，由7-11诱导的平均睡眠时间分别为144、154、117、33和34分钟，而烷基（2-6）衍生物并未引起任何催眠活动。在所测试的衍生物中，N3-邻二甲苯基呋喃糖基尿嘧啶（8）表现出最强的催眠活性。与对照相比，某些衍生物（6-11）显着延长了戊巴比妥诱导的睡眠时间。