2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione | 203866-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 203866-62-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₈
• 分子量: 389.321
• InChiKey: DAFMVKKMEUPKFF-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione 在 甲胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 2'-O-amino uridine
  参考文献：
  名称：

  2'- O-氨基核苷的高效合成及其在锤头状核酶中的掺入

  摘要：

  通过用N-羟基邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'- O-氨基核苷。还制备了适合于自动寡核苷酸合成的相应的亚磷酰胺。将2'- O-氨基尿苷掺入锤头状核酶的U7位或将2'- O-氨基腺苷掺入锤头核酶的A9位导致催化速率的轻微改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10784-5
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2'- O-氨基核苷的高效合成及其在锤头状核酶中的掺入

  摘要：

  通过用N-羟基邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'- O-氨基核苷。还制备了适合于自动寡核苷酸合成的相应的亚磷酰胺。将2'- O-氨基尿苷掺入锤头状核酶的U7位或将2'- O-氨基腺苷掺入锤头核酶的A9位导致催化速率的轻微改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10784-5

文献信息

• Backbone modified oligonucleotide analogues
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030045705A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Therapeutic oligonucleotide analogues which have improved nuclease resistance and improved cellular uptake are provided. Replacement of the normal phosphorodiester inter-sugar linkages found in natural oligomers with four atom linking groups forms unique di- and poly-nucleosides and nucleotides useful in regulating RNA expression and in therapeutics. Methods of synthesis and use are also disclosed.

  提供了具有改进核酸酶抗性和改进细胞摄取能力的治疗性寡核苷酸类似物。通过用四原子连接基取代自然寡聚体中发现的正常磷酸二酯间糖链，形成独特的二核苷酸和多核苷酸，可用于调节RNA表达和治疗。还公开了合成和使用的方法。
• BACKBONE MODIFIED OLIGONUCLEOTIDE ANALOGUES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0586570B1

  公开（公告）日：2000-09-13
• CHEMICAL SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES ANALOGS AND THEIR INCORPORATION INTO POLYNUCLEOTIDES
  申请人：Sirna Therapeutics, Inc.

  公开号：EP0948511B1

  公开（公告）日：2006-10-18
• US6159951A
  申请人：——

  公开号：US6159951A

  公开（公告）日：2000-12-12
• US6506888B1
  申请人：——

  公开号：US6506888B1

  公开（公告）日：2003-01-14