1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethynyluracil | 88425-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethynyluracil
• 英文别名: 5Ethynyl-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-beta-D-arabinofuranosyl)uracil；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-ethynyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 88425-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₉
• 分子量: 394.338
• InChiKey: LVQCSPHQNAZRQC-HGTKMLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethynyluracil 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 溴 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-hex-1-ynyl-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-（炔-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-一碱基和核苷衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，

  DOI：

  10.1021/jm050867d
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四乙基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethynyluracil
  参考文献：
  名称：

  用于探测 HSV-1 胸苷激酶基因的 (E)-5-(2-放射性碘乙烯基)阿拉伯糖基尿苷类似物的合成

  摘要：

  正电子发射体标记的基因探针用于监测单纯疱疹病毒胸苷激酶基因转染的肿瘤细胞已得到深入研究。开发了一种有用的合成方法来合成 (E)-5-[2-(三丁基-甲锡烷基) 乙烯基] 阿拉伯糖基尿苷 (TSVAU) 和放射性标记 (E)-5-{2-[ 1 2 5 I] 碘乙烯基}阿拉伯糖基单纯疱疹病毒 1 型胸苷激酶基因的尿苷 (IVAU) 底物。合成从阿拉伯糖尿苷开始，经过六个步骤，以 18% 的产率提供 TSVAU。随后在氧化下用 Na-[ 1 2 5 I]I 进行放射性标记以 80% 的放射化学产率提供 [ 1 2 5 I]IVAU。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1390

文献信息

• Hydrogermylation of 5-Ethynyluracil Nucleosides: Formation of 5-(2-Germylvinyl)uracil and 5-(2-Germylacetyl)uracil Nucleosides
  作者：Yong Liang、Jean-Philippe Pitteloud、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo400590z

  日期：2013.6.7

  A stereoselective radical-mediated hydrogermylation of the protected 5-ethynyluracil nucleosides with trialkyl-, triaryl,- or tris(trimethylsilyl)germanes gave (Z)-5-(2-germylvinyl)uridine, 2′-deoxyuridine, or ara-uridine as major products. Reaction of the β-triphenylgermyl vinyl radical intermediate with oxygen and fragmentation of the resulting peroxyradical provided also 5-[2-(triphenylgermyl)acetyl]pyrimidine

  受保护的5-乙炔基尿嘧啶核苷与三烷基- ，三芳基，的立体选择性自由基介导的hydrogermylation -或三（三甲硅烷基）锗，得到（ż）- 5-（2- germylvinyl）尿苷，2'-脱氧尿苷，或ARA -尿苷作为主要产品。β-三苯基锗烷基乙烯基自由基中间体与氧的反应和所得过氧自由基的断裂也以低至中等产率提供了5-[2-(三苯基锗烷基)乙酰基]嘧啶核苷。后者在 MeOH 中的热异构化通过四中心活化的复合物发生，随后所得O-锗基取代的烯醇的水解以定量产率产生 5-乙酰尿嘧啶核苷。
• Acetylenic nucleosides. Synthesis and biological activities of some 5-ethynylpyrimidine nucleosides
  作者：Ram A. Sharma、Ivan Kavai、Robert G. Hughes、Miroslav Bobek

  DOI：10.1021/jm00369a032

  日期：1984.3

  and IIIb inhibited the replication of herpes simplex virus type I by 90% at concentrations of 2.8 X 10(-5) and 5 X 10(-5) M, respectively. Compound IIb did not show any antileukemic or antiherpes activity.

  1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶的碘化作用提供了5-碘代衍生物（Ib），该衍生物在催化量的四氢呋喃存在下用（三甲基甲硅烷基）乙炔处理（Ph3P）2PdCl2 / CuI和随后的脱保护，得到1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-乙炔基尿嘧啶（Ie）。5-（二溴乙烯基）尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-叠氮基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的缩合，然后用苯基锂处理，得到1-（2-脱氧-2-叠氮基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基尿嘧啶（IIb）。3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴与5-乙炔基胞嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物缩合，随后除去保护基，得到1-（2-脱氧-2 -氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基胞嘧啶（IIIb）。通过NMR和ORD光谱确定IIb和IIIb的结构。化合物Ie和IIIb分别在1
• Syntheses of 5-Fluoro and (<i>E</i>)-5-(2-Fluorovinyl) Arabinosyl Uridine Analogues­ as Potential Probes for the HSV-1 Thymidine Kinase Gene
  作者：Chung-Shan Yu、Li-Wu Chiang、Chien-Hung Wu、Zhi-Kai Hsu、Ming-Hsun Lee、Si-Der Pan、Kai Pei

  DOI：10.1055/s-2006-950330

  日期：2006.11

  The syntheses of 5-fluoro (FaraU) and (E)-5-(2-fluorovi- nyl) arabinosyl uridine (FVAU) via 5-trimethylstannyl and (E)-5- (2-tributylstannylvinyl) arabinosyl uridine analogues with select- fluor is described. Boc protection of the uridine moiety improved the yield of synthesis and differences between N-Boc and O-Boc isomers were established by 1 H- and 13 C NMR. The Boc-protected stannyl intermediates

  5-氟 (FaraU) 和 (E)-5-(2-氟乙烯基) 阿拉伯糖基尿苷 (FVAU) 通过 5-三甲基甲锡烷基和 (E)-5- (2-三丁基甲锡烷基乙烯基) 阿拉伯糖基尿苷类似物与选择-描述了氟。尿苷部分的 Boc 保护提高了合成的产率，并且通过 1 H-和 13 C NMR 确定了 N-Boc 和 O-Boc 异构体之间的差异。Boc-保护的甲锡烷基中间体可以用 18 F氟化以产生( 18 F)FaraU和( 18 F)FVAU。
• 1-(.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-propynyluracil for treatment of VZV
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05028596A1

  公开（公告）日：1991-07-02

  The invention is a method for using 1-(.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-propynyluracil or its salts as the active ingredient in pharmaceutical compositions in the treatment of varicella zoster viral infections whether expressed as chicken pox or shingles.

  本发明是一种使用1-(.beta.-D-阿拉比呋喃糖基)-5-丙炔基尿嘧啶或其盐作为药物成分的方法，用于治疗表现为水痘或带状疱疹的带状疱疹病毒感染的制药组合物。
• Antiviral compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0272065A2

  公开（公告）日：1988-06-22

  The present invention relates to certain 5-substituted pyrimidine nucleosides and pharmaceutically acceptable derivatives thereof and their use in the treatment and prophylaxis of varicella zoster virus, cytomegalovirus and Epstein Barr virus infections. Also provided are pharmaceutical formulations and process for the preparation of the compounds according to the invention.

  本发明涉及某些 5-取代嘧啶核苷及其药学上可接受的衍生物，以及它们在治疗和预防水痘带状疱疹病毒、巨细胞病毒和爱泼斯坦-巴氏病毒感染中的用途。 还提供了根据本发明制备化合物的药物制剂和工艺。