Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,3aR,9aR)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester | 169514-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,3aR,9aR)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester
• 英文别名: [(6aR,8R,9S,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 169514-34-5
• 化学式: C₂₂H₃₇F₃N₂O₉SSi₂
• 分子量: 618.776
• InChiKey: WGYSYWBHGSHVGX-RSPOEFSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,3aR,9aR)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2’-氨基-D-尿苷
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷亚磷酰胺的可缩放且有效的合成。

  摘要：

  通过在DBU存在下用邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷。还合成了适用于自动寡核苷酸合成的相应亚磷酰胺。在100 g规模的2'-脱氧-2'-氨基-C亚磷酰胺制备中证明了所描述方法的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00744-8
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 5.0~22.0 ℃ 、3.2 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,3aR,9aR)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有效固相合成和2'- O-脱保护RNA序列的创新2' - O-氨基-2-丙酸酯保护基

  摘要：

  核糖核苷的2'-羟基功能的保护基的实施仍然具有挑战性，特别是当RNA序列必须具有最高纯度以作为基于核酸的药物用于治疗应用时。2'-羟基保护基应最佳（i）易于安装；（ii）允许快速有效地将2'- O保护的核糖核苷掺入RNA序列，以最大程度地减少固相过程中与过程相关的杂质（例如，比全长序列短）的形成合成; （iii）从RNA序列上完全切割，而没有烷基化副产物的产生和/或诱变的核碱基加合物的形成。2'- O的反应-氨基核糖核苷与丙酮酸乙酯导致形成稳定的2' - O-亚氨基-2-甲基丙酸乙酯，并随后形成受完全保护的核糖核苷亚磷酰胺单体，这是两个嵌合RNA固相合成所必需的含有四个典型核糖核苷的序列（20-聚体）。用氢氧化钠溶液处理RNA序列后，将2' - O-亚氨基-2-甲基丙酸乙酯保护基皂化为其钠盐，在离子交换后，在中性条件下，将其进行定量的分子内脱羧。 65℃，以提供完全去保护的RNA序列在除了从商业2'-获得的那些略微更好的产率ø

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02773

文献信息

• Highly efficient synthesis of 2′-O-amino nucleosides and their incorporation in hammerhead ribozymes
  作者：Alexander Karpeisky、Carolyn Gonzalez、Alex B. Burgin、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10784-5

  日期：1998.3

  by triflate displacement with N-hydroxy phthalimide. The corresponding phosphoramidites suitable for automated oligonucleotide synthesis, were also prepared. Incorporation of 2′-O-amino uridine into position U7 or 2′-O-amino adenosine into position A9 of a hammerhead ribozyme resulted in a slight improvement of catalytic rates.

  通过用N-羟基邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'- O-氨基核苷。还制备了适合于自动寡核苷酸合成的相应的亚磷酰胺。将2'- O-氨基尿苷掺入锤头状核酶的U7位或将2'- O-氨基腺苷掺入锤头核酶的A9位导致催化速率的轻微改善。