9-(2,3,5-Tri-O-acethyl-β-D-arabinofuranosyl)-thioguanin | 34793-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3,5-Tri-O-acethyl-β-D-arabinofuranosyl)-thioguanin
• 英文别名: 2-amino-9-(tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,9-dihydro-purine-6-thione；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 34793-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₇S
• 分子量: 425.422
• InChiKey: BZOOEMDKUJHUEP-ADGXKJENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,5-Tri-O-acethyl-β-D-arabinofuranosyl)-thioguanin 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-amino-9-β-D-arabinofuranosylpurine-6(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  化学和酶促反应合成一些9-β-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤的新方法

  摘要：

  在2-氯次黄嘌呤和1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶之间进行酶促阿拉伯糖基化反应，得到9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氯次黄嘌呤，其化学转化为9-β-D-阿拉伯呋喃糖基鸟嘌呤及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71438-9
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 diphosphorus pentasulfide 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-(2,3,5-Tri-O-acethyl-β-D-arabinofuranosyl)-thioguanin
  参考文献：
  名称：

  化学和酶促反应合成一些9-β-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤的新方法

  摘要：

  在2-氯次黄嘌呤和1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶之间进行酶促阿拉伯糖基化反应，得到9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氯次黄嘌呤，其化学转化为9-β-D-阿拉伯呋喃糖基鸟嘌呤及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71438-9

文献信息

• A new method for the synthesis of some 9-β--arabinofuranosylpurines by a combination of chemical and enzymatic reactions
  作者：Hirokazu Morisawa、Takashi Utagawa、Takeshi Miyoshi、Fumihiro Yoshinaga、Akihiro Yamazaki、Koji Mitsugi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71438-9

  日期：1980.1

  An enzymatic transarabinosylation between 2-chlorohypoxanthine and 1-β-D-arabinofuranosyluracil gave 9-β-D-arabinofuranosyl-2-chlorohypoxanthine which was chemically converted to 9-β-D-arabinofuranosylguanine and its derivatives.

  在2-氯次黄嘌呤和1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶之间进行酶促阿拉伯糖基化反应，得到9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氯次黄嘌呤，其化学转化为9-β-D-阿拉伯呋喃糖基鸟嘌呤及其衍生物。