N⁴-phenoxyacetylcytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-phenoxyacetylcytidine
• 英文别名: cytidine；Cyt(pac)；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-2-phenoxyacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₇
• 分子量: 377.354
• InChiKey: SWPJUNUVFHWYME-RAEVTNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-phenoxyacetylcytidine 在 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N4-(phenoxyacetyl)-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXIX部分

  摘要：

  两个系列的新的核糖核苷3'-亚磷酰胺（参见36 - 42）承载光不稳定[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基处的5'- Ò位上被合成和表征作为用于光刻合成单体结构单元RNA芯片。通过2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）基团以众所周知的方式实现了碱保护。碳水化合物部分还带有2' - O-（四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基）基团以阻断2'-OH功能。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000403
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 乙醇 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N⁴-phenoxyacetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  一种使用羰基二咪唑原位活化的羧酸对腺苷和胞苷核苷进行N-酰化的简单方法

  摘要：

  Carboxylic acids are activated with 1,1'-carbonyldiimidazole in acetonitrile to form N-acylimidazoles which are then treated with per-trimethylsilyl ethers of nucleosides adenosine or cytidine at ambient temperature to generate exclusively N-acylated-Adenosine or N-acylated-Cytidine derivatives.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02011-d

文献信息

• An Efficient One-pot N-Acylation of Deoxy- and Ribo-cytidine Using Carboxylic Acids Activated in situ with 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  作者：Ambadas B. Rode、Sang-Jun Son、In-Seok Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2061

  日期：2010.7.20

  acylation, Nucleoside protection, 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine, Activated acyl group, Single-step protectionSynthetic oligonucleotides (ODNs) are an emerging class of drug molecules with a broad spectrum for therapeutic appli-cations. In the ODNs synthesis, a fundamental process is the internucleotide-bond formation achieved

  : 选择性酰化，核苷保护，2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine，活化酰基，一步保护合成寡核苷酸 (ODN) 是一类新兴的药物分子，具有广泛的治疗作用应用程序。在 ODNs 合成中，一个基本过程是实现核苷酸间键的形成
• Innovative 2′-<i>O</i>-Imino-2-propanoate-Protecting Group for Effective Solid-Phase Synthesis and 2′-<i>O</i>-Deprotection of RNA Sequences
  作者：Mayumi Takahashi、Andrzej Grajkowski、Brian M. Cawrse、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02773

  日期：2021.4.2

  The implementation of protecting groups for the 2′-hydroxyl function of ribonucleosides is still challenging, particularly when RNA sequences must be of the highest purity for therapeutic applications as nucleic acid-based drugs. A 2′-hydroxyl-protecting group should optimally (i) be easy to install; (ii) allow rapid and efficient incorporation of the 2′-O-protected ribonucleosides into RNA sequences

  核糖核苷的2'-羟基功能的保护基的实施仍然具有挑战性，特别是当RNA序列必须具有最高纯度以作为基于核酸的药物用于治疗应用时。2'-羟基保护基应最佳（i）易于安装；（ii）允许快速有效地将2'- O保护的核糖核苷掺入RNA序列，以最大程度地减少固相过程中与过程相关的杂质（例如，比全长序列短）的形成合成; （iii）从RNA序列上完全切割，而没有烷基化副产物的产生和/或诱变的核碱基加合物的形成。2'- O的反应-氨基核糖核苷与丙酮酸乙酯导致形成稳定的2' - O-亚氨基-2-甲基丙酸乙酯，并随后形成受完全保护的核糖核苷亚磷酰胺单体，这是两个嵌合RNA固相合成所必需的含有四个典型核糖核苷的序列（20-聚体）。用氢氧化钠溶液处理RNA序列后，将2' - O-亚氨基-2-甲基丙酸乙酯保护基皂化为其钠盐，在离子交换后，在中性条件下，将其进行定量的分子内脱羧。 65℃，以提供完全去保护的RNA序列在除了从商业2'-获得的那些略微更好的产率ø
• An Improved Method for the Synthesis of N-Phenoxyacetylribonucleosides
  作者：Kumud Kr. Singh、P. Nahar

  DOI：10.1080/00397919508015877

  日期：1995.7

  N-phenoxyacetylribonucleosides were prepared efficiently from the reaction of ribonucleosides with phenoxyacetylchloride and 1,2,4-triazole (for adenosine and cytidine) or 1 - hydroxybenzotriazole (for guanosine).