2-蒎烯聚合物 | 25766-18-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-蒎烯聚合物
• 中文别名: 2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-2-烯；阿尔法·皮涅；alpha-蒎烯；α-蒎烯；聚合(2-蒎烯)；2-蒎烯；聚-2-蒎烯；α-蒎烯聚合物；Alpha-蒎烯
• 英文名称: 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• 英文别名: (-)-(S)-α-pinene；(-)-α-Pinene；(-)-α-pinen；alpha-(-)-pinene；α-pinene；alpha-PINENE
• CAS: 25766-18-1；80-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD30180288
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -55°C
• 沸点：
  155-156 °C(lit.)
• 密度：
  0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  90 °F
• 溶解度：
  溶于乙醇；
• 介电常数：
  2.7（20℃）
• LogP：
  4.46 at 20℃
• 物理描述：
  Alpha-pinene appears as a clear colorless liquid with a turpentine odor. Flash point 91°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors are heavier than air. Used as a solvent.
• 颜色/状态：
  Colorless, transparent liquid
• 气味：
  CHARACTERISTIC ODOR OF PINE
• 蒸汽密度：
  4.7 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  4.75 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  0.13 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  5.37e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  491 °F (255 °C)
• 粘度：
  1.303 cP at 25 °C
• 燃烧热：
  42939 kJ/kg = 18464.1 BTU/lb at 25 deg
• 汽化热：
  35.74 kJ/mol at 429.29 K
• 表面张力：
  25.87 dynes/cm at 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4632 at 25 °C/D
• 保留指数：
  931;930;941;933;930;928;930;933;938;946;937;947;930;931;931;930;934;937;928;929;930;946;940;930;946;940;930;936;936;926;946;931;932;924;922;927;925;910;931;927;929;937;930;931;930;930;933;923;932;930;930;937;939;938;924;946;931;933;933;930;918;930;931;926;922;928;927;930;924.2;924.3;930;936;930;928;921;928;928;931;933;931;933;937;947;930;930;965;925;932;931;931;928;937;932;930;930;936;939;936;937;955.02;937.8;935;930;930;930;936;937;925;938;943;936;931;936;923;932;930;925;933;932;941;934;932;926.6;926.6;926.7;925;928;928;928;928;930;930;931;933;934;935;935;936;937;941;936;939;933;931;940;926;928;963;968;941;941;933;932;934;932;932;927;933;939;934;933;948.55;948.81;955.92;956.48;934;941;941;935;939;924;923;953;937;941;934;927;928;938;935;935;934;935;935;935;932;935;938;942;945;949;952;956;959;930;933;929;930;926;931;929;928;930;935;935;936;937;939;934;934;942;940;928;927;934;936;927;938;929;953;940.9;936;938;935;936;935;930;926;933;934;934;941;941;927;950;932;929;938;942;940;952;956;960;965;951;961;952;956;960;965;933;934;940;940.5;940.7;950.5;940;939;970;938;959;942;945;930;937;931;931;936;936;927;934;933;920;943;942;944;939;936;932;936;931;936;931;936;921;947;931;935;934;933;933;929;930;933;927;931;948;925;937;934;930;930;931;936;928;918;925;945;930;936;932;930;930;939;940;939;921;931;932;932;935;930;937;927;930;937;936;938;931;939;932;930;928;933;933;934;937;937;930;931;940;934;930;936;923;932;929;930;930;931;931;929;930;931;942;942;939;937;934;939;933;934;939;928;932;945;940;939;930;938;935;942;933;943;935;941;924;929;936;930;921;930;932;944;942;932;940;940;936;939;930;934;930;941;939;923;922;938;941;941;937;932;932;929;939;939;935;927;939;935;934;932;930;924;926;935;931;931;929;939;939;936;924;924;924;937;935;932;930;940;931;932;934;928;931;929;929;932;927;940;940;941;935;939;930;930;932;942;940;942;944;962;930;934;920;934.1;929;928;925;936;932;942;942;928;931;942;942;932;931;926;941;940;927;938;938;945;935.1;935.5;932;912;924;913;927;942;942;934;930;938;932;918;928;942;944;934;937;939;931;936;931;930;930;926;929;940;942;943;924;926;928;925;927;930;920;930;936;934;930;930;928;929;942;926;927;927;925;936.5;936;936;929;937;939;939;931;942;931;968;923;936.5;930;938;941;939;937;937;930;928;930;938;929;932;935;931.02;922;923;923;924;926;930;937;933;934;932;934;937;929;938;927;967;936;925;941;930;933;942;933;941.9;984.2;936;935;930;932;938;935;937;935;934;935;930;942;937;935;932;937;930;938;943;935;926;926;926;930;950;930;928;932;947;947;930;936;939;937;928;930;941;932;935;929;976;963;928;930;930;930;930;932;932;928;934;928;929;942;942;943;936;938;927;938;942;950;932;929;969;933;936;939;933;928;930;930;936;933;936;932;928;929;931;928;967;940;942;928;931;937;933;928;927;927;927;927;926;923;928;942;930;932;930

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

主要代谢途径包括水化、羟基化、重排和乙酰化。确定了五种代谢物。

... The main metabolic pathways are hydratation, hydroxylation, rearrangement, and acetylation. Five metabolites were identified.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

吸入alpha-蒎烯对映体后，研究了蒎烯醇的尿液排泄。健康的男性受试者在进行轻度运动的同时，暴露于10、225或450毫克/立方米（+）alpha-蒎烯或450毫克/立方米（-）alpha-蒎烯2小时。在暴露后收集呼出的空气样本，并在蒎烯暴露前后收集尿液样本。两种蒎烯的呼吸道消除相似；在450毫克/立方米的浓度下，（+）alpha-蒎烯总吸收量的7.7%和（-）alpha-蒎烯总吸收量的7.5%被消除。暴露于（+）alpha-蒎烯后4小时，蒎烯醇的尿液排泄率在450毫克/立方米时为1.7%，在10毫克/立方米剂量时为3.8%。(-)alpha-蒎烯的尿液排泄率相似。排泄数据的半对数图表明存在多个消除（+）alpha-蒎烯和（-）alpha-蒎烯的速率常数。在2小时暴露后，大部分蒎烯醇在20小时内被消除。未改变的alpha-蒎烯的肾排泄率小于0.001%。尿液蒎烯醇的测定可能作为暴露于萜烯的生物暴露指数有用。

The urinary excretion of verbenols after inhalation of alpha-pinene enantiomers was studied. Healthy male subjects were exposed to 10, 225, or 450 mg/cu m (+)alpha-pinene or 450 mg/cu m (-)alpha-pinene for 2 hr while performing light exercise. Exhaled air samples were collected after exposure, and urine samples were obtained before and after pinene exposure. Respiratory elimination of both pinenes was similar; at a concn of 450 mg/cu m, 7.7% of the total uptake of (+)alpha-pinene and 7.5% of the total uptake of (-)alpha-pinene was eliminated. Urinary excretion of verbenol 4 hr after exposure to (+)alpha-pinene ranged from 1.7% at 450 mg/cu m to 3.8% at a dose of 10 mg/cu m. Urinary excretion of (-)alpha-pinene was similar. A semilogarithmic plot of the excretion data suggested the existence of more than one rate constant for the elimination of (+)alpha-pinene and (-)alpha-pinene. Most of the verbenols were eliminated within 20 hr after a 2 hr exposure. The renal excretion of unchanged alpha-pinene was less than 0.001%. The determination of urinary verbenols may be useful as a biological exposure index for exposure to terpenes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

松香油烃 (+)-, (-)-, 和 (+/-)-α-蒎烯，(-)-β-蒎烯（诺蒎烯），(-)-顺-蒎烷，(+)-3-蒈烯，(-)-顺-荜澄茄烷，香叶烯和对-伞花烃在家兔中的生物转化进行了研究。主要代谢物如下：来自 (+)-, (-)-, 和 (+/-)-α-蒎烯的 (-)-反-香叶醇；来自 (-)-β-蒎烯的 (-)-10-蒎醇和 (-)-1-p-薄荷烯-7,8-二醇；来自 (-)-顺-蒎烷的 (-)-α-松油醇和 (-)-反-苏合香醇；来自 (+)-3-蒈烯的 (-)-m-薄荷-4,6-二烯-8-醇，3-蒈烯-9-醇，(-)-3-蒈烯-9-羧酸和3-蒈烯-9,10-二羧酸；来自 (-)-顺-荜澄茄烷的荜澄茄烷-9,10-二羧酸；以及来自对-伞花烃的香叶烯-3(10)-乙二醇，香叶烯-1,2-乙二醇，尿松油醇和对-伞花烃-9-羧酸。这些代谢包括烯丙基氧化，环氧化，对映选择性 gem-二甲基羟基化及其氧化，通过环氧化断裂共轭双键，以及区域选择性氧化，其中一些在化学反应中通常不会发现，由此确定了各种新的化合物。这种单萜烃的生物转化产生了一些高收率的昆虫信息素。

The biotransformation of (+)-, (-)-, and (+-)-alpha-pinenes, (-)-beta-pinene (nopinene), (-)-cis-pinane, (+)-3-carene, (-)-cis-carane, myrcene, and p-cymene in rabbits was investigated. The major metabolites were as follows: (-)-trans-verbenol from (+)-, (-)-, and (+/-)-alpha-pinenes; (-)-10-pinanol and (-)-1-p-menthene-7,8-diol from (-)-beta-pinene; (-)-alpha-terpineol and (-)-trans-sobrerol from (-)-cis-pinane; (-)-m-mentha-4,6-dien-8-ol, 3-caren-9-ol, (-)-3-carene-9-carboxylic acid, and 3-carene-9,10-dicarboxylic acid from (+)-3-carene; carane-9,10-dicarboxylic acid from (-)-cis-carane; and myrcene-3(10)-glycol, myrcene-1,2-glycol, uroterpenol, and p-cymene-9-carboxylic acid from p-cymene. These metabolisms include allylic oxidation, epoxidation, stereoselective gem-dimethyl hydroxylation and its oxidation, cleavage of a conjugated double bond by epoxidation, and regioselective oxidation, some of which are not found usually in chemical reactions, and due to which various new compounds were determined. This biotransformation of the monoterpene hydrocarbons gave some insect pheromones in high yield.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症 肾脏毒素 - 该化学物质在职业环境中可能对肾脏有毒。 皮肤致敏剂 - 可以诱导皮肤过敏反应的制剂。 ACGIH致癌物 - 无法分类。

Neurotoxin - Acute solvent syndrome Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. ACGIH Carcinogen - Not Classifiable.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 0.625 毫克/立方米

LCLo (rat) = 0.625 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清洗。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，进行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入性肺炎。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /松节油、萜烯类和相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Turpentine, terpenes, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在必要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时治疗...。预测并治疗癫痫发作...。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛...。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的干呕反射，并且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。/松节油、萜烯和相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. /Turpentine, terpenes, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过皮肤、肺、肠吸收。

Absorbed through skin, lungs, intestine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

松节油（α-蒎烯）在人体中的毒物动力学进行了研究。研究组由8名健康男性组成，平均年龄31岁。他们在吸入室中以0、10、225或450 mg/m³的(+)-α-蒎烯或450 mg/m³的(-)-α-蒎烯暴露2小时。在暴露期间，他们在自行车测功机上以50瓦的速率进行运动。(+)-α-蒎烯和(-)-α-蒎烯的平均肺摄取量达到了暴露浓度的59%。绝对摄取量随浓度线性增加。血液中α-蒎烯浓度最初迅速上升，然后逐渐减少。暴露结束时血液中的平均浓度与吸入浓度线性相关。α-蒎烯从血液中的消除是三阶段的。吸入的(+)-α-蒎烯在三个阶段的消除半衰期分别为4.8、39和695分钟。(-)-α-蒎烯的消除半衰期为5.6、40和555分钟。未改变的α-蒎烯的累积尿排泄量不到每剂量的0.001%。(+)-α-蒎烯和(-)-α-蒎烯的呼吸道消除分别为总摄取量的7.7%和7.5%。五名受试者抱怨眼睛、鼻子和喉咙刺激。没有看到与暴露相关的肺功能变化。在测试的浓度下，肝脏代谢α-蒎烯的能力没有超过。(+)-α-蒎烯和(-)-α-蒎烯表现出相似的药代动力学行为。α-蒎烯易于代谢，未改变的α-蒎烯的消除非常低。

The toxicokinetics of alpha-pinene (a-pinene) were studied in humans. The study group consisted of eight healthy males, average age 31 years. They were exposed to 0, 10, 225, or 450 mg/cu m (+)-alpha-pinene or 450 mg/cu m (-)-alpha-pinene for 2 hr in an inhalation chamber. During exposure they exercised on a cycle ergometer at the rate 50 watts. Average pulmonary uptake of (+)-alpha-pinene and (-)-alpha-pinene amounted to 59% of the exposure concn. Absolute uptake increased linearly with concn. Blood alpha-pinene concn increased rapidly at first then tapered off. Mean blood concn at the end of exposure were linearly related to inhaled concn. Elimination of alpha-pinene from the blood was triphasic. Half times for elimination of inhaled (+)-alpha-pinene from the blood during the three phases were 4.8, 39, and 695 minutes. Elimination half times fo (-)-alpha-pinene were 5.6, 40, and 555 minutes. Cumulative urinary excretion of unchanged alpha-pinene amounted to less than 0.001% of each dose. Respiratory elimination of (+)-alpha-pinene and (-)-alpha-pinene was 7.7 and 7.5% of total uptake, respectively. Five subjects complained of eye, nose, and throat irritation. No exposure related changes in lung function were seen. At the concn tested the capacity of the liver to metabolize alpha-pinene is not exceeded. (+)-alpha-Pinene and (-)-alpha-pinene show similar pharmacokinetic behavior. alpha-Pinene is readily metabolized and elimination of unchanged alpha-pinene is very low.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

八名男性志愿者在暴露室通过吸入暴露于450毫克/立方米松节油（2小时，50瓦）。... alpha-蒎烯、beta-蒎烯和3-蒈烯的平均相对摄取量分别为供应量的62%、66%和68%。在暴露结束后，2%至5%的净摄取量未改变，通过呼出的空气排出。暴露后21小时（CL21hr）alpha-蒎烯、beta-蒎烯和3-蒈烯的平均血液清除率分别为0.8、0.5和0.4升/千克/小时。alpha-蒎烯、beta-蒎烯和3-蒈烯最后阶段的平均半衰期（t1/2）分别为32、25和42小时。这些t1/2与之前从单次暴露计算得出的半衰期相一致。在这项松节油研究中发现的3-蒈烯的总血液清除率CL21hr较低，而CL4hr显著低于从纯3-蒈烯类似暴露获得的值。在450毫克/立方米松节油和纯alpha-蒎烯暴露的受试者中，暴露于松节油期间的CL4hr较低...毒物动力学...显示alpha-蒎烯、beta-蒎烯和3-蒈烯之间几乎没有相互作用...

... Eight male volunteers were exposed to 450 mg/cu m turpentine by inhalation (2 hr, 50 W) in an exposure chamber. ...The mean relative uptakes of alpha-pinene, beta-pinene, and 3-carene were 62%, 66%, and 68% respectively, of the amount supplied. Between 2% and 5% of the net uptake was excreted unchanged in the expired air after the end of exposure. The mean blood clearance 21 hours after exposure (CL21hr) of alpha-pinene, beta-pinene and 3-carene, were 0.8, 0.5, and 0.4 l.per kg per hr, respectively. The mean half lives (t1/2) of the last phase of alpha-pinene, beta-pinene, and 3-carene averaged 32, 25, and 42 hours, respectively. The t1/2s agreed with previously calculated half lives from single exposures. The total blood clearance CL21hr of 3-carene found in this turpentine study was lower, and CL4hr of 3-carene was significantly lower than the values obtained from similar exposure to pure 3-carene. The subjects attending both exposure to turpentine and to pure alpha-pinene at 450 mg/cu m had lower CL4hr during the exposure to turpentine ... Toxicokinetics ... show small, if any, interactions between alpha-pinene, beta-pinene, and 3-carene...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

将幼猪和一名人类受试者浸泡在含有150毫升松油混合物（Fichtennadel-Latschenkieferol Kneipp）的450升水中的浴缸中30分钟后，呼出的空气内在20分钟内检测到α-和β-蒎烯以及柠檬烯（Latschenkieferol的成分），在开始洗澡后50-75分钟达到最大水平，并且在一天后仍然可以检测到。

Following immersion of young pigs & one human subject for 30 minutes in baths containing 150 mL of a pine-oil mixture (Fichtennadel-Latschenkieferol Kneipp) in 450 L of water, alpha- & beta-pinene & limonene (components of Latschenkieferol) were detected in exhaled air within 20 minutes reaching maximum levels 50-75 minutes after start of the bath & remaining detectable after 1 day.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2

制备方法与用途

蒊烯简介

蒎烯是松节油和众多植物精油的主要成分，其分子结构中同时存在双键、桥环和手性碳原子，是一类具有特殊结构且具有良好应用前景的化合物。近年来，α-蒎烯和β-蒎烯在药物活性方面的研究报道备受关注，这不仅有助于完善这两种化合物的生物活性研究，也促进了相关药物活性衍生化合物的研发。

制备合成

α-蒎烯在松节油中的含量最高，在各地松节油产品中占75%以上甚至超过90%，通过蒸馏可直接将α-蒎烯从松节油中分离出来。利用其不同的性质，可以将其合成一系列精细化工原料或产品。

含量分析

按照GT-10-4中的方法，使用极性柱进行气相色谱法分析。

毒性

GRAS（FEMA）。LD₅₀为3700毫克/公斤（大鼠，经口）。

使用限量

• 软饮料：16～54 mg/kg
• 冷饮：64 mg/kg
• 糖果：48 mg/kg
• 焙烤食品：160 mg/kg
• 调味品：2.6～150 mg/kg

适度为限（FDA §172.515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
α-蒎烯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

松节油的主要成分，在马尾松脂节油中含量占86%。无色透明液体，具有松萜特有的气味。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、醋酸等有机溶剂。

用途

• 用作漆、蜡等的溶剂和制莰烯、松油醇、龙脑、合成樟脑、合成树脂等的原料。
• GB 2760--1996规定为允许使用的香料。主要用以配制香辛料、肉豆蔻代用品和柑橘类等型香精。
• 用于制合成树脂、香樟醇等。
• 作为溶剂，也用于合成樟脑。

生产方法

由松节油减压分馏或分馏而得。

安全信息

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（口服）- 大鼠 LD₅₀: 3700 毫克/公斤
• 刺激数据（皮肤）- 兔子 500 毫克/24小时 中度
• 可燃性危险特性：遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
• 储运特性：库房通风低温干燥；与氧化剂分开存放
• 灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-蒎烯聚合物 在 硼酸 、 酒石酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 50.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 borneol
  参考文献：
  名称：

  CN115974684

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  beta-蒎烯 在 potassium 3-aminopropylamine in 3-aminopropoylamine 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-蒎烯聚合物
  参考文献：
  名称：

  A convenient procedure for upgrading commercial (+)- and (-)-.alpha.-pinene to material of high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a037
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromomethyl-4H-chromen-4-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 2-蒎烯聚合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ahmad-Junan, S. Asiah; Amos, Peter C.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 539 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effective Aerobic Allylic Oxidation of β-ionone and Series of Olefins Catalyzed by Phosphomolybdic Acid
  作者：Chang-Hui Liu、Fei Li、Rui-Ren Tang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1723

  日期：2010.6.20

  attention in both academia and industry due to their unique properties owing to their specific acidity, redox, high reactive selectivity, tunable catalytic ability and environmentally benign and a variety of synthetically useful transformations have been achieved in the oxidation of alco-hols,

  HPA催化剂因其独特的酸性、氧化还原性、高反应选择性、可调节的催化能力和环境友好性而受到学术界和工业界的广泛关注，并在醇的氧化中实现了多种有用的合成转化霍尔斯，
• Enantiomeric Z- and E-crotyldiisopinocampheylboranes. Synthesis in high optical purity of all four possible stereoisomers of .beta.-methylhomoallyl alcohols
  作者：Herbert C. Brown、Krishna S. Bhat

  DOI：10.1021/ja00262a017

  日期：1986.1

  Synthese des 4 stereoisomeres du methyl-3 pentene-4 ol-2 par reaction de (butene-2 diisopinocamphenyl) borane avec l'acetaldehyde

  Synthese des 4stereoisomeres dumethyl-3 pentene-4 ol-2 par 反应 de (butene-2 diisopinocamphenyl) borane avec l'acetaldehyde
• Process for preparing cycloaliphatic monoterpenic alcohols
  申请人：Lever Brothers Company

  公开号：US03956404A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  A process for preparing trans-carveol and perillyl alcohol comprising the oxidation respectively of alpha-pinene and beta-pinene by benzoyl peroxide using a catalyst comprising cuprous/cupric ions, to form the respective benzoate esters, followed by hydrolysis and purification of the resulting alcohols.

  一种制备反式香茅醇和柠檬草醇的方法，包括使用含有铜离子/铜离子的催化剂，通过过氧苯甲酰氧化α-蒎烯和β-蒎烯，形成相应的苯甲酸酯，然后对所得到的醇进行水解和纯化。
• Diphosphonic acids and esters of para-menthane
  申请人：SCM Corporation

  公开号：US04183879A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  Disclosed are novel diphosphonic acids and diphosphonic acid esters of para-menthane which may be prepared by reacting .alpha.-pinene or .beta.-pinene with a dialkyl hydrogen phosphite under effective free-radical conditions. These products are potentially useful as flame retardants and are useful as treating agents for improving the pigmentary properties of pigmentary titanium dioxide in thermoplastic formulations.

  本发明涉及一种新型的对蒎烯二膦酸和二膦酸酯，可以通过在有效的自由基条件下将α-蒎烯或β-蒎烯与二烷基氢膦酸酯反应制备而成。这些产物可能作为阻燃剂具有潜在用途，并且作为处理剂可用于改善热塑性配方中颜料性钛白粉的颜料性能。
• Synthesis of optically pure forms of ipsenol
  申请人：Aldrich Chemical Company, Inc.

  公开号：US05175371A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  An improved process for preparing either optically pure enantiomer of the bark beetle pheromones ipsenol and ipsdienol is provided. The process is also applicable to the condensation of aldehydes of widely varying properties to the corresponding chiral alcohol.

  提供了一种改进的工艺，用于制备松墨天牛信息素ipsenol和ipsdienol的光学纯对映体之一。该工艺还适用于将具有广泛性质的醛缩合成相应的手性醇。

表征谱图