2-蒈烯 | 13466-78-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-蒈烯
• 中文别名: 3-蒈烯；3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚-3-烯
• 英文名称: δ-3-carene
• 英文别名: Δ³-carene；3-carene；car-3-ene；delta-3-carene；3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene；δ-car-3-ene；3δ-carene；δ-carene；carene
• CAS: 13466-78-9；74806-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00001315
• 分子量: 136.237
• InChiKey: BQOFWKZOCNGFEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  168-169 °C/705 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.857 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  115 °F
• 溶解度：
  氯仿：可溶；甲醇：可溶
• LogP：
  4.38
• 物理描述：
  Carene is a colorless liquid with a sweet, turpentine-like odor. Floats on water. (USCG, 1999)
• 大气OH速率常数：
  8.80e-11 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.468-1.478

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症 皮肤致敏剂 - 可以诱导皮肤过敏反应的剂。 哮喘 - 由吸入刺激性或致敏性物质引起的可逆性支气管收缩（细支气管狭窄）。 ACGIH致癌物 - 无法分类。

Neurotoxin - Acute solvent syndrome Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents. ACGIH Carcinogen - Not Classifiable.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S24,S26,S36/37,S37,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R10,R52/53,R43,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 2319 3/PG 3
• RTECS号：
  FH8400000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P272,P273,P280,P301+P310,P303+P361+P353,P331,P333+P313,P362,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H317,H412

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

3-蒈烯

• 中文名称: 3-蒈烯（Carene，Δ3-Carene）
• 允许使用的食品: 各种食品
• 功能: 食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性

3-蒈烯是一种双环单萜，广泛存在于植物（如芬兰松节油、印度松节油）中。它对COX-2过表达和LPS诱导的Raw264.7巨噬细胞迁移具有强大的药理作用，并被证明可显著刺激碱性磷酸酶的活性和表达，是成骨细胞分化的早期标志。

靶点

Target	Value
碱性磷酸酶 (Alkaline phosphatase)
COX-2

生产方法

3-蒈烯广泛存在于植物（如芬兰松节油、印度松节油）中，由分馏松节油而得到。

分类

有毒物质

毒性分级: 中毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD50: 4800 毫克/公斤
• 吸入 - 小鼠 LC50: 49000 毫克/立方米

刺激数据

• 皮肤 - 兔，500 毫克/24小时，中度刺激

可燃性危险特性

• 可燃；热分解产生辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温、通风干燥

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-蒈烯 在 氧气 、 异丁醛 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3,4-epoxycarane
  参考文献：
  名称：

  以有机碳酸酯为绿色溶剂的生物可再生烯烃催化好氧环氧化

  摘要：

  环氧化物是工业和有机合成中的重要产品。然而，对于大规模应用，由于在非安全条件下使用有毒反应物/溶剂，这些方法已经过时。在这项工作中，我们提出了一种更安全的烯烃环氧化工艺，该工艺符合绿色化学原理。使用环境友好型分子氧作为最终氧化剂、异丁醛作为牺牲试剂和基于非贵金属（钴）的坚固固体材料作为非均相催化剂，在温和条件下对一系列生物可再生基材进行了选择性环氧化。几种有机碳酸酯被认为是现代级别的可持续溶剂，并且在环氧化中很少被开发，已被研究作为该反应的反应介质。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112400
• 作为产物：
  描述：

  tris[[(1R,3R,6R)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]hept-4-enyl]methyl] borate 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANUKOV, EH. N.;VYGLAZOV, O. G.;CHUJKO, V. A., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1989) N, S. 58-62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。
• Ruthenium containing hydrotalcite as a solid base catalyst for >CC< double bond isomerization in perfumery chemicals
  作者：Sumeet K. Sharma、Parimal A. Parikh、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.10.017

  日期：2010.2

  Ruthenium containing hydrotalcite (Ru–Mg–Al) is used as a solid base catalyst for >CC< double bond isomerization of methyl chavicol, eugenol, safrole, allylbenzene, dimethoxy allylbenzene and 3-carene. The catalyst showed excellent conversion and selectivity for isomerization reaction in shorter reaction time (2 h). Catalytic activity and reusability of Ru–Mg–Al was compared with ruthenium impregnated

  含钌的水滑石（Ru–Mg–Al）用作固体基催化剂，用于甲基邻苯二酚，丁香酚，丁香酚，烯丙基苯，二甲氧基烯丙基苯和3-烯属烃的CC>双键异构化。该催化剂在较短的反应时间（2小时）内显示出优异的转化率和对异构化反应的选择性。将Ru-Mg-Al与钌浸渍的催化剂（如Ru-HT，Ru-MgO，Ru-CaO，Ru-SiO 2和Ru-氧化铝）用于甲基查维索尔异构化为反式茴香脑进行了比较。Ru-Mg-Al催化剂可重复使用四次而不会损失其活性，但是，甲基查韦尔醇的转化率和反式选择性的显着降低观察到-茴香脑对其他钌浸渍催化剂的可重复使用性。发现随着反应温度的升高和催化剂用量的增加，甲基查韦尔酚的转化率和反式茴香脑的选择性增加。在0.005g催化剂量下，观察到在55g催化剂量下具有68％的反式-茴香脑选择性的55％的甲基查韦酚转化率增加到93％，而反式茴香脑的选择性为82％。随着催化剂量进一步增加至1g，转化率
• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• Visible light mediated aerobic photocatalytic activation of C H bond by riboflavin tetraacetate and N -hydroxysuccinimide
  作者：Guo Tang、Zhiyu Gong、Wenjun Han、Xiaoling Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.011

  日期：2018.2

  A green and highly efficient cooperative photocatalytic system which consists of riboflavin tetraacetate (RFT), N-hydroxysuccinimide (NHS) and FeCl3·6H2O has been developed for CH bond oxygenation with visible light under mild reaction conditions. Compared to the previous procedures about CH bond activation by using flavins as photocatalyst, we use cheap ferric chloride and NHS instead of expensive

  已经开发了一种绿色高效的协同光催化体系，该体系由四乙酸核黄素（RFT），N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）和FeCl 3 ·6H 2 O组成，用于在温和的反应条件下用可见光进行C H键氧合。与以前使用黄素类化合物作为光催化剂活化C H键的方法相比，我们使用便宜的氯化铁和NHS代替了昂贵的三氟甲磺酸scan或仿生非血红素铁络合物，进一步扩大了底物的范围。另外，提出了在该光催化体系中CH键氧化的可能的自由基机理。
• Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids, II
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01128-5

  日期：1996.2

  have investigated the behaviour of sulfonic peracids 2in situ generated towards olefins 7a,7b,9,11,14,16,18, allylic and homoallylic alcohols 20,22,24,26,28,30,33 and α,β-unsaturated ketones 35,37,39. Generally, the epoxidation proceeds in a peracid-like manner with greater diastereoselectivity than those by common oxidants. In particular, the epoxidation of Δ4 3-ketosteroids 39a-i led to 4α,5α-epoxides

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。

表征谱图