p-menth-1-ene | 27966-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-menth-1-ene
• 英文别名: para-menth-1-ene；menthene；Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-；1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexene
• CAS: 27966-26-3；5502-88-5；29350-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₈
• mdl: MFCD07780458
• 分子量: 138.253
• InChiKey: FAMJUFMHYAFYNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.75 °C
• 大气OH速率常数：
  1.27e-10 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  1017;1020;1017.7;1019;1036;1005.7;985;1022;1007;1016;1022;985

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-menth-1-ene 生成 5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Moulines,J.; Lalande,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双戊烯 生成 p-menth-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Holleben Maria Luiza A. von, Zucolotto Monica, Zini Claudia A., Oliveira +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 973-978

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethyl Bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal p-menth-1-ene 作用下， 反应 0.02h， 以99%的产率得到endo-cis-2,3-dimethoxycarbonylnorbornane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective catalytic transfer hydrogenation of dimethyl bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate, dimethyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate, and related compounds over palladium on carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a013

文献信息

• Regiodivergent hydrosilylation, hydrogenation, [2π + 2π]-cycloaddition and C–H borylation using counterion activated earth-abundant metal catalysis
  作者：Riaz Agahi、Amy J. Challinor、Joanne Dunne、Jamie H. Docherty、Neil B. Carter、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c8sc05391j

  日期：——

  The widespread adoption of earth-abundant metal catalysis lags behind that of the second- and third-row transition metals due to the often challenging practical requirements needed to generate the active low oxidation-state catalysts. Here we report the development of a single endogenous activation protocol across five reaction classes using both iron- and cobalt pre-catalysts. This simple catalytic

  由于产生活性低氧化态催化剂所需的通常具有挑战性的实际要求，富含地球的金属催化的广泛采用落后于第二行和第三行的过渡金属。在这里，我们报告了使用铁和钴的预催化剂跨越五个反应类别的单一内源性活化方案的发展。这种简单的催化歧管使用市售的板凳稳定的四氟硼酸铁或钴盐进行区域发散性的烯烃和炔烃氢化硅烷化，1,3-二烯氢化硅烷化，氢化，[2π+2π]-环加成和CHH硼化。通过氟化物从抗衡离子上解离，原位形成氢化活化剂并生成低氧化态催化剂来进行活化。
• Rethinking Basic Concepts—Hydrogenation of Alkenes Catalyzed by Bench-Stable Alkyl Mn(I) Complexes
  作者：Stefan Weber、Berthold Stöger、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.9b03963

  日期：2019.11.1

  intermediate which undergoes rapid hydrogenolysis to form the active 16e Mn(I) hydride catalyst [Mn(dippe)(CO)2(H)]. A range of mono- and disubstituted alkenes were efficiently converted into alkanes in good to excellent yields. The hydrogenation of 1-alkenes and 1,1-disubstituted alkenes proceeds at 25 °C, while 1,2-disubstituted alkenes require a reaction temperature of 60 °C. In all cases, a catalyst loading

  描述了一种有效的无添加剂锰催化的分子氢将烯烃氢化为烷烃的方法。该反应是原子经济的，实现了廉价的，富含地球的非贵金属催化剂。最有效的前催化剂是长凳稳定的烷基双膦Mn（I）配合物fac- [Mn（dippe）（CO）3（CH 2 CH 2 CH 3）]。催化过程是通过将CO配体迁移插入M n-烷基键中而产生的酰基中间体，该中间体经过快速氢解后形成活性16e Mn（I）氢化物催化剂[Mn（dippe）（CO）2（H）]。各种单取代和二取代的烯烃以良好或优异的收率有效地转化为烷烃。1-烯烃和1,1-二取代烯烃的氢化反应在25°C进行，而1,2-二取代烯烃的反应温度为60°C。在所有情况下，均施加2mol％的催化剂负载和50bar的氢气压力。提出了一种基于DFT计算的机制，并得到了初步的实验研究的支持。
• Radical Chain Reduction of Alkylboron Compounds with Catechols
  作者：Giorgio Villa、Guillaume Povie、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja110224d

  日期：2011.4.20

  carboxylic acid at high temperature (>150 °C). We report here a mild radical procedure for the transformation of organoboranes to alkanes. 4-tert-Butylcatechol, a well-established radical inhibitor and antioxidant, is acting as a source of hydrogen atoms. An efficient chain reaction is observed due to the exceptional reactivity of phenoxyl radicals toward alkylboranes. The reaction has been applied to a wide

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。
• Reduction of organic compounds with rare earth intermetallic compounds containing absorbed hydrogen
  作者：Tsuneo Imamoto、Takeshi Mita、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1039/c39840000163

  日期：——

  Various organic compounds are reduced in excellent yields with LANi5H6 under nitrogen at atmospheric pressure.

  在大气压下在氮气中用LANi 5 H 6可以以优异的产率还原各种有机化合物。
• Reducing Characteristics of Borohydride Exchange Resin–CuSO₄in Methanol
  作者：Tae Bo Sim、Nung Min Yoon

  DOI：10.1246/bcsj.70.1101

  日期：1997.5

  characteristics of borohydride exchange resin (BER)–CuSO4 (cat.) were studied in methanol at room temperature. Carbon–carbon double bonds conjugated with benzene or carbonyl group were more rapidly reduced than was the case with isolated double bonds. Carbonyl groups were readily reduced, whereas esters and amides were inert, and nitriles were slowly reduced. High chemoselectivity was also observed in halide reductions:

  在室温下在甲醇中研究了硼氢化物交换树脂 (BER)–CuSO4（催化剂）的还原特性。与苯或羰基共轭的碳碳双键比分离双键的还原速度更快。羰基很容易被还原，而酯和酰胺是惰性的，而腈则被缓慢还原。在卤化物还原中也观察到了高化学选择性：对溴氯苯和对溴碘苯分别被定量还原为氯苯和溴苯。脂肪族环氧化物对该试剂呈惰性；然而，氧化苯乙烯衍生物很容易还原成相应的脱氧产物。脂肪族叠氮化物在 6 小时内缓慢还原，而苯基叠氮化物在 1 小时内转化为苯胺。硝基环己烷在室温下被还原，但硝基苯、亚硝基苯、偶氮苯和偶氮苯需要升高的温度 (65 °C) 才能快速还原 (1 小时)。同样，N,N-二甲基苯胺N...

表征谱图