6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲酰氯 | 146254-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲酰氯
• 中文别名: 二环[3.1.1]庚-2-烯-2-羰基氯化,6,6-二甲基-(9CI)
• 英文名称: myrtenyl chloride
• 英文别名: 6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carbonyl chloride
• CAS: 146254-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: OFMPGNCKUYNNHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺氯哒嗪 、 6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-(N'-(6-chloropyridazin-3-yl)sulfamoyl)phenyl)myrtenamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of N-(4-(N′-Substituted Sulfamoyl)Phenyl)Myrtenamides Containing a Heterocycle

  摘要：

  以α-蒎烯为起始原料，通过多步法设计和合成了一系列含有杂环的N-(4-(N′-取代的氨基磺酰基)苯基)肉桂酰胺类化合物。所有合成化合物均通过气相色谱、高效液相色谱、紫外可见光、傅立叶变换红外光谱、核磁共振、气相色谱-质谱和电喷雾质谱进行了表征和分析。初步生物测定表明，在 50 μg/mL 的浓度下，目标化合物对五种受试真菌具有一定的抗真菌活性，其中化合物 5f 对 piricola Physalospora 和 Alternaria solani 的抗真菌活性分别为 83.2% 和 70.0%。此外，化合物 5d 在 100 μg/mL 的浓度下对油菜（Brassica campestris）根部的除草活性为 86.0%。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2258-6
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of N-(4-(N′-Substituted Sulfamoyl)Phenyl)Myrtenamides Containing a Heterocycle

  摘要：

  以α-蒎烯为起始原料，通过多步法设计和合成了一系列含有杂环的N-(4-(N′-取代的氨基磺酰基)苯基)肉桂酰胺类化合物。所有合成化合物均通过气相色谱、高效液相色谱、紫外可见光、傅立叶变换红外光谱、核磁共振、气相色谱-质谱和电喷雾质谱进行了表征和分析。初步生物测定表明，在 50 μg/mL 的浓度下，目标化合物对五种受试真菌具有一定的抗真菌活性，其中化合物 5f 对 piricola Physalospora 和 Alternaria solani 的抗真菌活性分别为 83.2% 和 70.0%。此外，化合物 5d 在 100 μg/mL 的浓度下对油菜（Brassica campestris）根部的除草活性为 86.0%。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2258-6

文献信息

• 一类具有抑制真菌活性的桃金娘烯醛基双酰肼化合物的合成方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN113121426B

  公开（公告）日：2023-01-06

  一类具有抑制真菌活性的桃金娘烯醛基双酰肼化合物的合成方法，包括如下步骤：先将α‑蒎烯选择性氧化为桃金娘烯醛，进一步氧化为桃金娘烯酸，然后与二氯亚砜反应得到桃金娘烯酸酰氯，最后在无水条件下与系列取代苯甲酰肼或2‑吡啶甲酰肼进行肼解反应，合成得到桃金娘烯醛基双酰肼化合物。抑菌活性测试表明，桃金娘烯醛基双酰肼化合物对多种植物病原真菌具有优良的广谱抑制活性，可作为新型农用杀菌剂的先导化合物。
• Synthesis of Myrtenal-Based Nanocellulose/Diacylhydrazine Complexes with Antifungal Activity for Plant Protection
  作者：Baoyu Li、Guishan Lin、Wengui Duan、Xiaoyu Wang、Bo Cen

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c02694

  日期：2021.11.10

  In search of novel bioactive compounds with excellent and broad-spectrum antifungal activity and nanopesticides with sustained releasing property, a series of novel myrtenal-based diacylhydrazines were designed, synthesized, and characterized. The preliminary bioassay showed that myrtenal-based 2-picolinyl hydrazide exhibited better or comparable antifungal activity than that of the commercial fungicides

  为了寻找具有优异广谱抗真菌活性的新型生物活性化合物和具有缓释特性的纳米农药，设计、合成和表征了一系列新型基于桃金娘醛的二酰基肼。初步生物测定表明，与商业杀菌剂啶酰菌胺和百菌清相比，基于桃金娘醛的 2-吡啶甲酰肼表现出更好或相当的抗真菌活性。此外，基于桃金娘的纳米纤维素被设计为纳米农药载体，并由两种生物质材料，漂白甘蔗渣浆和松节油制备。还评估了这些载体的载药量 (LC) 和相应复合物的缓释特性，结果表明，不同溶剂中的酯化反应会影响载体的微观形貌，是载药或释放药物的重要影响因素。令我们高兴的是，复杂的VIII-3 (LC = 0.32, 总释放量/时间 = 99.8%/168 h) 显示出大孔框架，药物均匀分布在开放网络中，并具有阶段性的药物释放性能，值得作为纳米农药进一步研究。
• Synthesis and Bioactivity of N-(4-(N′-Substituted Sulfamoyl)Phenyl)Myrtenamides Containing a Heterocycle
  作者：Guishan Lin、Wengui Duan、Hongqiang Liu、Yuan Ma、Fuhou Lei

  DOI：10.1007/s10600-018-2258-6

  日期：2018.1

  A series of N-(4-(N′-substituted sulfamoyl)phenyl)myrtenamides containing a heterocycle were designed and synthesized by a multiple-step procedure using α-pinene as starting material. All the synthesized compounds were characterized and analyzed by GC, HPLC, UV-vis, FTIR, NMR, GC-MS, and ESI-MS. The preliminary bioassay showed that, at 50 μg/mL, the target compounds exhibited a certain antifungal activity against the five tested fungi, in which compound 5f exhibited antifungal activity of 83.2% and 70.0% against Physalospora piricola and Alternaria solani, respectively. Moreover, compound 5d displayed herbicidal activity of 86.0% against the root of rape (Brassica campestris) at 100 μg/mL.

  以α-蒎烯为起始原料，通过多步法设计和合成了一系列含有杂环的N-(4-(N′-取代的氨基磺酰基)苯基)肉桂酰胺类化合物。所有合成化合物均通过气相色谱、高效液相色谱、紫外可见光、傅立叶变换红外光谱、核磁共振、气相色谱-质谱和电喷雾质谱进行了表征和分析。初步生物测定表明，在 50 μg/mL 的浓度下，目标化合物对五种受试真菌具有一定的抗真菌活性，其中化合物 5f 对 piricola Physalospora 和 Alternaria solani 的抗真菌活性分别为 83.2% 和 70.0%。此外，化合物 5d 在 100 μg/mL 的浓度下对油菜（Brassica campestris）根部的除草活性为 86.0%。