马鞭烯醇 | 473-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 马鞭烯醇
• 中文别名: 馬鞭烯醇
• 英文名称: Verbenol
• 英文别名: cis-verbenol；trans-verbenol；(E)-verbenol；d-verbenol；4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
• CAS: 473-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00083123
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216-218 °C
• 密度：
  0.9778-0.9877 g/cm3(Temp: 15 °C)
• LogP：
  2.46
• 物理描述：
  White to slightly yellow solid; Balsamic aroma
• 溶解度：
  Very slightly soluble in water
• 保留指数：
  1127;1148;1123;1149;1163;1126;1124;1125;1121;1113;1130;1124;1127;1125;1132;1133;1126;1144;1110;1118;1144;1122;1130;1132;1118;1111;1120;1106;1130;1132;1123;1126;1110;1130;1129;1140;1110;1110;1135;1110;1165

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于阴凉避光处，并置于惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马鞭烯醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到马苄烯酮
  参考文献：
  名称：

  新颖访问马鞭草烯酮通过的钌微粒催化氧化α蒎烯在纯的水

  摘要：

  Ru（0）纳米粒子的水悬浮液，用羟乙基铵盐稳定并具有大约2 nm的大小，被证明在纯净水中在叔丁基过氧化氢存在下在α-pine烯的轻度氧化中具有活性和选择性。获得了对精细化学非常感兴趣的产品马鞭草酮，它是在优化的条件下收率高达41％的主要产品。已确定2-羟基-3-吡喃酮酮是反应的副产物，但含量极低（<7％）。动力学研究可以确定潜在的反应中间体和副产物。此外，用自由基清除剂进行的机理研究证实，α-pine烯氧化主要是指以碳和氧为中心的自由基。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.11.016
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 马鞭烯醇
  参考文献：
  名称：

  Blumann; Zeitschel, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Activity of Crystallographically Characterized Organic–Inorganic Hybrid Containing 1,5-Di-amino-pentane Tetrachloro Manganate with Perovskite Type Structure
  作者：Paramita Mondal、Seham Kamal Abdel-Aal、Debasis Das、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1007/s10562-017-2112-7

  日期：2017.9

  crystal had orthorhombic non-centrosymetric system having I212121 space group with unit cell parameters a = 7.1742(3) Å, b = 7.3817(3) Å, c = 23.9650(10) Å, V = 1269.13 Å3 and Z = 4. The hybrid exhibited excellent catalytic activity towards sulphide and alkene oxidation using aqueous H2O2 as an oxidant.Graphical AbstractOIHS of the diammonium series [NH3–(CH2)5–NH3] MnCl4; 1,5 di-aminepentane tetrachloro

  摘要通过缓慢蒸发和降温法制备了二铵系列的层状二维有机-无机杂化钙钛矿 (OIHS)，1,5 二胺戊烷四氯锰酸盐 ([NH3–(CH2)5–NH3] MnCl4)，并通过单晶表征X 射线衍射分析。其结构由有机阳离子、[NH3(CH2)5NH3]+2 以锯齿形扩展方式和无机阴离子 [MnCl6]-2 组成，其中 Mn2+ 由六个 Cl- 离子以八面体方式配位。有机和无机链段沿 c 轴交替堆叠，其中无机层通过被二氨基戊烷分子夹在中间的共角八面体延伸。层（有机层和无机层）通过 N-H···Cl 氢键和范德华相互作用相互连接，以建立阳离子-阴离子-阳离子内聚力。混合晶体具有正交非中心对称系统，具有 I212121 空间群，晶胞参数 a = 7.1742(3) Å，b = 7.3817(3) Å，c = 23.9650(10) Å，V = 1269.13 Å3 和 Z = 4。使用H2O2水溶液作为氧
• Identification and Quantification of Aerosol Polar Oxygenated Compounds Bearing Carboxylic or Hydroxyl Groups. 1. Method Development
  作者：M. Jaoui、T. E. Kleindienst、M. Lewandowski、E. O. Edney

  DOI：10.1021/ac049919h

  日期：2004.8.1

  In this study, a new analytical technique was developed for the identification and quantification of multifunctional compounds containing simultaneously at least one hydroxyl or one carboxylic group, or both. This technique is based on derivatizing first the carboxylic group(s) of the multifunctional compound using an alcohol (e.g., methanol, 1-butanol) in the presence of a relatively strong Lewis acid (BF3) as a catalyst. This esterification reaction quickly and quantitatively converts carboxylic acids to their ester forms. The second step is based on silylation of the ester compounds using bis(trimethylsilyl) trifluoroacetamide (BSTFA) as the derivatizing agent. For compounds bearing ketone groups in addition to carboxylic and hydroxyl groups, a third step was used based on PFBHA derivatization of the carbonyls. Different parameters including temperature, reaction time, and effect due to artifacts were optimized. A GC/MS in EI and in methane-CI mode was used for the analysis of these compounds. The new approach was tested on a number of multifunctional compounds. The interpretation of their EI (70 eV) and CI mass spectra shows that critical information is gained leading to unambiguous identification of unknown compounds. For example, when derivatized only with BF3−methanol, their mass spectra comprise primary ions at m/z M•+ + 1, M•+ + 29, and M•+ − 31 for compounds bearing only carboxylic groups and M•+ + 1, M•+ + 29, M•+ − 31, and M+. − 17 for those bearing hydroxyl and carboxylic groups. However, when a second derivatization (BSTFA) was used, compounds bearing hydroxyl and carboxylic groups simultaneously show, in addition to the ions observed before, ions at m/z M•+ + 73, M•+ − 15, M•+ − 59, M•+ − 75, M•+ − 89, and 73. To the best of our knowledge, this technique describes systematically for the first time a method for identifying multifunctional oxygenated compounds containing simultaneously one or more hydroxyl and carboxylic acid groups.

  在本研究中，开发了一种新的分析技术，用于鉴定和定量含有至少一个羟基或一个羧基或两者的多官能团化合物。该技术基于首先使用醇（例如甲醇、1-丁醇）在相对较强的路易斯酸（BF3）催化下对多官能团化合物的羧基进行衍生化。这种酯化反应迅速且定量地将羧酸转化为酯形式。第二步是使用双(三甲基硅基)三氟乙酰胺（BSTFA）作为衍生化剂对酯化合物进行硅烷化。对于除羧基和羟基外还含有酮基的化合物，采用了基于PFBHA对羰基进行衍生化的第三步。优化了包括温度、反应时间和因人工产物引起的影响等多个参数。使用电子轰击源（EI）和甲烷化学电离（CI）模式的气相色谱/质谱法（GC/MS）分析了这些化合物。对多种多官能团化合物测试了新方法。对其EI（70 eV）和CI质谱的解释表明，获得了关键信息，从而能够明确鉴定未知化合物。例如，仅通过BF3−甲醇衍生化时，它们的质谱包含仅含有羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29和M•+ − 31，以及同时含有羟基和羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29、M•+ − 31和M•+ − 17。然而，当使用第二步衍生化（BSTFA）时，同时含有羟基和羧基的化合物除了之前观察到的离子外，还显示出m/z M•+ + 73、M•+ − 15、M•+ − 59、M•+ − 75、M•+ − 89和73的离子。据我们所知，这项技术首次系统地描述了一种鉴定同时含有一个或多个羟基和羧酸基团的多官能团含氧化合物的方法。
• A Cu-Doped ZIF-8 metal organic framework as a heterogeneous solid catalyst for aerobic oxidation of benzylic hydrocarbons
  作者：Nagarathinam Nagarjun、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1039/c9nj03698a

  日期：——

  Mixed-metal metal organic frameworks have received considerable attention in recent years and it has been shown that the activity of the parent metal organic framework (MOF) is often enhanced upon doping with external metal ions within the framework. In this context, Cu2+ ions with different loadings were incorporated within the ZIF-8 framework to obtain a series of Cu-doped ZIF-8 materials and their

  近年来，混合金属金属有机骨架受到相当大的关注，并且已经表明，在骨架中掺杂外部金属离子后，母体金属有机骨架（MOF）的活性通常会得到增强。在这种情况下，Cu 2+ZIF-8框架中掺入了具有不同负载的离子，以获得一系列掺杂Cu的ZIF-8材料，并在碳氢化合物的好氧氧化中检查了它们的活性。通过粉末X射线衍射（XRD），紫外漫反射光谱（UV-DRS），扫描电子显微镜（SEM），傅立叶变换红外（FT-IR），电子顺磁共振（ EPR）和电感耦合等离子体（ICP）分析。实验结果表明，在120°C下，所有测试基材中掺杂Cu的ZIF-8的活性均远高于其母体ZIF-8的活性。此外，在环辛烷的好氧氧化中，具有最高Cu负载量的Cu掺杂ZIF-8的活性比其母体ZIF-8的活性高八倍（1）在120°C下对相应的环辛醇/环辛酮（ol / one）混合物的选择性超过80％。铜掺杂的ZIF-8被重复使用了两次，在相同条件下
• 2-Bromo-3,4,4-trichlorobut-3-enoates of certain natural alcohols, phenols, and oximes of carbonyl compounds
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、N. G. Kozlov、S. K. Petkevich、N. V. Kovganko

  DOI：10.1007/s10600-006-0093-7

  日期：2006.5

  Previously undescribed 2-bromo-3,4,4-trichlorobut-3-enoates 1b-23b were synthesized in 84–91% yield from natural alcohols including terpenes and steroids, plant phenols, and oximes of natural carbonyl compounds 1a-23a by reaction of 2-bromo-3,4,4-trichlorobut-3-enoyl chloride in the presence of pyridine.

  先前未见报道的2-溴-3,4,4-三氯-3-丁烯酸酯1b-23b，通过2-溴-3,4,4-三氯-3-丁烯酰氯在吡啶存在下的反应，以84-91%的产率从天然醇（包括萜类和甾体、植物酚类以及天然羰基化合物的肟1a-23a）中合成。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。

表征谱图