3-O-苄基-1,2:5,6-双-O-异丙亚基-alpha-D-呋喃半乳糖 | 22331-21-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-O-苄基-1,2:5,6-双-O-异丙亚基-alpha-D-呋喃半乳糖
• 中文别名: 3-氧-苄基-1,2:5,6-四-氧-异亚丙基-α-D-呋喃阿洛糖苷；3-O-苄基-1,2:5,6-双-O-异丙亚基-α-D-呋喃半乳糖
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；3-O-Benzyl-1,2:5,6-bis-O-isopropylidene-alpha-D-galactofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 22331-21-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: ZHFVGOMEUGAIJX-WRQOLXDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-双-O-异丙亚基-alpha-D-呋喃半乳糖 在 吡啶 、 sodium periodate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.16h， 生成 1-[(1R,4R,6R,7S)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR MAKING ALLOFURANOSE FROM GLUCOFURANOSE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ALLOFURANOSE À PARTIR DE GLUCOFURANOSE

  摘要：

  本发明涉及从描述和权利要求中定义的葡糖呋喃糖中制备阿洛呋喃糖。阿洛呋喃糖是合成寡核苷酸时的中间体，可用作药物。

  公开号：

  WO2019224172A1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucose 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 磷酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-苄基-1,2:5,6-双-O-异丙亚基-alpha-D-呋喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR MAKING ALLOFURANOSE FROM GLUCOFURANOSE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ALLOFURANOSE À PARTIR DE GLUCOFURANOSE

  摘要：

  本发明涉及从描述和权利要求中定义的葡糖呋喃糖中制备阿洛呋喃糖。阿洛呋喃糖是合成寡核苷酸时的中间体，可用作药物。

  公开号：

  WO2019224172A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2′,4′- and 3′,4′-bridged nucleoside analogues
  作者：K.C. Nicolaou、Shelby P. Ellery、Fatima Rivas、Karen Saye、Eric Rogers、Tyler J. Workinger、Mark Schallenberger、Rommel Tawatao、Ana Montero、Ann Hessell、Floyd Romesberg、Dennis Carson、Dennis Burton

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.022

  日期：2011.9

  Most nucleosides in solution typically exist in equilibrium between two major sugar pucker forms, N-type and S-type, but bridged nucleosides can be locked into one of these conformations depending on their specific structure. While many groups have researched these bridged nucleosides for the purpose of determining their binding affinity for antisense applications, we opted to look into the potential

  溶液中的大多数核苷通常在两种主要的糖折叠形式（N型和S型）之间平衡存在，但桥接的核苷可以根据其特定结构锁定为这些构象之一。尽管许多研究小组已经研究了这些桥联的核苷，以确定它们对反义应用的结合亲和力，但我们选择研究这些构象锁定结构内的生物活性潜力。合成了一个小的2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物文库，包括一个新颖的3'，4'-碳环桥联系统。测试了合成的化合物的抗菌，抗肿瘤和抗病毒活性，从而鉴定出具有这种生物活性的核苷。据我们所知，这些生物活性化合物代表2'，4'-桥联核苷的第一个实例，以证明这种特性。最有效的化合物核苷33对伪病毒SF162（IC（50）= 7.0μM）和HxB2（IC（50）= 2.4μM）表现出显着的抗病毒活性。这些发现使得桥接的核苷成为抗HIV研究领域中药物发现的可靠线索。
• δ-Lactams: synthesis from<scp>D</scp>-glucose, and preliminiary evaluation as a fucosidase inhibitor, of<scp>L</scp>-fuconic-δ-lactam
  作者：George W. J. Fleet、Nigel G. Ramsden、Raymond A. Dwek、Tom W. Rademacher、Linda E. Fellows、Robert J. Nash、Donovan St. C. Green、Bryan Winchester

  DOI：10.1039/c39880000483

  日期：——

  Polyhydroxylated δ-lactams are a potential class of glycosidase inhibitors; the synthesis of L-fuconic-δ-lactam (7), which preliminary studies have shown to be a weak but specific α-L-fucosidase inhibitor, is described.

  多羟基化δ-内酰胺是一类潜在的糖苷酶抑制剂；本文描述了L-夫糖酸δ-内酰胺（7）的合成，初步研究表明其是一种弱但特异性的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。
• [EN] FUCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FUCOSIDASE
  申请人：RAPTOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017019925A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure relates, in general, to compounds useful as inhibitors of fucosidase enzymes, and to methods and compositions for the treatment of tumors or cancers, such as liver disorders and liver tumors (e.g., hepatocellular carcinoma), with a compound as disclosed herein.

  本公开涉及一般而言，用作葡萄糖酶酶抑制剂的化合物，以及使用本公开披露的化合物进行肿瘤或癌症治疗的方法和组合物，例如肝功能障碍和肝肿瘤（例如肝细胞癌）。
• Synthesis of Fused Cyclic Systems Containing Medium-Sized Rings through Tandem ROM-RCM of Norbornene Derivatives Embedded in a Carbohydrate Template
  作者：Chanchal K. Malik、Ram Naresh Yadav、Michael G. B. Drew、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo802077t

  日期：2009.3.6

  under Lewis acid catalysis producing the diastereoisomers 11a−d exclusively. The reversal of facial selectivity from an uncatalyzed reaction to a catalyzed one is unprecedented. The observed stereochemical dichotomy is attributed to rotation of the enone moiety along the σ bond linking the sugar moiety during formation of the chelate 13. This makes the Re-face of the enone moiety in 4a−d unhindered

  已经开发了合成包含中等大小环（7-9）的稠合环状系统的通用方法。关键步骤涉及与具有环戊二烯的呋喃糖连接的亲二烯体4a - d的非对映体选择性Diels-Alder反应，以及所得降冰片烯衍生物10a - d和11a - d的开环（ROM）-闭环置换（RCM）。在没有催化剂的情况下，亲二烯体4a - d与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应是通过向不受阻碍的Si中添加二烯而产生的主要产物10a - d-脸。这些亲二烯体的Diels-Alder反应最有趣和新的方面是Re- face的可及性，该表面在路易斯酸催化下被烯基链封闭，仅产生非对映异构体11a - d。从未催化反应到催化反应的面部选择性逆转是史无前例的。观察到的立体化学二分法归因于在螯合物13形成期间烯酮部分沿着连接糖部分的σ键旋转。这使得再在烯酮部分的-面4A - ð畅通无阻。碳环类似物的狄尔斯-阿尔德反应15在路易斯酸催化下，产生了加合物16
• Synthesis of (-)-aristeromycin from D-glucose.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Yoshihiko OKAICHI、Bae Cheon CHA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2555

  日期：——

  (-)-Aristeromycin, a carbocyclic nucleoside with various biological activities, was synthesized from D-glucose using a Michael-type addition reaction of N6-benzoyladenine with a nitro-cyclopentene derivative as its key step.

  (-)-Aristeromycin 是一种具有多种生物活性的碳环核苷，其关键步骤是利用 N6-苯甲酰基腺嘌呤与硝基环戊烯衍生物的迈克尔型加成反应，从 D-葡萄糖合成。