三卞糖苷EP杂质B | 28713-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三卞糖苷EP杂质B
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-isopropylidene-3,5-di-O-benzyl-α-D-glucofuranose；UR9Lba3utq；(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 28713-39-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: IVZNWPGMXKJSDA-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三卞糖苷EP杂质B 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  一些1,2-O-异亚丙基-D-六呋喃糖酯的制备及生物学评价。

  摘要：

  报道了一些带有1,2-O-异亚丙基-d-六呋喃糖功能并且属于3-O-酰基-d-阿糖和6-O-酰基-d-葡萄糖系列的新型糖基酯的合成和生物学评估。 。当比较关于细胞生长抑制的结果时，似乎6-O-酰基-d-葡萄糖衍生物比3-O-酰基-d-阿糖化合物具有更高的活性。在6-O-酰基-d-葡萄糖和3-O-酰基-d-阿洛糖衍生物中，丁酸酯显示出最高的抑制作用。尽管新戊酸酯诱导红细胞分化的程度与先前报道的分子所显示的程度相似，但抑制细胞生长与红细胞分化的高诱导水平无关。中 化学 Lett.1999，9，3153-3158]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.12.007
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 三卞糖苷EP杂质B
  参考文献：
  名称：

  一些1,2-O-异亚丙基-D-六呋喃糖酯的制备及生物学评价。

  摘要：

  报道了一些带有1,2-O-异亚丙基-d-六呋喃糖功能并且属于3-O-酰基-d-阿糖和6-O-酰基-d-葡萄糖系列的新型糖基酯的合成和生物学评估。 。当比较关于细胞生长抑制的结果时，似乎6-O-酰基-d-葡萄糖衍生物比3-O-酰基-d-阿糖化合物具有更高的活性。在6-O-酰基-d-葡萄糖和3-O-酰基-d-阿洛糖衍生物中，丁酸酯显示出最高的抑制作用。尽管新戊酸酯诱导红细胞分化的程度与先前报道的分子所显示的程度相似，但抑制细胞生长与红细胞分化的高诱导水平无关。中 化学 Lett.1999，9，3153-3158]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.12.007

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1055/s-1997-990

  日期：1997.10

  The p-methoxybenzyl protecting group was readily removed from alcohols and phenols using catalytic amounts of AlCl3 or SnCl2•2H2O in the presence of EtSH at room temperature. Under these mild conditions other protecting groups such as methyl and benzyl ethers, p-nitrobenzoyl esters, TBDPS ethers and isopropylidene acetal were unchanged.

  使用催化量的AlCl3或SnCl2•2H2O，在室温下并伴有乙硫醇（EtSH）的条件下，p-甲氧基苄基保护基能轻易地从醇和酚中去除。在这些温和的条件下，其他保护基团如甲基醚和苄基醚、对硝基苯甲酸酯、TBDPS醚和异丙叉缩酮保持不变。
• A Comprehensive Approach to the Synthesis of Sulfate Esters
  作者：Levi S. Simpson、Theodore S. Widlanski

  DOI：10.1021/ja056086j

  日期：2006.2.1

  approach to the synthesis of sulfate esters was developed. This approach permits the direct and high-yielding synthesis of protected sulfate monoesters. Subsequent deblocking to reveal sulfate monoesters is accomplished in near-quantitative yield. The exceptionally stable neopentyl protecting group and the labile isobutyl protecting group were utilized in the synthesis of aromatic and aliphatic sulfate

  开发了合成硫酸酯的综合方法。这种方法允许直接和高产率合成受保护的硫酸单酯。随后解封以显示硫酸单酯以接近定量的产率完成。异常稳定的新戊基保护基团和不稳定的异丁基保护基团用于合成芳香族和脂肪族硫酸单酯。还探索和开发了调整保护基团反应性的策略。
• Stereoselective Nucleophilic Formylation and Cyanation of α-Alkoxy- and α-Aminoaldehydes
  作者：Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo015711+

  日期：2001.7.1

  formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to carbohydrate-derived alpha-alkoxyaldehydes takes place under neutral conditions and in the absence of catalysts or promoters to afford the corresponding alpha-hydroxyhydrazones in good to excellent yields and with highly anti diastereoselectivities. Subsequent transformations of the hydrazono group into aldehydes and nitriles following known procedures provide a new entry

  在中性条件下，在没有催化剂或促进剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr自然地自发1,2-甲醛加成至碳水化合物衍生的α-烷氧基醛中，从而以良好或优异的收率和高度抗性提供相应的α-羟基hydr非对映选择性。遵循已知方法，随后azo基向醛和腈的转化分别为碳水化合物的同源化和氰醇的合成提供了新的途径。另外，亚甲基氨基吡咯烷与来自天然氨基酸的N-Boc保护的α-氨基醛反应可在相同条件下有效提供相应的加合物。从这些加合物中
• Stereospecific addition of formaldehyde dialkylhydrazones to sugar aldehydes. Synthesis of cyanohydrins and α-hydroxy aldehydes
  作者：JoséM Lassaletta、Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01226-9

  日期：1996.8

  Formaldehyde dialkylhydrazones smoothly add to sugar aldehydes without any need of promoter or catalyst. α-Hydroxy dialkylhydrazones, which are obtained in good yields and high stereoselectivities, have been successfully transformed in cyanohydrins by treatment with magnesium monoperoxyphtalate (MMPP) and in O-protected α-hydroxy aldehydes by ozonolysis or HCl mediated hydrolysis. No racemization was

  甲醛二烷基hydr可平稳地添加到糖醛中，而无需促进剂或催化剂。以高收率和高立体选择性获得的α-羟基二烷基hydr，已通过单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）处理成功地转化为氰醇，并通过臭氧分解或HCl介导的水解成功转化为O保护的α-羟基醛。在二烷基hydr基团的裂解中未观察到外消旋化。
• Synthesis of the antibiotic 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol; concomitant formation of the D-mannitol analogue
  作者：H. J. G. Broxterman、G. A. van der Marel、J. H. van Boom、J. J. Neefjes、H. L. Ploegh

  DOI：10.1002/recl.19871061105

  日期：——

  2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-azido-α-D-glucofuranose. The latter afforded, after acidolysis followed by hydrogenolysis, 1-deoxynojirimicine and a small quantity of 1-deoxymannonojirimicine. The antibiotic thus obtained had an inhibitory effect on the trimming of N-linked carbohydrates in IgM.

  容易获得的1,2 - O-异亚丙基-3 - O-苄基-α-D-葡萄糖呋喃糖经六步转化为1,2 - O-异亚丙基-3,6-二-O-苄基-5-脱氧- 5-叠氮基-α-D-葡萄糖呋喃糖。后者在酸解后进行氢解后，提供了1-deoxynonojirimicine和少量的1-deoxymannonojirimicine。如此获得的抗生素对IgM中N-连接的碳水化合物的修整具有抑制作用。