3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-α-D-xylo-oct-5(E),7-dieno-1,4-furanose | 162179-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-α-D-xylo-oct-5(E),7-dieno-1,4-furanose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 162179-07-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: OMPIRWWGXARXAW-ITCSHAMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-α-D-xylo-oct-5(E),7-dieno-1,4-furanose 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-((2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-butane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  手性二烯渗透的立体化学：辛醇的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用OsO 4 -NMO通过糖衍生的二烯2和4的羟基化合成高级糖。

  DOI：

  10.1039/c39940001705
• 作为产物：
  描述：

  三卞糖苷EP杂质B 在 咪唑 、 草酰氯 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-α-D-xylo-oct-5(E),7-dieno-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to enantiomerically pure, conjugated dienes from sugar allyltin derivatives

  摘要：

  The transformation of sugar allyltin derivatives into enantiomerically pure dienes (R*w-CH=CH-CH=CH2) is presented. The internal double bond with the trans-configuration is formed regardless of the configuration of the starting sugar allyltin, (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00135-x

文献信息

• Stereochemistry of the Diels–Alder cyclization of sugar-derived dienes with active dienophiles
  作者：Sławomir Jarosz、Katarzyna Szewczyk、Stanisław Skóra、Zbigniew Ciunik、Agnieszka Pietrzak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00583-9

  日期：2002.10

  The high-pressure intermolecular Diels–Alder reactions of sugar-derived dienes with N-phenylmaleimide are described and the crystal structure of a representative adduct is presented. The sugar matrix can be removed from the molecule, allowing the preparation of enantiomerically pure iso-indole derivatives.

  描述了糖衍生的二烯与N-苯基马来酰亚胺的高压分子间Diels-Alder反应，并给出了代表性加合物的晶体结构。可以从分子上除去糖基质，从而可以制备对映体纯的异吲哚衍生物。
• A convenient route to enantiomerically pure, conjugated dienes from sugar allyltin derivatives
  作者：Sławomir Jarosz、Stanislaw Skóra、Katarzyna Szewczyk

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00135-x

  日期：2000.5

  The transformation of sugar allyltin derivatives into enantiomerically pure dienes (R*w-CH=CH-CH=CH2) is presented. The internal double bond with the trans-configuration is formed regardless of the configuration of the starting sugar allyltin, (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Stereochemistry of osmylation of chiral dienes: diastereoselective synthesis of octitols
  作者：Kesavaram Narkunan、Madhavarao Nagarajan

  DOI：10.1039/c39940001705

  日期：——

  The synthesis of higher sugars by hydroxylation of sugar derived dienes 2 and 4 using OsO4–NMO is described.

  描述了使用OsO 4 -NMO通过糖衍生的二烯2和4的羟基化合成高级糖。