1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol | 906077-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 906077-01-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: SBMVXWWAOMFYLX-WFDRTZIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 丙酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 benzyl (2R)-2-[(R)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroxy perhydroaza-azulenes: tandem Johnson–Claisen rearrangement ofd-glucose-derived allylic alcohols

  摘要：

  通过对源自 D-葡萄糖的烯丙基醇 5a、b 进行约翰逊-克莱森重排，可以高产得到糖取代的 δ、δ-不饱和酯 6。将酯基转化为叠氮甲基、双键环氧化和氢化可得到吡咯烷环骨架 13a 和 13b，并分别转化为四羟基全氢氮杂环戊烯 1a 和 1b。此外，还对糖苷酶抑制活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b603545k
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroxy perhydroaza-azulenes: tandem Johnson–Claisen rearrangement ofd-glucose-derived allylic alcohols

  摘要：

  通过对源自 D-葡萄糖的烯丙基醇 5a、b 进行约翰逊-克莱森重排，可以高产得到糖取代的 δ、δ-不饱和酯 6。将酯基转化为叠氮甲基、双键环氧化和氢化可得到吡咯烷环骨架 13a 和 13b，并分别转化为四羟基全氢氮杂环戊烯 1a 和 1b。此外，还对糖苷酶抑制活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b603545k

文献信息

• Ligated Regioselective PdII Catalysis to Access β-Aryl-Bearing Aldehydes, Ketones, and β-Keto Esters
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1002/ejoc.201200770

  日期：2012.9

  arylative isomerization of allyl alcohols, a milder and regioselective access to the versatile building blocks β-aryl aldehydes and ketones was developed. This new and chelation-controlled protocol enabled the compatibility of wide range of functionalities to generate dihydrochalcones, α-benzyl-α′-alkyl acetones, dihydrocinnamaldehydes, and α-benzyl β-keto esters (from Baylis–Hillman adducts). A practical

  通过在 PdII 介导的烯丙醇芳基化异构化中使用配体，开发了一种更温和和区域选择性的通用构建块 β-芳基醛和酮。这种新的螯合控制方案使广泛的功能兼容，以生成二氢查耳酮、α-苄基-α'-烷基丙酮、二氢肉桂醛和 α-苄基 β-酮酯（来自 Baylis-Hillman 加合物）。还展示了普罗帕酮中间体的实用多克合成。
• Replacing a stoichiometric silver oxidant with air: ligated Pd(<scp>ii</scp>)-catalysis to β-aryl carbonyl derivatives with improved chemoselectivity
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1039/c3gc42504e

  日期：——

  Air was employed as a green reoxidant of Pd(0), replacing stoichiometric and toxic silver salt, in the chelation-controlled Pd(ii)-modulated arylative enolization of prop-2-en-1-ols to acquire synthetically-important β-aryl carbonyl derivatives.

  空气被用作Pd（0）的绿色氧化剂，取代了化学计量且有毒的银盐，在以螯合控制的Pd（II）调控下进行的烯醇化反应中，将丙烯-1-醇芳基化，以获得具有合成重要性的β-芳基酮衍生物。
• Polyhydroxylated homoazepanes and 1-deoxy-homonojirimycin analogues: synthesis and glycosidase inhibition study
  作者：Shankar D. Markad、Narayan S. Karanjule、Tarun Sharma、Sushma G. Sabharwal、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/b609000a

  日期：——

  ester that on ester reduction, epoxidation, regioselective oxirane opening by sodium azide and hydrogenation led to sugar amino alcohols--immediate precursors for 1-deoxy-homonojirimycin 3a,b, and polyhydroxylated homoazepanes 4a,b. Our synthetic approach and glycosidase inhibitory activity is reported.

  D-葡萄糖和L-ido衍生的烯丙基原酸酯的Johnson-Claisen重排提供了γ，δ-不饱和酯，该酯经酯还原，环氧化，叠氮化钠的区域选择性环氧乙烷开环和加氢反应生成糖氨基醇-为1的直接前体-脱氧-homonojirimycin 3a，b，和多羟基化高氮epa酮4a，b。报告了我们的合成方法和糖苷酶抑制活性。
• Synthesis of tetrahydroxy perhydroaza-azulenes: tandem Johnson–Claisen rearrangement of<scp>d</scp>-glucose-derived allylic alcohols
  作者：Shankar D. Markad、Narayan S. Karanjule、Tarun Sharma、Sushma G. Sabharwal、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/b603545k

  日期：——

  The Johnson–Claisen rearrangement of D-glucose-derived allylic alcohols 5a,b afforded sugar-substituted γ,δ-unsaturated ester 6 in high yield. Conversion of the ester group to an azidomethyl group, epoxidation of the double bond and hydrogenation gave pyrrolidine ring skeletons 13a and 13b, which were transformed to tetrahydroxy perhydroaza-azulenes 1a and 1b, respectively. Glycosidase inhibitory activity was also evaluated.

  通过对源自 D-葡萄糖的烯丙基醇 5a、b 进行约翰逊-克莱森重排，可以高产得到糖取代的 δ、δ-不饱和酯 6。将酯基转化为叠氮甲基、双键环氧化和氢化可得到吡咯烷环骨架 13a 和 13b，并分别转化为四羟基全氢氮杂环戊烯 1a 和 1b。此外，还对糖苷酶抑制活性进行了评估。