3-O-benzylxylopentodialdo-1,4-furanose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzylxylopentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: (2S,3R,4R)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: ITMWLAJDWBPRRX-YIBTVLSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzylxylopentodialdo-1,4-furanose 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 苄胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,5-DIDEOXY-1,5-IMINO-XYLITOL
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶介导的木聚糖酶底物和抑制剂组装

  摘要：

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100229
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-benzylxylopentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶介导的木聚糖酶底物和抑制剂组装

  摘要：

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100229

文献信息

• SYNTHETIC ANALOGUES OF PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES WITH AN INHIBITORY ACTIVITY OF THE INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Quesniaux Fyffel Valérie

  公开号：US20110224162A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel synthetic analogues of phosphatidyl-myo-inositol mannosides (hereinafter referred to as PIMs) of general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the method for preparing same and to the use thereof in the prevention or treatment of a disease associated with the overexpression of cytokines or of chemokines, in particular of TNF and/or of IL-12. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one synthetic derivative of PIM.

  本发明涉及磷脂酰肌醇甘露聚糖的新型合成类似物（以下简称为PIMs），其一般公式为（I）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在预防或治疗与细胞因子或趋化因子过表达相关的疾病中的应用，特别是TNF和/或IL-12。该发明还涉及包含至少一种PIM的合成衍生物的药物组合物。
• ANALOGUES SYNTHETIQUES DES PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES POURVUS D'UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA REPONSE INFLAMMATOIRE.
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S)

  公开号：EP2280986A2

  公开（公告）日：2011-02-09
• US8846880B2
  申请人：——

  公开号：US8846880B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• [EN] SYNTHETIC ANALOGUES OF PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES WITH AN INHIBITORY ACTIVITY ON THE INFLAMMATORY RESPONSE<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHETIQUES DES PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES POURVUS D'UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA REPONSE INFLAMMATOIRE.
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009153434A2

  公开（公告）日：2009-12-23

  La présente invention se rapporte à de nouveaux analogues synthétiques des phosphatidyl-myo-inositol mannosides (ci-après PIM) formule générale (I) : ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leur procédé de préparation et leur utilisation dans la prévention ou le traitement d'une maladie associée à la surexpression de cytokines ou de chimiokines, notamment du TNF et/ou de l'IL-12. L'invention concerne également une composition pharmaceutique comprenant au moins un dérivé synthétique de PIM.
• Glycosynthase-Mediated Assembly of Xylanase Substrates and Inhibitors
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Brigitte Fiege、Emily M. Kwan、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/cbic.201100229

  日期：2011.7.25

  Assembly by synthase: An exo‐β‐xylosidase mutant with glycosynthase activity greatly simplifies the synthesis of xylanase substrates and inhibitors (see scheme). Some of these glycosynthase products were found to be the most potent competitive inhibitors of glycoside hydrolase family 10 and 11 xylanases reported to date.

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。