(1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol | 209849-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 1(1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 209849-11-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: NWKSZVQLWUYVTM-UYTYNIKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2',5-Anhydro-3-O-benzyl-6-deoxy-5-C-((2'R,S)-2'-hydroxy-3'-iodopropyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Bis-Tetrahydrofurans from Carbohydrates via Iodoetherification and Iodine Substitution

  摘要：

  碘代环化后，碘发生亲核置换，主要生成反式-2,5-取代的 THF，与壬酮苷元有关。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3392
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-龙胆草碱

  摘要：

  从d-葡萄糖衍生的环氧化物报道了（+）-龙胆草碱的全合成，这是一种有效的和选择性的淀粉葡糖苷酶抑制剂，总产率为38％。在该合成中，使用环境条件和容易获得的起始原料和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.057

文献信息

• Total Synthesis of L-(+)-Swainsonine and Other Indolizidine Azasugars from D-Glucose
  作者：Mohammad Abrar Alam、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200800649

  日期：2008.10

  A total synthesis of L-(+)-swainsonine, a potent and specific inhibitor of naringinase, along with the syntheses of six unnatural indolizidine azasugars are reported by starting from D-glucose. L-(+)-Swainsonine was synthesized in 14 steps in 17 % overall yield. Further, two of the indolizidine analogues were found to be good glycosidase inhibitors at micromolar concentrations. In all of these syntheses

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。
• Ring closing metathesis and cross metathesis of carbohydrate derivatives
  作者：Hanadi El Sukkari、Jean-Pierre Gesson、Brigitte Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00692-3

  日期：1998.6
• Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric <i>O</i>-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate
  作者：Amit Kumar、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo800693w

  日期：2008.8.1

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.