1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-benzylmethanimine | 547769-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-benzylmethanimine
• CAS: 547769-33-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: MENDBRKIPCIOFV-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-benzylmethanimine 在 甲醇 、 indium 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-benzylamino-3-O-benzyl-5-deoxy-6,6-dimethyl-1,2-O-isopropyliden-α-L-idofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  从亚胺中高度非对映选择性铟介导的β-内酰胺类碳水化合物的合成

  摘要：

  已经开发出一种简单且非常有效的方法来制备具有可预测绝对构型的多功能碳水化合物β-内酰胺合成子。该方法基于铟的亚胺和溴酸酯的铟介导反应，被用于从容易获得的碳水化合物中对映体选择性合成3-单取代和3-二取代的β-内酰胺。β-内酰胺环的打开产生相应的糖衍生的β-氨基酸。也实现了β-内酰胺到相应的氮杂环丁烷的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.006
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-benzylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  A short and common stereoselective approach to 5/6, 6/6, 6/7 bicyclic aza sugars

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective approach to bicyclic aza sugars is described using Grignard reaction on an N-benzyl imine derived from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidine-alpha-D-xylo-pentodialdofuranose, ring closing metathesis, and reductive cyclization as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.038

文献信息

• A short and common stereoselective approach to 5/6, 6/6, 6/7 bicyclic aza sugars
  作者：B. Chandrasekhar、B. Venkateswara Rao、K. Veera Mohana Rao、B. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.038

  日期：2009.6

  An efficient and highly stereoselective approach to bicyclic aza sugars is described using Grignard reaction on an N-benzyl imine derived from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidine-alpha-D-xylo-pentodialdofuranose, ring closing metathesis, and reductive cyclization as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly diastereoselective indium-mediated synthesis of β-lactam carbohydrates from imines
  作者：Raquel G. Soengas、Yuri Segade、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.006

  日期：2011.4

  absolute configuration has been developed. The procedure, which is based on the indium-mediated reaction of imines and bromoesters, was applied to the enantioselective synthesis of 3-monosubstituted and 3-disubstituted β-lactams from readily available carbohydrates. The opening of the β-lactamic ring gave rise to the corresponding sugar-derived β-amino acids. Transformation of the β-lactams into the

  已经开发出一种简单且非常有效的方法来制备具有可预测绝对构型的多功能碳水化合物β-内酰胺合成子。该方法基于铟的亚胺和溴酸酯的铟介导反应，被用于从容易获得的碳水化合物中对映体选择性合成3-单取代和3-二取代的β-内酰胺。β-内酰胺环的打开产生相应的糖衍生的β-氨基酸。也实现了β-内酰胺到相应的氮杂环丁烷的转化。