ethyl-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-heptofuranuronate-5-ulose | 161144-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-heptofuranuronate-5-ulose
• 英文别名: ethyl 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-xylo-hept-5-ulofuranuronate；ethyl 3-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 161144-16-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: RVJLCJQUJRNRDJ-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-heptofuranuronate-5-ulose 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到ethyl 6-deoxy-6-diazo-1,2-O-isopropylidene-3-O-(benzyl)-α-D-xylo-hept-5-ulofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  An unusual observation in the rhodium carbenoids: [1,4]-migration in the sugar-derived α-diazo-β-ketoesters

  摘要：

  与[1,2]迁移、[2,3]对位重排和CâH插入竞争的是，通过不寻常的[1,4]迁移形成产物也被发现是从糖δ-偶氮δ-酮酯2aâd衍生的羰基铑的一个重要过程。

  DOI：

  10.1039/a908453c
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-6-enofuranos-5-ulose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-heptofuranuronate-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  迁移群体的电子效应。铑类胡萝卜素中的[1,4]-[1,2]-重排生成了双环氧鎓叶立德。

  摘要：

  制备了在O-苄基的苯环上具有不同取代基（ED / EW）的各种α-重氮β-酮酯（3a-f，8a-f）。在苯回流条件下，乙酸铑（II）催化重氮化合物的分解。确定了1,4与1,2迁移产物的比率。发现迁移基团的苄基碳上的电子密度增加优选1,4个迁移产物（4、9），而电子密度的下降导致1,2个迁移产物（5、10）占优势。获得的结果与产物选择性的机械方面相关。通过交叉实验证明了分子内氧鎓叶立德形成的中间性。优先于1,2和1形成2,3σ重排产物 通过与α-重氮β-酮酯（13a，13b）与O-烯丙基和O-炔丙基在C3处的反应来证明图4。还研究了溶剂，温度和乙酸铑（II）的摩尔百分比的影响。

  DOI：

  10.1021/jo010431f

文献信息

• Synthesis of Mono- and Bis-C-glycosylated 2,3,4-Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles as Cyclo- and Acyclo-<i>C</i>-nucleoside Analogues
  作者：Ernesto Suárez、Carmen Alonso-Cruz、Raimundo Freire、María Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2007-991061

  日期：——

  A new method for the synthesis of mono- and bis-C-glycosylated 2,3,4-trisubstituted 1 H-pyrroles, a type of cyclo- and -acyclo- C-nucleoside analogues, is described. The reaction of readily available sensitive 2 H-azirines derived from carbohydrates with 1,3-dicarbonyl compounds is catalysed by tris(triphenylsilyl)vanadate under mild conditions. The reaction of 2 H-azirines with vanadium enolates has

  描述了一种合成单-和双-C-糖基化 2,3,4-三取代 1 H-吡咯（一种环-和-无环-C-核苷类似物）的新方法。在温和条件下，三（三苯基甲硅烷基）钒酸盐可催化由碳水化合物衍生的易获得的敏感 2 H-氮丙啶与 1,3-二羰基化合物的反应。2 H-氮杂与钒烯醇化物的反应以前没有描述过。这种方法可能适用于以三取代的 1 H-吡咯骨架作为分子支架的组合库的合成。
• A Synthesis of New Coumarin <i>C-</i>Glycosyl Derivatives
  作者：Nabendu N. Saha、Vijaya N. Desai、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo981868z

  日期：1999.3.1
• Sugar β-ketoesters: new chirons in the synthesis of 6-deoxyheptulosurono-7,4-lactones
  作者：Dilip D. Dhavale、Namdeo N. Bhujbal、Poonam Joshi、Sandhya G. Desai

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00166-9

  日期：1994.10
• Synthesis of 1-Deoxy-1-hydroxymethyl- and 1-Deoxy-1-<i>epi</i>-hydroxymethyl Castanospermine as New Potential Immunomodulating Agents
  作者：Vinod P. Vyavahare、Chaitali Chakraborty、Biswanath Maity、Subrata Chattopadhyay、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jm070660f

  日期：2007.11.1

  Two new C-1 epimeric hydroxymethyl castanospermine congeners 2a and 2b, synthesized by stereocon trolled intramolecular double reductive amination Of D-glucose derived beta-keto ester as a key step, showed impressive immuno-potentiating property. The bioactivity was mediated through up-regulation of T-H1/T-H2 cytokine ratio. The finding suggested that immunmodulatory activity of polyhydroxylated indolizidine alkaloids can be tuned by minor structural/stereochemical alterations.
• A Stereoselective Synthesis of 1,6-Dideoxynojirimycin by Double-Reductive Amination of Dicarbonyl Sugar
  作者：Dilip D. Dhavale、Nabendu N. Saha、Vijaya N. Desai

  DOI：10.1021/jo970826s

  日期：1997.10.1