3-O-benzyl-5,6,8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-oct-5Z-enofuranos-7-ulose | 848415-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6,8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-oct-5Z-enofuranos-7-ulose
• 英文别名: 3-O-benzyl-5,6,8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-oct-5-(Z)-enfuranos-7-ulose；(Z)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 848415-04-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: FBROKCGVNHOSIJ-PVFHNOOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6,8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-oct-5Z-enofuranos-7-ulose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 O-[(4S)-4-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pentan-2-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到3-O-benzyl-5,6,8-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-oct-5E-enofuranos-7-ulose
  参考文献：
  名称：

  糖部分连接的新异恶唑衍生物的合成

  摘要：

  这项工作报道了通过呋喃碘酸环的不同位置上的糖衍生物连接的异恶唑的合成，该过程是通过碘，碘化钾和碳酸氢钠对α，β-不饱和肟的分子内氧化环化作用而实现的。这些肟是从醛糖衍生物获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410605

文献信息

• Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Siddhartha Ray Chaudhuri、Gokarneswar Sahoo、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.025

  日期：2006.10

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new isoxazoles derivatives attached to sugar moieties
  作者：Jorge M. Pinheiro、M. Isabel Ismael、J. Albertino Figueiredo、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/jhet.5570410605

  日期：2004.11

  This work reports the synthesis of isoxazoles linked to sugar derivatives in different positions of furanosidic rings, by intramolecular oxidative cyclization of α,β-unsaturated oximes with iodine, potassium iodide and sodium hydrogen carbonate. These oximes were obtained from aldehyde-sugar derivatives.

  这项工作报道了通过呋喃碘酸环的不同位置上的糖衍生物连接的异恶唑的合成，该过程是通过碘，碘化钾和碳酸氢钠对α，β-不饱和肟的分子内氧化环化作用而实现的。这些肟是从醛糖衍生物获得的。