1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucofuranose | 81823-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,6-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 81823-12-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: OSJRWERYMCTNBR-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucofuranose 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,6-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in deoxygenation of 5-hydroxy-5-phosphinyl-hexofuranoses (α-hydroxyphosphonates)

  摘要：

  The addition of dimethyl phosphonate to six different hexofuranos-5-uloses in the presence of DBU, followed by esterification with methoxalyl chloride and then radical reduction, afforded 5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-D- and L-hexofuranoses. The stereoselectivity of the deoxygenation and possible transition-state models are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00235-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective de-O-benzylation with Lewis acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a022

文献信息

• An Easy and Versatile Approach for the Regioselective De-O-benzylation of Protected Sugars Based on the I2/Et3SiH Combined System
  作者：Antonello Pastore、Silvia Valerio、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/chem.201003332

  日期：2011.5.16

  whereas the regioselectivity appears to be mainly controlled by steric effects. However, the presence of an electron withdrawing acyl protecting group can switch the regioselectivity to favour deprotection of the carbinol position farthest from the ester group. The protocol is experimentally simple and provides straightforward access in useful yields to a wide range of partially protected mono‐ and disaccharide

  使用便宜且易于处理的试剂，例如I 2和Et 3SiH在低温下可以从高度O-苄基化的碳水化合物中区域选择性地除去苄基保护基团。观察到的区域选择性取决于前体的性质，最难获得的甲醇经常被释放出来。机理研究表明，原位产生的HI是该过程的促进剂，而区域选择性似乎主要受空间效应控制。然而，吸电子酰基保护基的存在可以切换区域选择性，以促进最远离酯基的甲醇位置的脱保护。该协议在实验上很简单，可以以有用的收率直接访问各种部分受保护的单糖和二糖结构单元，这些单元对于合成生物学上有用的寡糖或高度官能化的手性化合物都具有重要意义。如此获得的部分受保护的糖也可以与糖基供体原位偶联，如从完全受保护的前体一锅法合成Lewis X模拟物所示。
• Regioselective facile synthesis of novel isoxazole-linked glycoconjugates
  作者：Amrita Mishra、Bhuwan B. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c5ra05905d

  日期：——

  A concise and efficacious protocol for the regioselective synthesis of novel 3,5-disubstituted isoxazole-linked glycoconjugates (4, 7 and 9) via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between in situ generated glycosyl-β-nitrile oxide (derived from glycosyl-β-nitromethane ester 3 and 6) and various terminal alkynes bearing sugar, alkyl and aryl substituents (2a–n), has been devised. The formation of

  简明和有效的协议，用于新颖的3,5-二取代的异恶唑联糖缀合物（的区域选择性合成4,7和9）通过1,3-偶极环加成反应之间原位产生的糖基- β-氧化腈（来自糖基衍生-β-硝基甲烷酯3和6）以及带有糖，烷基和芳基取代基（2a–n）的各种末端炔烃已被设计出来。DFT计算支持了反应过程中一氧化氮的形成，从而给出了糖基-β-腈氧化物酯的优化结构。这种一锅法的方法提供了一种利用D的方法-葡萄糖衍生的一氧化氮，作为点击化学中新的变异体，用于合成新型异恶唑连接的糖缀合物，为构建基于碳水化合物的多方面生物学特征的支架开辟了一条新途径。
• Synthesis of the antibiotic 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol; concomitant formation of the D-mannitol analogue
  作者：H. J. G. Broxterman、G. A. van der Marel、J. H. van Boom、J. J. Neefjes、H. L. Ploegh

  DOI：10.1002/recl.19871061105

  日期：——

  2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-azido-α-D-glucofuranose. The latter afforded, after acidolysis followed by hydrogenolysis, 1-deoxynojirimicine and a small quantity of 1-deoxymannonojirimicine. The antibiotic thus obtained had an inhibitory effect on the trimming of N-linked carbohydrates in IgM.

  容易获得的1,2 - O-异亚丙基-3 - O-苄基-α-D-葡萄糖呋喃糖经六步转化为1,2 - O-异亚丙基-3,6-二-O-苄基-5-脱氧- 5-叠氮基-α-D-葡萄糖呋喃糖。后者在酸解后进行氢解后，提供了1-deoxynonojirimicine和少量的1-deoxymannonojirimicine。如此获得的抗生素对IgM中N-连接的碳水化合物的修整具有抑制作用。
• Elongation of the pentose chain at the terminal carbon atom with Grignard C1 reagents. A study of the homologation reaction
  作者：Halszka Stępowska、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00197-0

  日期：1999.4

  with four Grignard C1 reagents: methoxymethyl-, allyloxymethyl-, benzyloxymethyl, and dimethylphenylsilylmethyl-magnesium chlorides. Derivatives of the expected stereoisomeric hexoses were accompanied in some cases by C-4 inverted products. The results have been discussed in terms of α- and β-chelated transition states. It has been found that the RX (X=O,Si) grouping of the Grignard reagent strongly

  使四种立体异构的戊二醛-1,4-呋喃糖酶的衍生物与四种Grignard C 1试剂：甲氧基甲基-，烯丙氧基甲基-，苄氧基甲基和二甲基苯基甲硅烷基甲基-氯化镁反应。预期的立体异构己糖的衍生物在某些情况下还伴有C-4反向产物。已经根据α-和β-螯合的过渡态讨论了结果。已经发现格氏试剂的RX（X = O，Si）分组强烈影响延伸反应的立体化学结果。
• Regioselective de-O-benzylation of monosaccharides
  作者：J.R. Falck、D.K. Barma、Sylesh K. Venkataraman、Rachid Baati、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02306-1

  日期：2002.2

  Poly-O-benzylated sugars are regioselectively debenzylated using CrCl2/LiI in moist EtOAc. A predictive, three-point coordination model is proposed.

  聚ø -benzylated糖正在使用的CrCl区域选择性脱苄基2在潮湿的EtOAc /的LiI。提出了一种预测性的三点协调模型。