甲萘醌 | 58-27-5

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素C类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 甲萘醌
• 中文别名: 2-甲基-1,4-萘醌；2-甲基-1,4萘二酮；维生素K3；2-甲基-1,4-萘酚喹酮；维生素K3料；维生素 K3
• 英文名称: menadione
• 英文别名: 2-Methyl-1,4-naphthoquinone；vitamin K3；2-methylnaphthalene-1,4-dione；2-methyl naphthoquinone；menaquinone；β-menadione；2-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione；vitamin K2
• CAS: 58-27-5
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• mdl: MFCD00001681
• 分子量: 172.183
• InChiKey: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(lit.)
• 沸点：
  262.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1153 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于油
• LogP：
  2.200
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Bright yellow crystals
• 气味：
  Very faint acrid odor
• 水溶性：
  -3.03
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 碰撞截面：
  134.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1496.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

肝脏的

Hepatic

来源:DrugBank

代谢

使用在三号和四号位置进行氚标记的维生素K3（(3)H(6,7)-2-甲基-1,4-萘醌）在大鼠体内的分布研究表明，维生素K3的亲脂性代谢物，即甲基萘醌-4（2-甲基-3-异戊二烯基-1,4-萘醌）存在于所有检测的组织中。

Distribution studies with menadione tritiated in 6,7-position, ((3)H(6,7))-2-methyl-1,4-naphthaquinone, in rats showed that lipophilic metabolite of menadione, menaquinone-4, 2-methyl-3-geranylgeranyl-1,4-naphthaquinone was present in all tissues examined.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2-甲基-1,4-萘醌在大鼠体内产生维生素K2(20)；产生维生素K2(45)，可能在人体内产生维生素K2(50)。/来自表格/

2-methyl-1,4-naphthoquinone yields in rat vit k2(20); yields vit k2(45), and vit k2(50) probably in man. /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

...被羰基还原酶还原的外源化合物包括... 灭达灵...。

...Xenobiotics that are reduced by carbonyl reductases include... menadione... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲萘醌部分以葡萄糖醛酸苷形式排出，与胆红素竞争新生儿有限的解毒机制。

Menadione is excreted in part as glucuronide and competes with bilirubin for detoxification mechanism of limited capacity in newborn.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

甲萘醌（维生素K3）作为辅助因子参与体内某些蛋白质的翻译后γ-羧化过程，这些蛋白质包括维生素K依赖性凝血因子II（凝血酶原）、VII（前转变素）、IX（圣诞节因子）、X（斯图尔特因子）、蛋白C、蛋白S、蛋白Zv和一个生长停滞特异性因子（Gas6）。与血液凝血级联中的其他维生素K依赖性蛋白不同，蛋白C和蛋白S发挥抗凝作用。骨骼中发现的两种维生素K依赖性蛋白是骨钙素（也称为骨G1a蛋白或BGP）和基质G1a蛋白或MGP。γ-羧化过程由维生素K依赖性γ-羧化酶催化。维生素K的还原形式，维生素K氢醌，是γ-羧化酶的实际辅助因子。含有γ-羧谷氨酸的蛋白质被称为G1a蛋白。

Menadione (vitamin K3) is involved as a cofactor in the posttranslational gamma-carboxylation of glutamic acid residues of certain proteins in the body. These proteins include the vitamin K-dependent coagulation factors II (prothrombin), VII (proconvertin), IX (Christmas factor), X (Stuart factor), protein C, protein S, protein Zv and a growth-arrest-specific factor (Gas6). In contrast to the other vitamin K-dependent proteins in the blood coagulation cascade, protein C and protein S serve anticoagulant roles. The two vitamin K-dependent proteins found in bone are osteocalcin, also known as bone G1a (gamma-carboxyglutamate) protein or BGP, and the matrix G1a protein or MGP. Gamma-carboxylation is catalyzed by the vitamin K-dependent gamma-carboxylases. The reduced form of vitamin K, vitamin K hydroquinone, is the actual cofactor for the gamma-carboxylases. Proteins containing gamma-carboxyglutamate are called G1a proteins.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于维生素K对人类致癌性的证据不足。对于维生素K对实验动物致癌性的证据不足。总体评估：维生素K对人类致癌性无法分类（第3组）。/维生素K/

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of vitamin K. There is inadequate evidence in experimental animals for the carcinogenicity of vitamin K. Overall evaluation: Vitamin K is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3). /Vitamin K/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 无法归类其对人类致癌性的类别。(L135)

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

变量范围从10%到80%

Variable and ranges from 10% to 80%

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

甲萘醌（维生素K3），不作为人类维生素K的营养补充形式使用，据报道可引起不良反应，包括溶血性贫血。大剂量还据报道可导致脑损伤。

Menadione (vitamin K3), which is not used as a nutritional supplemental form of vitamin K for humans, has been reported to cause adverse reactions, including hemolytic anemia. Large doses have also been reported to cause brain damage.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

变量范围从10%到80%

Variable and ranges from 10% to 80%

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

Menadione及其水溶性衍生物即使在无胆汁的情况下也能被吸收，并直接进入血液循环。

Menadione and its water soluble derivatives ... are absorbed even in the absence of bile ... /and/ enter the bloodstream directly.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

18小时后，在给维生素K缺乏饮食的大鼠进行心脏内注射(3)H-甲萘醌后，78%的(3)H通过尿液排出，3%通过粪便排出，29%留在动物体内。在狗中观察到胆汁排泄，口服(14)C-甲萘醌12小时后，通过此途径排出了5-10%的(14)C。

Eighteen hr after intracardiac admin of (3)H-menadione ... to rats fed diet deficient in vit k, 78% of (3)H had been excreted in urine, 3% in feces, and 29% remained in animals. Biliary excretion ... observed in dogs, & 5-10% of (14)c had been excreted by this route 12 hr after oral dose of (14)C-menadione.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

维生素K在肝脏、脾脏和肺中积累。然而，身体并不会长时间储存大量的维生素K。

Vit k accum in liver, spleen, and lungs. /however/ significant amounts are not stored in body for long periods.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

VET: ... 亚甲基或维生素K3被吸收后会转化为K2以供利用，否则会通过尿液迅速排出体外。

VET: ... Menadione or vit k3 absorbed is converted to k2 for utilization, otherwise it is rapidly eliminated via urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QL9100000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥且避免光照的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 甲萘醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Vitamin K3
2-Methyl-1,4-naphthoquinone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能敏

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Vitamin K3
别名
2-Methyl-1,4-naphthoquinone
: C11H8O2
分子式
: 172.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
menadione
-
CAS 号 58-27-5
EC-编号 200-372-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
产品分解后性质不明
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 105 - 107 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 500 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 75 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 50 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 老鼠 - 138 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可产生过敏反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
该产品不是或不包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (menadione)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QL9100000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
12.2 持久存留性和降解性
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

维生素K3简介

维生素K3为白色或类白色的结晶粉末状物质。吸湿后会结块，易溶于水和热乙醇，难溶于冰乙醇及苯中，在水中形成的溶液pH值为4.7-7.0。在常温下较为稳定，但遇光易分解。维生素K3是一种促凝血药，主要用于治疗因维生素K缺乏而导致的出血性疾病。它还被称为甲萘醌，不仅能促进凝血酶原的形成，还有利尿作用，可以降低血压，并且有时也被用作着色剂或食品添加剂。

来源

维生素K3是由人工合成而成的。

生理功能与作用

维生素K3的具体功能和作用包括：

1. 促进血液凝固：维生素K3可使纤维蛋白酶原转变为纤维蛋白。
2. 参与能量代谢：它是细胞呼吸链的重要组成部分，也是体内氧化磷酸化的中间产物。
3. 增加肌肉弹性：它能促进肠道蠕动、刺激消化腺的分泌，从而确保消化道功能正常运作。

维生素K3也被用于临床治疗高血压、呃逆、急性咽炎及眼梗阻等疾病。

食用禁忌

在日常生活中，一些食物不能与维生素K3一同食用。例如木耳（特别是黑木耳）会阻碍血液凝固，而兔子肉和山楂含有较高的卵磷脂，能抑制血小板凝聚，从而减弱维生素K3的功能。

使用限量

根据GB 14880—94标准，婴幼儿食品中维生素K3的使用量范围为420～750微克/千克。

注意事项

在使用维生素K3时应注意以下几点：

1. 可能会导致恶心、呕吐等胃肠道反应。
2. 较大剂量可能导致新生儿和早产儿出现溶血性贫血、高胆红素血症及黄疸，在6-磷酸葡萄糖脱氢酶缺乏的患者中，可能会诱发急性溶血性贫血。
3. 有可能引起肝损害。对于严重肝病患者应慎用。

不良反应

维生素K3可能产生的不良反应包括：

1. 局部出现红肿和疼痛。
2. 较大剂量可能导致新生儿、早产儿的溶血性贫血、高胆红素血症及黄疸，在6-磷酸葡萄糖脱氢酶缺乏症患者中可诱发急性溶血性贫血。
3. 大剂量使用可能会导致肝损害，对于肝功能不全的患者应考虑改用维生素K1。

化学性质

维生素K3为白色结晶粉末状物质。在吸湿后会结块，易溶于水和热乙醇，难溶于冰乙醇及苯中。其pH值范围为4.7-7.0，在常温下稳定但遇光易分解。

用途

维生素K3广泛用于生化研究以及作为着色剂或食品添加剂。

生产方法

维生素K3的生产方法主要有两种：

1. 以2-甲基萘为原料，使用冰醋酸和铬酐氧化后在乙醇中与亚硫酸氢钠加成而得。
2. 由甲苯醌与丁二烯环合得到2-甲基萘氢醌，再经铬酸氧化而成。

此外，还可以通过将2-甲基萘溶解于冰醋酸中，并加入铬酐与等量水的混合液进行氧化反应，再在乙醇中与亚硫酸氢钠加成而制得维生素K3。另一种生产方法则是首先使甲苯醌与丁二烯在低温下环合生成2-甲基萘氢醌，然后经铬酸氧化而成。