2-(n-heptyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone | 78758-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(n-heptyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-methyl-3-heptyl-1,4-naphthoquinone；2-heptyl-3-methyl-[1,4]naphthoquinone；2-Heptyl-3-methyl-[1,4]naphthochinon；2-Heptyl-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 78758-02-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: YAKBITAXCOOTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2-(n-heptyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Liu, Benli; Gu, Lianquan; Zhang, Jingling, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 4, p. 99 - 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of vitamin K derivatives as angiogenesis inhibitor
  作者：Tomoko Kayashima、Masaharu Mori、Ryo Mizutani、Kazuyuki Nishio、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki、Hiromi Yoshida、Yoshiyuki Mizushina、Kiminori Matsubara

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.022

  日期：2010.9

  Ten vitamin K3 derivatives were synthesized and screened for anti-angiogenic activity. Results indicated that amine derivatives (1a–d) exerted a stronger inhibition effect on angiogenesis compared to alkyl derivatives (2a–d). In addition to being the most potent inhibitor, 1b also suppressed human umbilical vein endothelial cell tube formation and proliferation. These results suggest that vitamin K3

  合成了十种维生素K 3衍生物，并筛选了抗血管生成活性。结果表明，与烷基衍生物（2a - d）相比，胺衍生物（1a - d）对血管生成具有更强的抑制作用。1b除了是最有效的抑制剂外，还抑制了人脐静脉内皮细胞管的形成和增殖。这些结果表明，具有较短烷基链的维生素K 3胺衍生物（例如1b）可用于开发抗血管生成剂。
• Amide linked redox-active naphthoquinones for the treatment of mitochondrial dysfunction
  作者：Krystel L. Woolley、Monila Nadikudi、Mitra N. Koupaei、Monika Corban、Paul McCartney、Alex C. Bissember、Trevor W. Lewis、Nuri Gueven、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c8md00582f

  日期：——

  established. Our results clearly demonstrate that it is the group on the alkyl side chain and not solely the redox characteristics of the naphthoquinone unit or lipophilicity that determines the extent of cytoprotection by individual compounds. From this, we developed a number of amide containing naphthoquinones with superior activity in ATP rescue and cell viability models compared to the clinically used

  萘醌已被研究作为神经退行性疾病的潜在治疗分子，这主要是基于它们的抗氧化潜力。然而，萘醌衍生物的多效保护作用的理论框架在很大程度上缺失。我们合成了一个新型短链 2,3-二取代萘醌衍生物库，并测量了它们的氧化还原特性，以确定与它们的生物活性的潜在联系。使用具有不同还原潜力的两种细胞系，测试了这些化合物的固有毒性、ATP 水平的急性拯救和细胞保护活性。首次建立了萘醌的构效关系。我们的结果清楚地表明，决定单个化合物的细胞保护程度的是烷基侧链上的基团，而不仅仅是萘醌单元的氧化还原特性或亲脂性。由此，我们开发了许多含有酰胺的萘醌，与临床使用的苯醌艾地苯醌相比，它们在 ATP 拯救和细胞活力模型中具有更高的活性。
• Tuning the redox potential of vitamin K₃ derivatives by oxidative functionalization using a Ag(<scp>i</scp>)/GO catalyst
  作者：S. I. El-Hout、H. Suzuki、S. M. El-Sheikh、H. M. A. Hassan、F. A. Harraz、I. A. Ibrahim、E. A. El-Sharkawy、S. Tsujimura、M. Holzinger、Y. Nishina

  DOI：10.1039/c7cc03910g

  日期：——

  functionalization of the core structure of vitamin K3. We aim to correlate the calculated energy value of the LUMO of different vitamin K3 derivatives with their actual redox potential. For this, we optimized the catalytic alkylation of 1,4-naphthoquinones with a designed Ag(I)/GO catalyst and synthesized a series of molecules.

  我们在此提出初步结果，以通过计算模拟和维生素K 3核心结构的催化功能化相结合，开发出最佳的氧化还原介体。我们旨在将不同维生素K 3衍生物的LUMO的计算出的能量值与它们的实际氧化还原电位相关联。为此，我们用设计的Ag（I）/ GO催化剂优化了1,4-萘醌的催化烷基化反应，并合成了一系列分子。
• Therapeutic compounds and methods
  申请人：UNIVERSITY OF TASMANIA

  公开号：US10934253B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  The invention relates to compounds of Formula (I) and methods for their preparation. Also described are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and their use in the treatment or prevention of conditions associated with mitochondrial dysfunction. Formula (I)

  本发明涉及式（I）化合物及其制备方法。还描述了包含式（I）化合物的药物组合物及其在治疗或预防线粒体功能障碍相关疾病中的用途。式 (I)
• Alkylation of α-Naphthoquinones with Esters of Tetravalent Lead
  作者：Louis F. Fieser、Frederic C. Chang

  DOI：10.1021/ja01261a013

  日期：1942.9