2-methyl-3-(2-oxopropyl)-<1,4>naphthoquinone | 1792-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-oxopropyl)-<1,4>naphthoquinone
• 英文别名: 2-methyl-3-(2-propanoyl)-1,4-naphthaquinone；2-acetonyl-3-methyl-1,4-naphthoquinone；2-Methyl-3-acetonyl-naphthochinon 1,4；2-methyl-3-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1792-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: KVPUIJNDXPIDGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-oxopropyl)-<1,4>naphthoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到2-acetonyl-3-bromomethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-和3-芳基-2-氮杂-蒽醌的合成

  摘要：

  2-酰化的3-苯氧基甲基-1,4-萘醌与氢氧化铵水溶液的反应提供了3-烷基-和3-芳基-苯并[g]异喹啉-5,10-二酮的简便入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01220-4
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-3-(2-oxopropyl)-<1,4>naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL SYNTHESIS OF β-KETO ALKYLATED 1,4-QUINONE

  摘要：

  许多β-酮烷基化的1,4-醌通过2-甲基或2-甲氧基-1,4-醌与2-甲氧基或2-三甲基硅氧基-1-烯烃的光化学反应，随后在酸性条件下对光产物进行氧化，轻松合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.681

文献信息

• Welkstoffe und Antibiotika. 31. Mitteilung. Bicyclische Zwischenprodukte zur Synthese des Javanicins
  作者：E. Hardegger、K. Steiner、E. Widmer、Th. Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19640470741

  日期：——

  rnit 1-Tetralon, 2-Methyl- und 2-Chlor-1, 4-naphtochinon konnten, ausgehend von 3-Methyl-5, 7, 8-trimethoxy-1-tetralon(7), verschiedene Teil-probleme der Synthese des Javanicins gelöst werden. U. a. gelang die Herstellung von Derivaten (12, 14, 15a, 15d, 17, 18) des Naphtopurpurins bzw. des Tetra- und Pentahydroxynaphtalins die, dem Javanicin-A-dimethyläther (12c) schon recht nahestehen. Der Synthese

  Nach Modellversuchen合成1-Tetralon，2-甲基和2-Chlor-1、4-萘酚酮，3-von-5甲基，7-，8-三甲氧基-1-四氢呋喃（7），verschiedene Teil问题des Javanicinsgelöstwerden。美国 姜黄素萘普生（12、14、15a，15d，17、18）des naphtopurpurinsbzw。des Tetra-和Pentahydroxynaphtalins死亡，de Javavnicnicin-A-dimethyl-ther（12c）schon recht nahestehen。Javanicins Der Synthese des Javanicins发行，Ausnahme einer selektiven ther-spaltung，keine prinzipiellen Schwierigkeiten mehr
• Aldersley, Michael F.; Dean, Francis M.; Nayyir-Mazhir, Rassoul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1753 - 1757
  作者：Aldersley, Michael F.、Dean, Francis M.、Nayyir-Mazhir, Rassoul

  DOI：——

  日期：——
• Attachment of Ketide Side Chains on Methyl-1,4-naphthoquinones for biomimetic type angucycline syntheses
  作者：K. Krohn、N. Böker

  DOI：10.1002/prac.19973390123

  日期：——

  The Michael addition of nucleophiles 5-10 derived from beta-ketoesters with the methyl-1,4-naphthoquinones 16 and 20 was systematically investigated in connection with a biomimetic type synthesis of angucyclinone antibiotics. Drawbacks of these reactions were the formation of regioisomers (e.g. 12/13 and 18/19), unwanted cyclizations (14 and 15), and occasional 1,2-addition (23). No side reactions and a good overall yield (80%) in the attachment of a C-3-2-oxoside chain was achieved by Stille reaction of allyl stannane 11 with the bromoquinone 24 followed by cleavage of the double bond to yield ketone 26.
• IMUDA, DZYUNITI;ISITOKU, TAKEHSI;ISAYAMA, SIGEHRU
  作者：IMUDA, DZYUNITI、ISITOKU, TAKEHSI、ISAYAMA, SIGEHRU

  DOI：——

  日期：——
• MAKOVETSKIJ V. P.; VOLOVENKO YU. M., DOKL. AN USSR, 1981, B, HO 4, 37-40
  作者：MAKOVETSKIJ V. P.、 VOLOVENKO YU. M.

  DOI：——

  日期：——