2-methyl-3-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Methyl-3-(3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene-1,4-dione；2-methyl-3-(3,3,3-trifluoropropyl)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂
• 分子量: 268.235
• InChiKey: MPMKGQWYNOGDQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟丁酸 、 甲萘醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到2-methyl-3-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  酰胺连接的氧化还原活性萘醌用于治疗线粒体功能障碍。

  摘要：

  萘醌已被研究作为神经退行性疾病的潜在治疗分子，这主要是基于它们的抗氧化潜力。然而，萘醌衍生物的多效保护作用的理论框架在很大程度上缺失。我们合成了一个新型短链 2,3-二取代萘醌衍生物库，并测量了它们的氧化还原特性，以确定与它们的生物活性的潜在联系。使用具有不同还原潜力的两种细胞系，测试了这些化合物的固有毒性、ATP 水平的急性拯救和细胞保护活性。首次建立了萘醌的构效关系。我们的结果清楚地表明，决定单个化合物的细胞保护程度的是烷基侧链上的基团，而不仅仅是萘醌单元的氧化还原特性或亲脂性。由此，我们开发了许多含有酰胺的萘醌，与临床使用的苯醌艾地苯醌相比，它们在 ATP 拯救和细胞活力模型中具有更高的活性。

  DOI：

  10.1039/c8md00582f