2-{[(methanesulfonyl)oxy]methyl}-1,4-naphthoquinone | 81402-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{[(methanesulfonyl)oxy]methyl}-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (1,4-Dioxonaphthalen-2-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 81402-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅S
• 分子量: 266.274
• InChiKey: UJBGRCONMYCJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-{[(methanesulfonyl)oxy]methyl}-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-和6-甲基-1,4-萘醌衍生物和潜在的生物还原烷基化剂。

  摘要：

  许多抗肿瘤药同时具有醌核和适当的取代基，这些取代基可使其充当生物还原性烷基化剂。为了开发具有独特性质的此类新化合物，我们合成了一系列2和6-甲基-1,4-萘醌衍生物，并评估了它们对肉瘤180腹水细胞的抗肿瘤活性。这些醌中的几种表现出抗肿瘤活性，从而显着延长了荷瘤小鼠的存活时间。其中活性最高的是2-和6-甲基-1,4-萘醌的甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和N-（氯乙基）氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jm00348a023

文献信息

• ANTONINI, I.;LIN, TAI-SHUN;COSBY, L. A.;DAI, YAO-REN;SARTORELLI, A. C., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 730-735
  作者：ANTONINI, I.、LIN, TAI-SHUN、COSBY, L. A.、DAI, YAO-REN、SARTORELLI, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• 2- and 6-Methyl-1,4-naphthoquinone derivatives as potential bioreductive alkylating agents
  作者：Ippolito Antonini、Tai Shun Lin、Lucille A. Cosby、Yao Ren Dai、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00348a023

  日期：1982.6

  tumor-bearing mice. Among the most active agents were the mesylates, tosylates, and N-(chloroethyl)carbamates of 2- and 6-methyl-1,4-naphthoquinone. That bioreductive activation to a quinone methide might be involved in the mechanism of action of these agents was shown by the finding that compounds with the best leaving groups were the most efficacious as antineoplastic agents.

  许多抗肿瘤药同时具有醌核和适当的取代基，这些取代基可使其充当生物还原性烷基化剂。为了开发具有独特性质的此类新化合物，我们合成了一系列2和6-甲基-1,4-萘醌衍生物，并评估了它们对肉瘤180腹水细胞的抗肿瘤活性。这些醌中的几种表现出抗肿瘤活性，从而显着延长了荷瘤小鼠的存活时间。其中活性最高的是2-和6-甲基-1,4-萘醌的甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和N-（氯乙基）氨基甲酸酯。