2-(hydroxymethyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione | 55700-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Methyl-3-oxymethyl-1,4-naphthochinon；2-Methyl-3-methylol-1,4-naphthoquinone
• CAS: 55700-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: PXFWTGVAWINDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione 、 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非规范的维生素 K 循环是一种有效的铁死亡抑制剂

  摘要：

  铁死亡是一种以铁依赖性脂质过氧化为标志的非细胞凋亡形式的细胞死亡1，在器官损伤、退行性疾病和治疗耐药性癌症的脆弱性2中起着关键作用。尽管在理解与铁死亡相关的分子过程方面取得了实质性进展，但决定细胞对铁死亡敏感性的其他细胞外在和细胞内在过程仍然未知。在这里，我们展示了维生素 K 的完全还原形式——一组萘醌，包括甲萘醌和叶绿醌3-除了通过作为 γ-谷氨酰羧化酶的辅因子与血液凝固相关的常规功能外，还具有强大的抗铁死亡功能。铁死亡抑制蛋白 1 (FSP1) 是一种 NAD(P)H-泛醌还原酶，是继谷胱甘肽过氧化物酶 4 4,5之后控制铁死亡的第二大支柱，被发现可有效地将维生素 K 还原为其氢醌，一种有效的自由基捕获抗氧化剂和（磷酸）脂质过氧化抑制剂。FSP1 介导的维生素 K 减少也是维生素 K 对华法林中毒的解毒作用的原因。由此可见，FSP1 是介导典型维生素 K 循环6中抗华法林维生素 K 减少的酶

  DOI：

  10.1038/s41586-022-05022-3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲萘醌 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(hydroxymethyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Microwave-induced Monohydroxymethylation and Monoalkoxylation of 1,4-Naphthoquinones

  摘要：

  1,4-萘醌及其衍生物在醌环中分别使用甲醛或醇，在K2CO3或HgO的存在下，通过加热或微波辐射进行了氢氧甲基化和烷氧基化。

  DOI：

  10.1039/a803513j

文献信息

• Intramolecular benzannulation reactions of manganese carbene complexes
  作者：Bonnie L. Balzer、Martine Cazanoue、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja00048a076

  日期：1992.10

  Here we report that intramolecular benzannulation reactions of siloxycarbene compounds of manganese bearing tethered alkynes produce functionalized naphtoquinones in efficient fashion with complete regioselectivity under photochemical conditions.

  在这里，我们报告了含锰系链炔烃的硅氧卡宾化合物的分子内苯环化反应在光化学条件下以完全区域选择性的有效方式产生官能化的萘醌。
• Intramolecular Benzannulation Reactions of Chromium Siloxycarbene Complexes: Regiochemical Control and the "Xenochemical Effect" of Alkyne Additives
  作者：Michael F. Gross、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja00103a007

  日期：1994.11

  Acetylenic alcohols are attached to chromium oxycarbene fragments via dialkylsilicon linkages in convenient fashion to provide siloxycarbene complexes which undergo intramolecular benzannulation upon heating. Yields of alkynol-derived quinone products after oxidative workup increase markedly when the reactions are conducted in the presence of the ''external'' alkynes diphenylacetylene, 3-hexyne, or 1-hexyne. The action of alkyne additives, which participate in competitive intermolecular benzannulation to only a minor extent, is inhibited by donor solvent or carbon monoxide. Kinetics measurements demonstrate that the benzannulation reactions are initiated by dissociative CO loss. The alkyne additives are believed tb act by coordination to vinylcarbene intermediates produced by intramolecular alkyne insertion, consistent with previous suggestions. A carbon-tethered analogue was found to be unresponsive to the addition of external alkyne. Evidence for the reversible nature of alkyne insertion and the bimolecular decomposition of siloxycarbene complexes is discussed. The methodology provides products with complete regiospecificity regardless of the size of the tethered alkyne substituents, including those not directly accessible by intermolecular reactions of terminal alkynes.
• Microwave-induced Monohydroxymethylation and Monoalkoxylation of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Vandana Bansal、Jyotsana Sharma、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1039/a803513j

  日期：——

  1,4-Naphthoquinones and its derivatives have been hydroxymethylated and alkoxylated in the quinone ring using,respectively, formalin or an alcohol, in the presence of K2CO3 or HgO by heating or microwave irradiation.

  1,4-萘醌及其衍生物在醌环中分别使用甲醛或醇，在K2CO3或HgO的存在下，通过加热或微波辐射进行了氢氧甲基化和烷氧基化。
• A non-canonical vitamin K cycle is a potent ferroptosis suppressor
  作者：Eikan Mishima、Junya Ito、Zijun Wu、Toshitaka Nakamura、Adam Wahida、Sebastian Doll、Wulf Tonnus、Palina Nepachalovich、Elke Eggenhofer、Maceler Aldrovandi、Bernhard Henkelmann、Ken-ichi Yamada、Jonas Wanninger、Omkar Zilka、Emiko Sato、Regina Feederle、Daniela Hass、Adriano Maida、André Santos Dias Mourão、Andreas Linkermann、Edward K. Geissler、Kiyotaka Nakagawa、Takaaki Abe、Maria Fedorova、Bettina Proneth、Derek A. Pratt、Marcus Conrad

  DOI：10.1038/s41586-022-05022-3

  日期：2022.8.25

  conventional function linked to blood clotting by acting as a cofactor for γ-glutamyl carboxylase. Ferroptosis suppressor protein 1 (FSP1), a NAD(P)H-ubiquinone reductase and the second mainstay of ferroptosis control after glutathione peroxidase-44,5, was found to efficiently reduce vitamin K to its hydroquinone, a potent radical-trapping antioxidant and inhibitor of (phospho)lipid peroxidation. The FSP1-mediated

  铁死亡是一种以铁依赖性脂质过氧化为标志的非细胞凋亡形式的细胞死亡1，在器官损伤、退行性疾病和治疗耐药性癌症的脆弱性2中起着关键作用。尽管在理解与铁死亡相关的分子过程方面取得了实质性进展，但决定细胞对铁死亡敏感性的其他细胞外在和细胞内在过程仍然未知。在这里，我们展示了维生素 K 的完全还原形式——一组萘醌，包括甲萘醌和叶绿醌3-除了通过作为 γ-谷氨酰羧化酶的辅因子与血液凝固相关的常规功能外，还具有强大的抗铁死亡功能。铁死亡抑制蛋白 1 (FSP1) 是一种 NAD(P)H-泛醌还原酶，是继谷胱甘肽过氧化物酶 4 4,5之后控制铁死亡的第二大支柱，被发现可有效地将维生素 K 还原为其氢醌，一种有效的自由基捕获抗氧化剂和（磷酸）脂质过氧化抑制剂。FSP1 介导的维生素 K 减少也是维生素 K 对华法林中毒的解毒作用的原因。由此可见，FSP1 是介导典型维生素 K 循环6中抗华法林维生素 K 减少的酶