2-chloromethyl-3-methyl-1,4-naphthoquinone | 31599-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloromethyl-3-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione；2-methyl-3-chloromethyl-1,4-naphthoquinone；2-(Chloromethyl)-3-methyl-1,4-naphthalenedione
• CAS: 31599-79-8
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: PYQUHGSCPCDFBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  345.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-3-methyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-(methoxymethyl)naphthalene-1,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  Biquinones—III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90754-9
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-chloromethyl-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  羟苯甲酮。第一部分。二甲氧基苯并-环庚1-1：4-二烯-3：7-二酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002233

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• An expeditious route to CoQn, vitamins K1 and K2, and related allylated para-quinones utilizing Ni(0) catalysis
  作者：Bruce H. Lipshutz、Sung-kyu Kim、Paul Mollard、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10222-8

  日期：1998.2

  Coupling reactions between vinylalanes and chloromethylated para-quinones, mediated by catalytic amounts of Ni(0), lead directly to allylated products, including coenzyme Q, and vitamins K1 and K2.

  催化量的Ni（0）介导的乙烯基丙氨酸与氯甲基化对醌之间的偶联反应直接导致烯丙基化产物，包括辅酶Q以及维生素K 1和K 2。
• Menaquinol Compositions and Methods of Treatment
  申请人：Epizon Pharma, Inc.

  公开号：US20200079718A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present application discloses methods for the efficient preparation of high purity compounds of the Formula I, and their methods of use.

  本申请公开了一种高纯度Formula I化合物的高效制备方法，以及它们的使用方法。
• Discovery of novel naphthoquinone derivatives as inhibitors of the tumor cell specific M2 isoform of pyruvate kinase
  作者：Xianling Ning、Hailong Qi、Ridong Li、Yunqiao Li、Yan Jin、Michael A. McNutt、Junyi Liu、Yuxin Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.064

  日期：2017.9

  targeting of PKM2 therefore has potential as strategy for cancer therapy. Here, we report the synthesis and biologic evaluation of novel naphthoquinone derivatives as selective small molecule inhibitors of PKM2. Some target compounds, such as compound 3k, displayed more potent PKM2 inhibitory activity than the reported optimal PKM2 inhibitor shikonin. The well performing compound 3k also showed nanomolar

  丙酮酸激酶M2（PKM2）是在癌细胞中高表达的糖酵解途径的限速酶。癌细胞在很大程度上依赖于PKM2的合成代谢和能量需求，因此，针对PKM2的特异性靶向具有作为癌症治疗策略的潜力。在这里，我们报告新型萘醌衍生物作为PKM2的选择性小分子抑制剂的合成和生物学评估。一些目标化合物（例如化合物3k）比报告的最佳PKM2抑制剂紫草素显示出更强的PKM2抑制活性。性能良好的化合物3k还对具有高表达PKM2的一系列癌细胞系（包括HCT116，Hela和H1299，具有IC 50）具有纳摩尔抗增殖活性。值范围从0.18至1.56μM。此外，化合物3k对癌细胞的细胞毒性比正常细胞高。新型有效的PKM2小分子抑制剂的鉴定不仅为癌症治疗提供了候选化合物，而且还提供了一种工具，可用于深入评估PKM2的功能。
• [EN] SMALL MOLECULE NAPHTHOQUINONE- AND PHTHALIMIDE-BASED LIPOCATIONS AS ANTI-PARASITIC AGENTS<br/>[FR] LIPOCATIONS À BASE DE NAPHTOQUINONE ET DE PHTALIMIDE À PETITES MOLÉCULES EN TANT QU'AGENTS ANTI-PARASITAIRES
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2013036766A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Small molecule naphthoquinone- and phthalimide-based lipocations are provided, as well as methods for their use in treating or preventing anti-parasitic diseases, such as malaria, Chagas disease, and African Sleeping Sickness.

  提供了基于小分子萘醌和邻苯二酰亚胺的脂质载体，以及它们在治疗或预防抗寄生虫疾病（如疟疾、克氏病和非洲睡眠病）中的使用方法。