2-(2'-Carboxyethyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone | 84978-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2'-Carboxyethyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Methyl-3-(2'-carboxyethyl)-1,4-naphthoquinone；3-(3-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)-propionic acid；3-(3-methyl-1,4-naphthoquinone-2-yl)propanoic acid；3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propanoic acid；3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionic acid；3-(3-Methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionsaeure；2-Carboxyethyl-3-methyl-1,4-naphthoquinone；3-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 84978-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: XDYLYDATVANZFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-Carboxyethyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone 在 对甲苯磺酸 、 硫脲 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 3-(3-Methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid 2-mercapto-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含ω-巯基烷基链烷酸酯基团的2-甲基-1,4-萘醌衍生物的合成及金的自组装性能

  摘要：

  报道了一系列2-甲基-1,4-萘醌（2-MeNQ）衍生物的合成，这些衍生物在侧链上具有5-12个原子的表面活性ω-巯基烷基链烷酸酯基团。这些化合物在金上形成稳定的自组装单分子层（SAMs）。通过原位傅里叶变换表面增强拉曼光谱（FT-SERS）证实了SAM中末端2-MeNQ基团的完全还原。通过循环伏安法（CV）测定单层的基本电化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.059
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionate 在 盐酸 、 水 作用下， 以46%的产率得到2-(2'-Carboxyethyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  TYPE 1, 4-NAPHTOQUINONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USE OF THESE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  这项发明涉及以下给定的化合物（I）的公式或其药学上可接受的盐之一，作为药物；包含一个或多个具有公式（I）的化合物作为活性成分的药物组合物的公式（I），使用具有公式（I）的化合物制备旨在预防或治疗涉及异常细胞增殖的至少一种疾病的组合物，包含至少一种具有公式（I）的化合物的促凋亡组合物和/或抗增殖组合物，以及使用具有公式（I）的化合物作为促凋亡和/或抗增殖剂。

  公开号：

  US20090247472A1

文献信息

• 2- and 3-Substituted 1,4-Naphthoquinone Derivatives as Subversive Substrates of Trypanothione Reductase and Lipoamide Dehydrogenase from <i>Trypanosoma</i> <i>c</i><i>ruzi</i>:  Synthesis and Correlation between Redox Cycling Activities and in Vitro Cytotoxicity
  作者：Laurence Salmon-Chemin、Eric Buisine、Vanessa Yardley、Sven Kohler、Marie-Ange Debreu、Valérie Landry、Christian Sergheraert、Simon L. Croft、R. Luise Krauth-Siegel、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/jm001079l

  日期：2001.2.1

  Trypanothione reductase (TR) is both a valid and an attractive target for the design of new trypanocidal drugs. Starting from menadione, plumbagin, and juglone, three distinct series of 1,4-naphthoquinones (NQ) were synthesized as potential inhibitors of TR from Trypanosoma cruzi (TcTR). The three parent molecules were functionalized at carbons 2 and/or 3 by various polyamine chains. Optimization of

  Trypanothione还原酶（TR）是设计新的锥虫病药物的既有效又有吸引力的靶标。从甲萘醌，羽扇豆蛋白和胡桃木酮开始，合成了三个不同系列的1,4-萘醌（NQ）作为克氏锥虫（TcTR）潜在的TR抑制剂。三个母体分子通过各种多胺链在碳2和/或3上官能化。利用3,3'-[聚氨基双（羰基烷基）]双（1,4-NQ）系列19-20实现了相对于人类二硫键还原酶的TcTR抑制和TcTR特异性的优化，其中确定了抑制TcTR的最佳链长。锥虫二硫化物还原。还研究了在培养物中针对锥虫的活性最高的衍生物作为TcTR和脂酰胺脱氢酶（TcLipDH）的颠覆性底物。通过随后的NAD（P）H氧化以及将反应与细胞色素c的还原反应耦合来测量活性，从而可以检测单电子转移。对于TcTR，20（4-c）被证明是有效的颠覆性底物，并且是与锥硫磷二硫化物和NADPH相比有效的非竞争性抑制剂。进行了基于TcTR和hGR的已知X射线结构
• Amide linked redox-active naphthoquinones for the treatment of mitochondrial dysfunction
  作者：Krystel L. Woolley、Monila Nadikudi、Mitra N. Koupaei、Monika Corban、Paul McCartney、Alex C. Bissember、Trevor W. Lewis、Nuri Gueven、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c8md00582f

  日期：——

  established. Our results clearly demonstrate that it is the group on the alkyl side chain and not solely the redox characteristics of the naphthoquinone unit or lipophilicity that determines the extent of cytoprotection by individual compounds. From this, we developed a number of amide containing naphthoquinones with superior activity in ATP rescue and cell viability models compared to the clinically used

  萘醌已被研究作为神经退行性疾病的潜在治疗分子，这主要是基于它们的抗氧化潜力。然而，萘醌衍生物的多效保护作用的理论框架在很大程度上缺失。我们合成了一个新型短链 2,3-二取代萘醌衍生物库，并测量了它们的氧化还原特性，以确定与它们的生物活性的潜在联系。使用具有不同还原潜力的两种细胞系，测试了这些化合物的固有毒性、ATP 水平的急性拯救和细胞保护活性。首次建立了萘醌的构效关系。我们的结果清楚地表明，决定单个化合物的细胞保护程度的是烷基侧链上的基团，而不仅仅是萘醌单元的氧化还原特性或亲脂性。由此，我们开发了许多含有酰胺的萘醌，与临床使用的苯醌艾地苯醌相比，它们在 ATP 拯救和细胞活力模型中具有更高的活性。
• Rational designed highly sensitive NQO1-activated near-infrared fluorescent probe combined with NQO1 substrates in vivo: An innovative strategy for NQO1-overexpressing cancer theranostics
  作者：Qijie Gong、Fulai Yang、Jiabao Hu、Tian Li、Pengfei Wang、Xiang Li、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113707

  日期：2021.11

  Since NQO1 is overexpressed in many cancer cells, it can be used as a biomarker for cancer diagnosis and targeted therapy. NQO1 substrates show potent anticancer activity through the redox cycle mediated by NQO1, while the NQO1 probes can monitor NQO1 levels in cancers. High sensitivity of probes is needed for diagnostic imaging in clinic. In this study, based on the analysis of NQO1 catalytic pocket

  由于 NQO1 在许多癌细胞中过表达，因此可用作癌症诊断和靶向治疗的生物标志物。NQO1 底物通过 NQO1 介导的氧化还原循环显示出有效的抗癌活性，而 NQO1 探针可以监测癌症中的 NQO1 水平。临床诊断成像需要高灵敏度的探针。本研究基于对 NQO1 催化口袋的分析，通过扩展苯醌触发基团10的芳香平面，合理设计了萘醌触发基团13。显示对 NQO1 的敏感性显着增加。基于萘醌触发基团的探针 A 在体内的灵敏度是基于苯醌触发基团的探针 B 的 8 倍。探针 A 对 NQO1 具有选择性和有效的敏感性，具有良好的安全性和血浆稳定性，使其首次在体内与 NQO1 底物结合用于过表达 NQO1 的癌症治疗。
• One-Electron Photooxidation and Site-Selective Strand Cleavage at 5-Methylcytosine in DNA by Sensitization with 2-Methyl-1,4-naphthoquinone-Tethered Oligonucleotides
  作者：Kazuhito Tanabe、Hisatsugu Yamada、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1021/ja071369s

  日期：2007.6.1

  into an interior of ODN could suppress a competitive strand cleavage at consecutive guanines, which occurred as a result of positive charge transfer. Thus, photosensitization by an NQ-tethered ODN led to one-electron oxidative strand cleavage exclusively at the target mC site, providing a convenient method of discriminating mC in naturally occurring DNA such as human p53 gene as a positive band on a sequencing

  应用光敏单电子氧化来区分 DNA 中产生的 5-甲基胞嘧啶 (mC) 的特定碱基位点，该 DNA 具有天然存在的 p53 基因的部分序列，使用敏化 2-甲基-1,4-萘醌 (NQ) 发色团系留到寡脱氧核苷酸 (ODN) 链的内部。当 NQ 发色团被排列成与目标 mC 紧密接触时，由含 mC 的 DNA 和 NQ 系留的互补 ODN 组成的双链体的光照射和随后的热哌啶处理导致在 mC 位点选择性氧化链切割。目标 mC 最有可能通过 NQ 的敏化被​​单电子氧化成自由基阳离子中间体。产生的 mC 自由基阳离子可能会经历快速去质子化和随后添加分子氧，从而导致其降解，然后在目标 mC 位点发生链断裂。与含有 mC 的 ODN 相比，在 mC 位点替换正常胞嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤或鸟嘌呤的 ODN 类似物在目标碱基处经历较少量的这种氧化链切割，这可能是由于发生了电荷转移和电荷碱自由基阳离子和 NQ
• The invention of radical reactions. Part XIX. The synthesis of very hindered quinones
  作者：Derek H.R. Barton、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81512-x

  日期：1990.1

表征谱图