维生素 K2(45) | 523-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 维生素 K2(45)
• 中文别名: 维生素K2(45)；甲萘醌-9；维生素K2
• 英文名称: menaquinone-9
• 英文别名: MK-9；all-trans-Vitamin K(2(45))；2-methyl-3-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaenyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 523-39-7
• 化学式: C₅₆H₈₀O₂
• 分子量: 785.25
• InChiKey: WCRXHNIUHQUASO-UVZVDVBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  807.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949
• 溶解度：
  苯（微量）、氯仿（微量）、乙酸乙酯（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AH₂ 、 维生素 K2(45) 生成 A 、 2-methyl-3-((all-E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethyl-hexatriaconta-2,10,14,18,22,26,30,34-octaenyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Partial Saturation of Menaquinone in Mycobacterium tuberculosis: Function and Essentiality of a Novel Reductase, MenJ

  摘要：

  Menaquinone (MK) with partially saturated isoprenyl moieties is found in a wide range of eubacteria and Archaea. In many Gram-positive organisms, including mycobacteria, it is the double bond found in the beta-isoprene unit that is reduced. Mass spectral characterization of menaquinone from mycobacterial knockout strains and heterologous expression hosts demonstrates that Rv0561c (designated menJ) encodes an enzyme which reduces the beta-isoprene unit of menaquinone in Mycobacterium tuberculosis, forming the predominant form of menaquinone found in mycobacteria. MenJ is highly conserved in mycobacteria species but is not required for growth in culture. Disruption of menJ reduces mycobacterial electron transport efficiency by 3-fold, but mycobacteria are able to maintain ATP levels by increasing the levels of the total menaquinone in the membrane; however, MenJ is required for M. tuberculosis survival in host macrophages. Thus, MK with partially hydrogenated isoprenyl moieties represents a novel virulence factor and MenJ is a contextually essential enzyme and a potential drug target in pathogenic mycobacteria and other Gram-positive pathogens.

  DOI：

  10.1021/acscentsci.5b00212
• 作为产物：
  描述：

  茄尼醇 在 18-冠醚-6 、 1-溴-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 维生素 K2(45)
  参考文献：
  名称：

  协同因素在甲萘醌[K 2 ]类似物MK-6的合成中具有很高的便利性：为访问MK-9的高效一锅式协议的应用

  摘要：

  在这里，我们报告了通过戊戊烯基氯与单异戊烯基甲萘醌衍生物的“ 1 + 5会聚合成方法”，以所有反式合成甲萘醌维生素（K 2）类似物MK-6的实用有效方法。在协同作用因素中，底物中较低效率的离去基团/较有效的亲核试剂（Cl）通过消除所有S n 2'副反应产物而使其反应更加突出。此外，在反应顺序的最后一步（脱硫）中添加乙酸，消除了环化副产物（戊戊烯醇与Et 3 B的多次反应），副产物（Et 3）方面的反应限制。B，燃烧化合物）的形成及其在棘手的纯化过程中的中断。进一步扩展了该方法的实用性，以找到从MK-9到克级合成的有效一锅合成。这种方法经济高效，并且避免了笨拙的色谱分离过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131696

文献信息

• Die Struktur einer Vitamin-K₂-Verbindung aus Tuberkelbazillen und die Synthese höherer Isoprenologe der Vitamin-K₂-Reihe
  作者：H. Noll、R. Rüegg、U. Gloor、G. Ryser、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19600430155

  日期：——

  Vitamin K2(x) m.p. 58–59º, isolated by NOLL from M. tuberculosis, proved to be 2-methyl-3-solanesyl-1,4-naphthoquinone having a side-chain of 45 C-atoms. This vitamin K2(45) was synthesized from menadiol and solanesol. The next higher isoprenologue, vitamin K2(50) m.p. p. 62°, was obtained by lengthening solanesol by an isoprene unit followed by condensation with menadiol and oxidation.

  通过NOLL从结核分枝杆菌分离得到的维生素K 2（x） mp 58-59°被证明是具有45个C原子侧链的2-甲基-3-solanesyl-1,4-萘醌。这种维生素K 2（45）是由薄荷醇和茄尼醇合成的。通过将异戊二烯单元加长茄尼醇，然后与薄荷二醇缩合并氧化，可得到更高的异戊二烯酚，维生素K 2（50） mpp 62°。
• Allylations of aryl/heteroaryl ketones: neat, clean, and sustainable. Applications to targets in the pharma- and nutraceutical industries
  作者：Xiaohan Li、Alex B. Wood、Nicholas R. Lee、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d2gc00776b

  日期：——

  Aromatic and heteroaromatic ketones bearing an α-methine proton can be deprotonated and mono-allylated in minutes in the complete absence of an organic solvent to arrive at the corresponding products in high isolated yields. Applications to synthetic targets including both MK-7 and MK-9, as well as coenzyme Q9 (CoQ9), utilizing this new technology are documented.

  带有α-次甲基质子的芳族和杂芳族酮可以在完全不存在有机溶剂的情况下在几分钟内被去质子化和单烯丙基化，从而以高分离产率得到相应的产物。记录了利用这项新技术对包括 MK-7 和 MK-9 以及辅酶 Q 9 (CoQ 9 ) 在内的合成靶标的应用。
• Synthesis of menaquinones
  作者：Clinton D. Snyder、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00833a035

  日期：1974.12
• TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES WITH VITAMIN K
  申请人：Ampere Life Sciences, Inc.

  公开号：EP2601168A1

  公开（公告）日：2013-06-12
• [EN] TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES WITH VITAMIN K<br/>[FR] TRAITEMENT DE MALADIES MITOCHONDRIALES PAR LA VITAMINE K
  申请人：AMPERE LIFE SCIENCES INC

  公开号：WO2012019032A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Methods of treating, preventing or suppressing symptoms associated with mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), dominant optic atrophy (DOA); mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Leigh syndrome or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) with vitamin K are disclosed.