2-isopentyl-3-methylnaphthalene-1,4-dione | 49802-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopentyl-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Methyl-3-(3-methylbutyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 49802-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JCSUQQOAHQRPBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.5-45 °C
• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 双联邻苯二酚硼酸酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-isopentyl-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  mCPBA活化的脂肪酸的脱羧硼化作用。

  摘要：

  通过在室温下在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中混合间氯过氧苯甲酸（mCPBA）活化的脂肪酸与双（儿茶酚基）二硼烷，已开发出用于多种烷基硼酸酯的脂肪酸脱羧硼化反应。自由基链过程涉及该反应，该反应从BB键均质分解开始，然后自由基从硼原子转移到碳原子，随后进行脱羧和硼化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04218

文献信息

• Amide linked redox-active naphthoquinones for the treatment of mitochondrial dysfunction
  作者：Krystel L. Woolley、Monila Nadikudi、Mitra N. Koupaei、Monika Corban、Paul McCartney、Alex C. Bissember、Trevor W. Lewis、Nuri Gueven、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c8md00582f

  日期：——

  established. Our results clearly demonstrate that it is the group on the alkyl side chain and not solely the redox characteristics of the naphthoquinone unit or lipophilicity that determines the extent of cytoprotection by individual compounds. From this, we developed a number of amide containing naphthoquinones with superior activity in ATP rescue and cell viability models compared to the clinically used

  萘醌已被研究作为神经退行性疾病的潜在治疗分子，这主要是基于它们的抗氧化潜力。然而，萘醌衍生物的多效保护作用的理论框架在很大程度上缺失。我们合成了一个新型短链 2,3-二取代萘醌衍生物库，并测量了它们的氧化还原特性，以确定与它们的生物活性的潜在联系。使用具有不同还原潜力的两种细胞系，测试了这些化合物的固有毒性、ATP 水平的急性拯救和细胞保护活性。首次建立了萘醌的构效关系。我们的结果清楚地表明，决定单个化合物的细胞保护程度的是烷基侧链上的基团，而不仅仅是萘醌单元的氧化还原特性或亲脂性。由此，我们开发了许多含有酰胺的萘醌，与临床使用的苯醌艾地苯醌相比，它们在 ATP 拯救和细胞活力模型中具有更高的活性。
• Investigating Substrate Analogues for Mycobacterial MenJ: Truncated and Partially Saturated Menaquinones
  作者：Jordan T. Koehn、Cheryle N. Beuning、Benjamin J. Peters、Sara K. Dellinger、Cameron Van Cleave、Dean C. Crick、Debbie C. Crans

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00007

  日期：2019.3.26

  the isoprenyl side chain folds upward) in each solvent examined but the folded-extended conformations differed slightly between organic solvents. Saturation of the isoprenyl side chain slightly altered the MK-1 analogue conformation in each solvent. We used molecular mechanics to illustrate the MK-1 analogue conformations. The measured quinone redox potentials of MK-1 and MK-1(H2) differed between organic

  甲萘醌（MKs）对于原核生物中的电子运输至关重要，重要的是，部分饱和的MKs代表了一种新的毒力因子。然而，关于异戊二烯基侧链的饱和度如何影响构象或醌氧化还原电势的知之甚少。MenJ是一种酶，可选择性还原MK-9上的第二个异戊二烯单元，并且在上下文中对于结核分枝杆菌在J774A.1巨噬细胞样细胞中的存活至关重要，这表明MenJ可能是致病性分枝杆菌的条件性药物靶标。因此，有关该系统性质的基本信息很重要，我们合成了最简单的MKs，不饱和MK-1和饱和类似物MK-1（H2）。使用二维核磁共振波谱，我们确定MK-1和MK-1（H2）在所检查的每种溶剂中采用相似的折叠扩展构型（即，异戊二烯基侧链向上折叠），但有机溶剂之间的折叠扩展构型略有不同。异戊二烯基侧链的饱和会稍微改变每种溶剂中的MK-1类似物构象。我们使用分子力学来说明MK-1类似物的构象。在有机溶剂之间，测得的MK-1和MK-1（H2）醌氧化
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES WITH NAPHTHOQUINONES
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2600857A2

  公开（公告）日：2013-06-12
• [EN] TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES WITH NAPHTHOQUINONES<br/>[FR] TRAITEMENT DE MALADIES MITOCHONDRIALES PAR DES NAPHTOQUINONES
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012019029A2

  公开（公告）日：2012-02-09

  Methods of treating, preventing or suppressing symptoms associated with mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), dominant optic atrophy (DOA); mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Leigh syndrome or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) with compounds of Formula (I) are disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods are also disclosed.