2-Methyl-3-(isopropyl)-1,4-naphthoquinone | 34711-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-3-(isopropyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-isopropyl-3-methylnaphthalene-1,4-dione；2-Methyl-3-(propan-2-yl)naphthalene-1,4-dione；2-methyl-3-propan-2-ylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 34711-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: ZLVTXTLIIWNNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-(isopropyl)-1,4-naphthoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 650.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 生成 2-isopropenyl-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  碱中的乙烯基醌引起醌-重氮烷加合物的分解

  摘要：

  2-甲基-3-（1-甲基乙烯基）-1,4-萘醌（4）及其相关化合物是通过碱对加合物（1a），3,3,9a-三甲基-3a，9a-的作用而制备的来自2-重氮丙烷和2-甲基萘醌的二氢-3 H-苯并[ f ]吲唑-4，9-二酮。

  DOI：

  10.1039/c39830000331
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-Trimethyl-4,5-phthaloyl-4,5-dihydro-3H-pyrazol 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-3-(isopropyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 750, p. 1 - 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinone C–H Alkylations via Oxidative Radical Processes
  作者：Ryan Baxter、Akil Hamsath、Jordan Galloway

  DOI：10.1055/s-0037-1610005

  日期：2018.8

  context of selecting optimum radical precursors and initiators depending on quinone identity and functional groups present. A brief survey of radical additions to quinones is reported. Carboxylic acids, aldehydes, and unprotected amino acids are compared as alkyl radical precursors for the mono- or bis- C–H alkylation of several quinones. Two methods for radical initiation are discussed comparing inorganic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的背景下，讨论了有效生产烷基醌的合成策略。 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的
• Bismuth-catalyzed methylation and alkylation of quinone derivatives with tert-butyl peroxybenzoate as an oxidant
  作者：Jian Yang、Yu Dong、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Yu Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130729

  日期：2019.12

  radical reaction mechanism. Particularly, TBPB was used not only as an efficient oxidant, but also as a green methyl source in such transformation. Moreover, this method could also be efficiently extended to the alkylation of quinones. This reaction tolerated a series of functional groups and prepared a series of derivatives of vitamin K3 and benzoquinone. Notably, antimalarial parvaquone was synthesized

  通过自由基反应机理，在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，铋催化了醌的甲基化。特别地，在这种转化中，TBPB不仅用作有效的氧化剂，而且还用作绿色甲基源。而且，该方法也可以有效地扩展到醌的烷基化。该反应耐受一系列官能团，并制备了一系列维生素K 3和苯醌的衍生物。值得注意的是，通过该反应合成了抗疟原虫苯醌。
• A new synthetic route to substituted quinones by radical-mediated coupling of organotellurium compounds with quinones
  作者：Shigeru Yamago、Masahiro Hashidume、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00784-6

  日期：2002.8

  Carbon-centered radicals generated from the corresponding organotellurium compounds react with a variety of quinones under photo-thermal conditions to give the monoaddition product in moderate to excellent yield. The reaction can be used for the synthesis of polyprenyl quinoid natural products and C-glycosides.

  由相应的有机碲化合物产生的以碳为中心的自由基在光热条件下与各种醌反应，以中等至极好的收率得到单加成产物。该反应可用于合成聚异戊二烯基醌类天然产物和C-糖苷。
• Study of Radical Decarboxylation Toward Functionalization of Naphthoquinones
  作者：Claude Commandeur、Céline Chalumeau、Jean Dessolin、Michel Laguerre

  DOI：10.1002/ejoc.200700135

  日期：2007.6

  In order to obtain functionalized naphthoquinones, a systematic study of the Kochi–Anderson procedure for the alkylation of quinones is presented. While linear amino acids of different lengths were good substrates for this decarboxylation procedure, chiral α-amino acids were unsuccessful substrates. The best reaction conditions were evaluated with β-alanine and then applied to a series of carboxylic

  为了获得功能化的萘醌，提出了对醌烷基化的 Kochi-Anderson 程序的系统研究。虽然不同长度的线性氨基酸是这种脱羧过程的良好底物，但手性 α-氨基酸是不成功的底物。用β-丙氨酸评估最佳反应条件，然后将其应用于一系列羧酸以获得萘醌的化学多样性。我们观察到酸的取代对于烷基化是至关重要的，即使使用不同的反应物，也可以用 1,4-萘醌实现双烷基化。Barton 程序尝试在一些底物上与我们的结果进行比较，但无论使用哪种自由基陷阱，都没有观察到反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Homolytic alkylation of naphthoquinone and methyl-naphtoquinone. Enthalpic steric and polar effects
  作者：F. Coppa、F. Fontana、F. Minisci、M.C.Nogueira Barbosa、E. Vismara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89736-2

  日期：1991.8

  The homolytic methylation of naphthoquinone to obtain menadione has been investigated by three sources of methyl radical: t-BuOOH DMSO and H2O2 acetone and H2O2. Moreover the homolytic alkylation of naphthoquinone and 2-methylnaphthoquinone has been investigated by using alkyl iodides as sources of alkyl radicals.

  已通过以下三种甲基自由基来源研究了萘醌的均化甲基化以获得甲萘醌：t-BuOOH DMSO和H 2 O 2丙酮和H 2 O 2。此外，已经通过使用烷基碘作为烷基自由基的来源研究了萘醌和2-甲基萘醌的均相烷基化。