2-benzyl-3-methyl-[1,4]naphthoquinone | 52711-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyl-3-methyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Benzyl-3-methyl-[1,4]naphthochinon；2-Benzyl-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 52711-59-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: ZBVWBAAUURREBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-108 °C
• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-methyl-[1,4]naphthoquinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,3'-Dibenzyl-2,2'-aethylen-di-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Biquinones—III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90754-9
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 1,4-二氧六环 、 sodium dithionite 、 乙醚 、 草酸 作用下， 生成 2-benzyl-3-methyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Naphthoquinones of the Vitamin K₁ Type of Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01266a068

文献信息

• Radical Benzylation of Quinones via C–H Abstraction
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01004

  日期：2019.9.20

  Herein we report the development of radical benzylation reactions of quinones using Selectfluor and catalytic Ag(I) initiators. The reaction is believed to proceed via a C–H abstraction mechanism after Ag(I)-mediated reduction of Selectfluor. This reaction occurs under mild conditions and is effective for a variety of quinones and radical precursors bearing primary benzylic carbons. The use of preformed

  本文中，我们报道了使用Selectfluor和催化Ag（I）引发剂对醌进行的自由基苄基化反应的发展情况。在Ag（I）介导的Selectfluor还原后，该反应被认为是通过C–H抽象机制进行的。该反应在温和的条件下发生，并且对于各种带有伯苄基碳的醌和自由基前体是有效的。事实证明，使用预制的Ag（4-OMePy）2 NO 3作为催化剂，可通过减少Selectfluor可利用的不需要的降解途径来有效提高反应效率。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free, Late-Stage C–H Alkylation of Heteroarenes and 1,4-Quinones Using Carboxylic Acids
  作者：Daniel R. Sutherland、Marcos Veguillas、Conor L. Oates、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02988

  日期：2018.11.2

  Contrary to the accepted convention, this work shows that Minisci-type C–H alkylation does not require any metal, photocatalyst, light, or prefunctionalization of the readily available and inexpensive carboxylic acids to proceed well under mild conditions. These mild conditions can be utilized for late-stage alkylations of complex molecules, including pharmaceutical compounds and light-sensitive compounds

  与公认的惯例相反，这项工作表明，Minisci型C–H烷基化不需要任何金属，光催化剂，光或易于获得的廉价羧酸的预官能化，即可在温和条件下顺利进行。这些温和的条件可用于复杂分子的后期烷基化，包括在光催化条件下降解的药物化合物和光敏化合物。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Coumarins with Benzylic C_sp3-H Bonds
  作者：Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201403068

  日期：2014.12

  A new copper-catalyzed regioselective cross-dehydrogenative coupling of coumarins with benzylic Csp3–H bonds has been developed. This reaction provides direct access to a wide range of 3-benzylcoumarins in moderate to good yields. The protocol was also extended successfully to other heterocyclic compounds, such as quinolinones.

  已经开发了一种新的铜催化的香豆素与苄型 Csp3-H 键的区域选择性交叉脱氢偶联。该反应提供了以中等至良好产率直接获得各种 3-苄基香豆素的途径。该协议还成功地扩展到其他杂环化合物，如喹啉酮。
• Iron-catalyzed regioselective alkylation of 1,4-quinones and coumarins with functionalized alkyl bromides
  作者：Dengke Li、Xianfu Shen

  DOI：10.1039/c9ob02289a

  日期：——

  A simple and efficient Fe-catalyzed regioselective alkylation of 1,4-quinones and coumarins, using functionalized alkyl bromides as alkylating reagents, has been developed. The reaction proceeds under mild conditions with the addition of alkyl bromides to a wide range of 1,4-quinone and coumarin derivatives with a broad substrate scope and wide functional group tolerance to provide the products in

  使用功能化的烷基溴化物作为烷基化试剂，已经开发出一种简单有效的铁催化1,4-醌和香豆素的区域选择性烷基化方法。反应在温和的条件下进行，将烷基溴添加到范围广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性的各种1,4-醌和香豆素衍生物中，可以提供高收率的产物。这些策略的进一步应用可以扩展到重要的具有生物活性的抗疟疾先导药物，例如用于医学目的的克级的plasmodione（克）。
• Total synthesis of redox-active 1.4-naphthoquinones and their metabolites and their therapeutic use as antimalarial and schistomicidal agents
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2505583A1

  公开（公告）日：2012-10-03

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌、氮杂萘醌和苯基蒽醌，它们的合成过程及其作为抗疟疾或抗血吸虫药剂的用途。