2-(fluoromethyl)-1,4-naphtoquinone | 909778-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(fluoromethyl)-1,4-naphtoquinone
• 英文别名: 2-(fluoromethyl)-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione；2-fluoromethylnaphthoquinone；2-(Fluoromethyl)naphthalene-1,4-dione；2-(fluoromethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 909778-29-6
• 化学式: C₁₁H₇FO₂
• 分子量: 190.174
• InChiKey: KYENQUHZLCJTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(fluoromethyl)-1,4-naphtoquinone 、 1,4-苯二乙酸 在 NH₄S₂O₈ 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到[4-(3-fluoromethyl-2-ylmethyl-1,4-naphtoquinone)-phenyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  甲萘醌衍生物 6-[2'-(3'-Methyl)-1',4'-naphthoquinolyl] 己酸的氟类似物是谷胱甘肽还原酶的自杀底物。烷基化人类酶的晶体结构†

  摘要：

  谷胱甘肽还原酶是人体细胞和热带疟疾病原体恶性疟原虫中氧化还原稳态的重要管家酶。谷胱甘肽还原酶抑制剂本身被证明具有抗癌和抗疟活性，并有助于逆转耐药性。甲萘醌化学的发展导致选择 6-[2'-(3'-methyl)-1',4'-naphthoquinolyl] 己酸，称为 M(5)，作为两者的有效可逆和非竞争性抑制剂人和恶性疟原虫谷胱甘肽还原酶。在这里，我们描述了作为两种酶的基于机制的抑制剂的氟甲基-M(5) 类似物的合成和动力学表征。在酶催化过程中，硅化物底物被一电子或二电子还原激活，然后在消除氟时产生高反应性的醌甲基化物。因此，发现人类酶不可逆地失活，ak(inact) 值为 0.4 +/- 0.2 min(-1)。烷基化酶的晶体结构以 1.7 A 分辨率解析。它表明抑制剂与活性位点 Cys58 共价结合，并与 His467'、Arg347、Arg37 和 Tyr114 非共价相互作用。基于

  DOI：

  10.1021/ja061155v
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2-(fluoromethyl)-1,4-naphtoquinone
  参考文献：
  名称：

  甲萘醌衍生物 6-[2'-(3'-Methyl)-1',4'-naphthoquinolyl] 己酸的氟类似物是谷胱甘肽还原酶的自杀底物。烷基化人类酶的晶体结构†

  摘要：

  谷胱甘肽还原酶是人体细胞和热带疟疾病原体恶性疟原虫中氧化还原稳态的重要管家酶。谷胱甘肽还原酶抑制剂本身被证明具有抗癌和抗疟活性，并有助于逆转耐药性。甲萘醌化学的发展导致选择 6-[2'-(3'-methyl)-1',4'-naphthoquinolyl] 己酸，称为 M(5)，作为两者的有效可逆和非竞争性抑制剂人和恶性疟原虫谷胱甘肽还原酶。在这里，我们描述了作为两种酶的基于机制的抑制剂的氟甲基-M(5) 类似物的合成和动力学表征。在酶催化过程中，硅化物底物被一电子或二电子还原激活，然后在消除氟时产生高反应性的醌甲基化物。因此，发现人类酶不可逆地失活，ak(inact) 值为 0.4 +/- 0.2 min(-1)。烷基化酶的晶体结构以 1.7 A 分辨率解析。它表明抑制剂与活性位点 Cys58 共价结合，并与 His467'、Arg347、Arg37 和 Tyr114 非共价相互作用。基于

  DOI：

  10.1021/ja061155v

文献信息

• Synthesis and Photochemical Properties of Fluorescent Metabolites Generated from Fluorinated Benzoylmenadiones in Living Cells
  作者：Nathan Trometer、Bogdan Cichocki、Quentin Chevalier、Jérémy Pécourneau、Jean-Marc Strub、Andréa Hemmerlin、Alexandre Specht、Elisabeth Davioud-Charvet、Mourad Elhabiri

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00620

  日期：2024.2.16

  been observed during the photochemical reactions performed in this study. Our data suggest that the observed ESIPT-induced fluorescence most likely corresponds to the generation of alkylated products through reduction species, as demonstrated with the β-mercaptoethanol model. In conclusion, F-PDO thus acts as a novel (pro)-fluorescent probe for monitoring redox processes and protein alkylation in living

  这项工作描述了等离子体二酮 ( PD ) 及其代谢物等离子体二酮氧化物 ( PDO ) 的氟化衍生物（ F-PD和F-PDO ）的反应性和性质。在 2-甲基上引入氟原子显着改变了 1,4-萘醌电泳剂的氧化还原性质，使该化合物具有高度氧化性且特别具有光反应性。一套卓有成效的分析方法（电化学、吸收和发射分光光度法以及 HRMS-ESI）已用于突出显示在不存在或存在选定亲核试剂的情况下紫外光照射产生的产物。使用F-PDO在不存在亲核试剂的情况下，光还原会生成高反应性的邻醌甲基化物 ( o -QM)，能够导致同型二聚体的形成。在硫醇亲核试剂（例如β-巯基乙醇）存在下（用作模型）， o -QM 在连续的光氧化还原反应中不断再生，产生单或二硫酰化产物以及各种未报道的硫酰基产物。此外，这些源自F-PDO的光还原加合物的特点是由于二氢萘醌和苯甲酰基单元之间的激发态分子内质子转移 (ESIPT) 过程而发出明亮的黄色发射光。为了证明o