2,3-二甲基萘-1,4-二酮 | 2197-57-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二甲基萘-1,4-二酮
• 中文别名: (Z)-2,3-二甲基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2,3-dimethyl[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-dimethylnaphthalene-1,4-dione；2,3-dimethylnaphthoquinone；2,3-Dimethyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 2197-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD00019649
• 分子量: 186.21
• InChiKey: LGFDNUSAWCHVJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  312.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基萘-1,4-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以84%的产率得到2,3-bis(bromomethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基-1,4-萘醌衍生物作为具有交联潜力的生物还原烷基化剂。

  摘要：

  已经合成了可生物还原的2,3-二取代的1,4-萘醌，并通过测量其延长荷肉瘤180肿瘤小鼠的寿命的能力来评估其抗癌活性。这些试剂的2位和3位上的离去基团显着影响抗肿瘤活性的程度，最活跃的试剂是磺酸甲酯（5），氨基甲酸甲酯（9）和氨基甲酸2-氯乙酯（10） ）衍生品；当每天连续6天每天服用这些醌时，它们产生的最大T / CX 100值分别为232、266和230。

  DOI：

  10.1021/jm00372a021
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 2,3-二甲基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of α-Naphthoquinones with Esters of Tetravalent Lead

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a013
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)蒽-9,10-二酮 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 2,3-二甲基萘-1,4-二酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以74%的产率得到2-(1-hydroxy-1-methylethyl)anthra[2,1-b]thiophene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  硫化钠参与的炔基蒽醌С-Н环化成硫杂环蒽醌的机理

  摘要：

  炔基-9,10-蒽醌的CH-环化1到thienoanthraquinones 2被示出为通过中性S为发起2分子，不是如假定在CH-环化的现有模型的nucleophiolic取代的硫化物阴离子H. S 2的形成在反应介质中发生，这是因为底物1被Na 2 S部分还原成相应的蒽氢醌，而后者在主反应中没有活性。我们提出了一种新的环化机理，其关键阶段涉及H的亲电置换，这导致了反应产物2的形成。在反应介质中，原子硫被转化为S 2，从而引发下一个环化作用。这决定了在S 2的参与下环化的链性质。在该模型中，通过引入能够通过简单还原生成S 2的中性醌，提出了提高目标硫代蒽蒽醌产率的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.023

文献信息

• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE POUR UNE UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2014063923A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to novel nitric oxide donor compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of hypertensive glaucoma, normotensive glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及用于治疗和/或预防高血压性青光眼、正常眼压青光眼和眼压增高的新型一氧化氮供体化合物。
• Formation of Arenesvia Diallylarenes: Strategic Utilization of Suzuki–Miyaura Cross-Coupling, Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Vrajesh R. Shah、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.200600469

  日期：2007.5.7

  benzoannulation are reported. The first strategy is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. To this end, various ortho-diallylbenzene derivatives were prepared from the corrresponding diiodo derivatives by an allylation strategy using an allylboronate as coupling partner. These diallyl derivatives were subjected to a ring-closing metathesis (RCM) and one-pot dichlorodicyanoquinone (DDQ) oxidation

  报道了两种新的苯并环合合成策略。第一个策略是基于Suzuki-Miyaura交叉耦合反应。为此，使用烯丙基硼酸酯作为偶联伙伴，通过烯丙基化策略从相应的二碘代衍生物制备了各种邻二烯丙基苯衍生物。对这些二烯丙基衍生物进行闭环复分解（RCM）和一锅法二氯二氰基醌（DDQ）氧化，以生成2-取代的萘。在第二种策略中，使用双重Claisen重排和RCM协议作为关键步骤，以生成高度官能化的苯并苯基醌衍生物。
• Heterogeneous epoxidation of menadione with hydrogen peroxide over the zeolite imidazolate framework ZIF-8
  作者：Irina D. Ivanchikova、Vasilii Yu. Evtushok、Olga V. Zalomaeva、Danil I. Kolokolov、Alexander G. Stepanov、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1039/d0dt02658a

  日期：——

  The zeolite imidazolate framework ZIF-8 exhibits superior catalytic performance in the epoxidation of the electron-deficient CC bond in menadione using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant. The catalysis has a truly heterogeneous nature and the framework structure remains intact. This is the first example of oxidation catalysis with ZIF-8.

  使用过氧化氢水溶液作为氧化剂，咪唑啉沸石骨架ZIF-8在甲萘醌中缺电子的C C键的环氧化中显示出优异的催化性能。催化具有真正的多相性质，并且框架结构保持完整。这是使用ZIF-8进行氧化催化的第一个例子。
• Oxidation of Methoxy- and/or Methyl-Substituted Benzenes and Naphthalenes to Quinones and Phenols by H₂O₂in HCOOH
  作者：Hideo Orita、Masao Shimizu、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.62.1652

  日期：1989.5

  The oxidation of a number of arenes (methoxybenzenes, methylbenzenes, and naphthalenes) to quinones and phenols by H2O2 in HCOOH has been examined. Methoxybenzenes were much more easily oxidized to p-benzoquinones than methylbenzenes (e.g., 1,3,5-trimethoxybenzene was oxidized to 2,6-dimethoxy-p-benzoquinone in a 75% yield and 1,2,4-trimethylbenzene to 2,3,5-trimethyl-p-benzoquinone in a 16% yield)

  已经研究了在 HCOOH 中通过 H2O2 将许多芳烃（甲氧基苯、甲苯和萘）氧化为醌和苯酚。甲氧基苯比甲基苯更容易氧化成对苯醌（例如，1,3,5-三甲氧基苯以 75% 的产率氧化成 2,6-二甲氧基-对苯醌，1,2,4-三甲苯氧化成 2， 3,5-三甲基-对苯醌，产率为 16%）。吸电子取代基，如硝基、氰基和氯基团，降低了反应物的转化率，并将产物的选择性从醌类变为酚类。甲氧基苄腈以中等产率氧化成相应的酚类（例如，2,6-二甲氧基苄腈以39%的产率和64%的选择性氧化成3-羟基-2,6-二甲氧基苄腈）。
• Synthesis of Vitamin K and Related Naphthoquinones via Demethoxycarbonylative Annulations and a Retro-Wittig Rearrangement
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02920

  日期：2015.12.4

  Anionic annulations of 3-nucleofugal phthalides with α-alkyl(aryl)acrylates involving a demethoxycarbonylation provide a succinct synthesis of vitamin K and related naphthoquinones. Also reported is a new cascade reaction stemming from a Cope–retro-Wittig rearrangement. This cascade leads to direct formation of 1-hydroxy-4-prenyloxynaphthalene-2-carboxylates from the corresponding α-prenyl acrylate

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。

表征谱图