2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione | 1026877-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1026877-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: RNUROINGBZMDNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparations of Anthraquinone and Naphthoquinone Derivatives and Their Cytotoxic Effects

  摘要：

  芪二酚及在第5位具有核酸碱基的1,8-二-O-己基芪二酚衍生物被合成。此外，在第11位取代的甲萘醌（A型萘醌衍生物）或第7位取代的甲基甲萘醌（B型萘醌衍生物）与核酸碱基、胺以及硫氰酸、硒氰酸或硫代乙酰基团修饰的衍生物也被合成。通过执行3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）实验，评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较弱的HCT 116细胞以及稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。结果与临床使用的5-氟尿嘧啶（5-FU）获得的结果进行了比较。几种衍生物不仅对HCT癌细胞，而且对Hep G2癌细胞的细胞毒性效应都明显高于5-FU。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.302