靛红酸酐 | 118-48-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 靛红酸酐
• 中文别名: N-羧鄰胺苯甲酐；靛紅衍[酸]酐；衣托酸酐
• 英文名称: isatoic anhydride
• 英文别名: 2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 118-48-9
• 化学式: C₈H₅NO₃
• mdl: MFCD00006700
• 分子量: 163.133
• InChiKey: TXJUTRJFNRYTHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  290.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1,52 g/cm3
• 蒸气密度：
  5.6 (vs air)
• 闪点：
  308 °C
• 溶解度：
  0.3g/l
• LogP：
  0.978 (est)
• 物理描述：
  DryPowder
• 颜色/状态：
  PRISM FROM ALC OR GLACIAL ACETIC ACID; CRYSTALS FROM ALCOHOL OR DIOXANE
• 稳定性/保质期：
  常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂及水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

在老鼠身上测试了口服给药21天的抗生育效果，第一周结束时引入雄鼠，并在接下来的5天内每天注射两次。能有效减少至少有50%窝仔的老鼠数量。

TESTED FOR ANTIFERTILITY EFFECTS IN MICE AFTER ORAL ADMIN FOR 21 DAYS, WITH MALES INTRODUCED @ END OF 1ST WK, & AFTER INJECTIONS TWICE DAILY FOR 5 DAYS. EFFECTIVE IN DECR NUMBER OF MICE WITH LITTERS @ LEAST 50%.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S26,S37
• 危险类别码：
  R36,R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DM3100000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317,H319
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、水源，并与氧化剂分开存放，严禁混储。应配备相应的消防器材。储区内需准备适当的材料以处理泄漏情况。

SDS

靛红酸酐 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： Isatoic Anhydride
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
严重损伤/刺激眼睛 2A类
皮肤敏感性 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成严重眼刺激
可能导致皮肤过敏性反应
防范说明
[预防] 避免吸入。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
处理后要彻底清洗双手。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 靛红酸酐
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 118-48-9
靛红酸酐 修改号码：6

---

模块 3. 成分/组成信息
俗名： Benzoxazinedione
分子式： C8H5NO3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
靛红酸酐 修改号码：6

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus TDLo:34800 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DM3100000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
靛红酸酐 修改号码：6

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

淀粉邻氨基苯甲酸酯

淀粉邻氨基苯甲酸酯（Starch anthranilate）在造纸工业中能提高无机填料和细小纤维的留着率，同时增强干强度和抗张强度。

这种化合物可以通过多种溶剂和不同催化剂制得。经典方法是在二甲基亚砜中以三乙胺作催化剂，将40g淀粉（于100℃干燥过夜）、4.0g靛红酸酐、5ml三乙胺搅拌反应3小时，随后在室温下放置一夜。将所得浅棕色液体倒入1升甲醇中沉淀，用甲醇洗涤后晾干，得到白色粉末状样品。该样品含氮量为0.75%，取代度为0.093。

另一种方法是在水溶液中反应。将90g玉米淀粉分散于250ml水中，在30分钟内加入8g靛红酸酐，并用6%氢氧化钠溶液调整pH值至8.5～9.0，保持此pH值进行2小时的反应时间。反应结束后过滤并用水洗涤，晾干后置于索氏提取器中，用乙醇连续提取24小时。所得产物含氮量为0.70%，取代度（DS）为0.086。

化学反应

• 靛红酸酐和氯化亚砜在DMF或吡啶溶剂中于60～80℃下反应生成5-氯靛红酸酐。产率范围是83%～95%，5-氯靛红酸酐常可作为引入氯磺酸基的氯化试剂。
• 靛红酸酐和亚硝酸在70℃时反应，释放二氧化碳和氮气，生成5-硝基水杨酸。
• 与硝基甲烷盐反应生成邻氨基苯甲酸硝基甲酯。靛红酸酐再与二甲基亚砜的负离子反应生成产物25。上述两种产物在酸性条件下反应生成靛蓝。
• 在碱性环境下于65℃和醇作用下生成邻氨基苯甲酸酯，反应转化率很高。
• 由靛红酸酐与一甲胺水溶液反应合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺。该化合物再与二氯海因等氯化试剂反应可得2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺。

化学性质

白色棱状结晶，熔点为243℃（分解），溶于乙醇和1,4-二氧六环。

用途

靛红酸酐是重要的化工中间体，既能与亲电试剂反应，又能与亲核试剂反应。它及其同系物及衍生物被广泛应用于医药、农药、染料的生产，并作为除草剂苯达松的重要中间体。

生产方法

由邻氨基苯甲酸与光气反应而得。将邻氨基苯甲酸溶解于热水和浓盐酸中，搅拌下通入光气，靛红酸酐立即析出。调节光气通入速度以使温度不超过50℃，连续通入2-4小时至吸收速率显著减慢。晾干产物后在100℃干燥即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红酸酐 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 19.33h， 生成 氟喹酮
  参考文献：
  名称：

  一种氟喹酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟喹酮的制备方法，该方法以靛红酸酐为起始原料，首先经硝化、还原、乙酰化合成了关键中间体N-（2-氨基-5-乙酰氨基苯甲酰基）邻甲苯胺，再经氨解、环合、氟交换、脱保护得到目标产物氟喹酮；本发明氟喹酮的制备方法，原料廉价易得，降低了生产成本，革除了现有文献方法中高毒高害试剂氟代乙酰氯的使用，具有安全、环保的优点，同时在氟交换反应中使用四丁基溴化铵作为反应的相转移催化剂，大大提高了该步反应的转化率，由起始原料靛红酸酐制备目标产物氟喹酮的总收率可达60.0%以上。

  公开号：

  CN103613549B
• 作为产物：
  描述：

  2-imidazol-1-yl-1H-indole 在 Oxone 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc44215b
• 作为试剂：
  描述：

  邻氨甲酰苯甲酸 、 lead(IV) acetate 在 水 、 靛红酸酐 、 1,4-二氧六环 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  Azaisatoic anhydrides

  摘要：

  一种从相应的酸、二羧酰胺、2,3-和3,4-吡啶二羧酰胺以及N-单取代的2,3-和3,4-吡啶二羧酰胺中制备杂环酸酐和嘧啶二酮的方法，其中上述化合物在适当的无水惰性溶剂存在下与四乙酰酸铅反应。

  公开号：

  US03947416A1

文献信息

• QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20140171425A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R 1 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; R 2 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or pyrrolidin-1-yl; R 3 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonyvinyl or R 2 and R 3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R 4 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; and R 5 is H, (C 1 -C 3 )alkyl or cyclopropyl, or R 4 and R 5 form together a —CH 2 CH 2 CH 2 — group; A is the divalent group —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, #—CH(OH)CH 2 —*, #—CH 2 N(R 6 )—* and —CH 2 NHCH 2 —, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R 6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或R2和R3与携带它们的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或R4和R5一起形成一个—CH2CH2CH2—基团；A为二价基团—CH2—、—CH2CH2—、#—CH(OH)CH2—*、#—CH2N(R6)—*和—CH2NHCH2—，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。
• Synthesis and anticonvulsant activity of 3-amino-4(3<i>H</i>)-quinazolinones
  作者：M. J. Kornet、T. Varia、W. Beaven

  DOI：10.1002/jhet.5570200623

  日期：1983.11

  Several 3-amino-4(3H)-quinazolinones were prepared from o-aminobenzoylhydrazines and triethyl orthoformate or from isatoic anhydrides, hydrazines and triethyl orthoformate. o-Aminobenzoylhydrazine intermediates were obtained by reaction of isatoic anhydrides with hydrazines. Some of the aminoquinazolinones displayed anticonvulsant activity in mice.

  由邻氨基苯甲酰肼和原甲酸三乙酯或由等角酸酐，肼和原甲酸三乙酯制备了几种3-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。邻氨基苯甲酰肼中间体是通过使等角酸酐与肼反应而获得的。一些氨基喹唑啉酮在小鼠中表现出抗惊厥活性。
• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS EGFR ET MÉTHODES POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES TROUBLES À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：GATEKEEPER PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011140338A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。
• A tandem synthesis of N-(4-hydroxyquinolin-2-yl)sulfonamides from sulfonoketenimides and isatoic anhydride
  作者：Issa Yavari、Manijeh Nematpour、Mohammad Askarian-Amiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.039

  日期：2014.9

  The one-pot synthesis of a novel class of N-(4-hydroxyquinolin-2-yl)sulfonamide derivatives is achieved in moderate to good yields by the sequential copper-catalyzed reaction between sulfonyl azides, terminal alkynes, and isatoic anhydride in N,N-dimethylformamide.

  一类新的一锅法合成ñ - （4-羟基喹啉-2-基）磺酰胺衍生物在中度至良好的产率通过磺酰基叠氮化物，末端炔烃之间靛红酸酐在顺序铜催化反应，并取得Ñ，N-二甲基甲酰胺。

表征谱图