1-异丙基-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮 | 57384-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 1-异丙基-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮
• 英文名称: 1-isopropyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 1-isopropyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；N-isopropylisatoic anhydride；1-Isopropyl-1H-<3,1>benzoxazine-2,4-dione；1-Isopropyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-propan-2-yl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57384-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD06490504
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XWMZOTFLUVOHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(4-Bromo-phenyl)-1-isopropyl-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4（1H）-喹唑啉酮的研究。5. 4（1H）-喹唑啉酮衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了许多新的4（1H）-喹唑啉酮，并在角叉菜胶诱导的爪水肿试验中进行了评估。大多数化合物是通过将适当取代的邻氨基苯甲酰胺与酰氯环合，然后进一步化学转化而获得的。结构活性数据表明2-异丙基-1-苯基-，2-环丙基-1-苯基-和1-异丙基-2-苯基-4（1H）-喹唑啉酮具有最佳效价，卤素原子的存在为首选活动。肾上腺切除术不影响抗炎测试结果。1-异丙基-（2-氟苯基）-4-（1H）-喹唑啉酮（50）显示出兼顾功效和副作用的最佳结果。

  DOI：

  10.1021/jm50001a006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(isopropylamino)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-异丙基-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] L -DIHYDRO-2-OXOQUINOLINE COMPOUNDS A 5-HT4 RECEPTOR LIGANDS
  [FR] COMPOSÉS DE 1,2-DIHYDRO-2-OXOQUINOLÉINE COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS 5-HT4

  摘要：

  本发明涉及新型l,2-二氢-2-氧喹啉化合物的公式(I)，以及它们的衍生物、前药、互变异构体、立体异构体、多晶形态、溶剂合物、水合物、代谢物、N-氧化物、药学上可接受的盐和含有它们的组合物。公式(I) 本发明还涉及上述新型化合物及其衍生物、前药、互变异构体、立体异构体、多晶形态、溶剂合物、水合物、代谢物、N-氧化物、药学上可接受的盐和含有它们的组合物的制备方法。本发明的化合物在治疗/预防由5-HT4受体活性介导的各种疾病中具有用途。

  公开号：

  WO2011030349A1

文献信息

• The Chemistry of 2<i>H</i>-3,1-Benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)-dione (Isatoic Anhydride). 20¹. Synthesis and Wittig Reactions of Dimethyl (4-Oxo-1,4-dihydro-Quinolin-2-yl)methanephosphonates
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1055/s-1988-27474

  日期：——

  Isatoic anhydrides react with dilithiated 2-oxoalkanephosphonates to give dimethyl (4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)methanephosphonates 5. These phosphonates undergo a Horner reaction with aldehydes to produce 2-(1-alkenyl)-4(1H)- quinolinones 10 in good yields.

  异阿托酸酐与二锂化的2-氧代烷基膦酸酯反应，生成二甲基（4-氧代-1，4-二氢喹啉-2-基）甲基膦酸酯5。这些膦酸酯经过Horner反应与醛反应，以良好的产率生成2-（1-烯基）-4（1H）-喹啉酮10。
• Palladium-Catalyzed Multistep Tandem Carbonylation/N-Dealkylation/Carbonylation Reaction: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Shoucai Wang、Xuan Li、Jiawang Zang、Meichen Liu、Siyu Zhang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02771

  日期：2020.2.21

  A novel and efficient synthesis of isatoic anhydride derivatives was developed via palladium-catalyzed multistep tandem carbonylation/N-dealkylation/carbonylation reaction with alkyl as the leaving group and tertiary anilines as nitrogen nucleophiles. This approach features good functional group compatibility and readily available starting materials. Furthermore, it provided a convenient approach for

  通过钯催化的多步串联羰基化/ N-脱烷基化/羰基化反应，以烷基为离去基团，叔苯胺为氮亲核试剂，开发了一种新颖，高效的合成苯磺酸酐衍生物的方法。该方法具有良好的官能团相容性和易于获得的起始原料。此外，它为合成生物学和医学上有用的依夫二胺提供了一种方便的方法。
• 1-(Aminobenzoyl)-1H-indazol-3-ols
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04537966A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Aminobenzoyl-1H-indazol-3-ols which are useful as immunomodulators and in controlling inflammation in warm-blooded animals are prepared.

  制备了对暖血动物具有免疫调节作用并可控制炎症的氨基苯甲酰-1H-吲哚-3-醇。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• [EN] 3-ACYLAMINOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] 3-ACYLAMINOBENZODIAZEPINES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995014676A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) 3-Acylamino-5-Aminobenzo[1,5] diazepines are useful in the treatment of arrhythmia. The compounds have structural formulae (I) and (II).(FR) L'invention se rapporte à des 3-acylamino-5-aminobenzo[1,5] diazépines qui sont utilisées dans le traitement de l'arythmie. Les composés ont les formules structurelles (I) et (II).

  3-甲基酰氨基苯基[1,5]二甲酰胺是治疗心律失常的重要化合物。这类化合物的结构式为(I)和(II)。