1-Ethoxycarbonylmethyl-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione | 57384-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethoxycarbonylmethyl-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: ethyl (2,4-dioxo-4 H-benzo[d][1,3]oxazin-1-yl)acetate；(2,4-dioxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；2,4-dioxo-2H-3,1-benzoxazine-1(4H)-acetic acid, ethyl ester；ethyl (2,4-dioxo-2H-3,1-benzoxazin-1(4H)-yl)acetate；ethyl 2-(2,4-dioxo-3,1-benzoxazin-1-yl)acetate
• CAS: 57384-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: DOUCORPAKHZFHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  385.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonylmethyl-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl <3-(4'-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinazolin-1-yl> acetate
  参考文献：
  名称：

  L'inhibition de l'aldose réductase par des dérivés 2,4-oxo et thioxo de la 1,2,3,4-tétrahydro quinazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90019-y
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-Ethoxycarbonylmethyl-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含α-氨基膦酸酯基团的1,3,2-苯并二氮杂膦-2-甲酰胺2-氧化物的合成及生物活性

  摘要：

  为了寻找新的高活性、低毒的抗肿瘤和抗病毒药物，一系列1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,3,2-benzodiazaphosphorin-含有 α-氨基膦酸酯基团的 2-甲酰胺 2-氧化物已通过方便的一锅法以良好的产率设计和合成。产物的结构经1H NMR、31P NMR、IR光谱和元素分析确证。生物测定结果表明，与对比药物2,4-二氧六氢-1,3,5-三嗪相比，其中一些具有优异的抗烟草花叶病毒活性并表现出更高的抑制作用。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:97–101, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.6

文献信息

• Compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US09266841B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  Pyrimidone compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA2 and are of use in treating atherosclerosis.

  公式（I）的嘧啶酮化合物： 是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗动脉粥样硬化。
• Identification and development of the 1,4-benzodiazepin-2-one and quinazoline-2,4-dione scaffolds as submicromolar inhibitors of HAT
  作者：Rachel L. Clark、Carol J. Clements、Michael P. Barrett、Simon P. Mackay、Rajendra P. Rathnam、George Owusu-Dapaah、John Spencer、Judith K. Huggan

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.049

  日期：2012.10

  A library of 1,4-benzodiazepines has been synthesised and evaluated for activity against Trypanosoma brucei, a causative parasite of Human African Trypanosomiasis (HAT). The most potent of these derivatives has an MIC value of 0.97 μM. Herein we report the design, synthesis and biological evaluation of the abovementioned compounds.

  合成了一个1,4-苯并二氮杂卓的文库，并评估了其对布鲁氏锥虫（人类非洲锥虫病（HAT）的致病性寄生虫）的活性。这些衍生物中最有效的MIC值为0.97μM。本文中我们报告了上述化合物的设计，合成和生物学评估。
• Studies on Phosphoroheterocycle Chemistry I: A Facile Synthesis of New Tricyclic Phosphoroheterocycles 1,3,2-Oxazaphospholidino(or Oxazaphosphorino)[3,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphorines
  作者：Sheng Lou Deng、Dong Zhi Liu、Jun Min Huang、Ru Yu Chen

  DOI：10.1055/s-2001-16754

  日期：——

  Reaction procedures have been developed for the preparation of structurally different phosphoroheterocyclic compounds. Firstly, the treatment of PCl3 with functionalized compound N-ethyl-2-(β-hydroxyethyl)aminobenzamide gave chlorinated phosphoroheterocycle, 1-(2-chloroethyl)-3-ethyl-2,3-dihydro-1,3,2-benzo-diazaphosphorin-4(1H)-one 2-oxide. Secondly, novel tricyclic phosphoroheterocycles, 1,3,2-oxazaphospholidino(or oxazaphosphorino)[3,2-a][1,3,2]benzodiazaphosphorines, have been conveniently synthesized by cyclization of tris(diethylamino)phosphine with 2-(N-(β or γ-hydroxyalkyl)aminobenzamides. Finally, the reaction of 2-(N-ethoxycarbonylmethyl)amino-N-(2’-hydroxyethyl)-benzamide with P(NEt2)3 afforded five-membered phosphoro-heterocycle, 3-(2’-N-ethoxycarbonylmethylamino)benzoyl-2-diethylamino-1,3,2-oxazaphospholidine-2-sulfide. Additionally, the preliminary bioassays showed that several title compounds possessed herbicidal activity to some extent.

  已开发出反应程序，用于制备结构各异的磷杂环化合物。首先，将PCl3与功能化化合物N-乙基-2-(β-羟乙基)氨基苯甲酰胺处理，得到氯化的磷杂环，即1-(2-氯乙基)-3-乙基-2,3-二氢-1,3,2-苯并二氮杂磷-4(1H)-酮2-氧化物。其次，通过三(二乙基氨基)膦与2-(N-(β或γ-羟基烷基)氨基苯甲酰胺)的环化反应，方便地合成了新型三环磷杂环化合物，即1,3,2-噁唑磷杂二(或噁唑磷杂)-[3,2-a][1,3,2]苯并二氮杂磷化物。最后，2-(N-乙氧羰基甲基)氨基-N-(2’-羟乙基)苯甲酰胺与P(NEt2)3反应，得到五元磷杂环，即3-(2’-N-乙氧羰基甲基氨基)苯甲酰-2-二乙氨基-1,3,2-噁唑磷杂二硫化物。此外，初步生物测定显示，几种标题化合物在一定程度上具有除草活性。
• Solid-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Mui Mui Sim、Cheng Leng Lee、A. Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01320-3

  日期：1998.8

  cleavage with concomitant decarboxylation produces β-keto nitriles. In the case of isatoic anhydrides, the resin-bound acylated intermediates undergo cyclative cleavage upon heating, leading to 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones.

  将氰乙酸装载在Wang树脂上，并使用酸酐和三乙胺作为碱将其C-酰化。伴随裂解的树脂裂解产生β-酮腈。在等角酸酐的情况下，与树脂结合的酰化中间体在加热时经历环状裂解，从而产生4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。