N-烯丙基靛红酸酐 | 50784-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: N-烯丙基靛红酸酐
• 英文名称: 1-allyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: N-allylisatoic anhydride；1-prop-2-enyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 50784-07-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: LPYKDXKUIKQFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基靛红酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N,N-diethyl-2-(prop-2-enylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2-Phosphoryl-Substituted 3-Hydroxyindole Derivatives

  摘要：

  通过适当的 Horner- 的碱诱导分子内环化，可以有效地制备各种 1-取代 2-二苯基膦酰基-3-羟基-1H-吲哚 5a-d 和 2-二甲氧基磷酰基-3-羟基-1H-吲哚 6a,c Wittig 和 Wadsworth-Emmons 试剂，分别为 2-[(二苯基膦酰基)甲基氨基]-N,N-二乙基苯甲酰胺 3a-d 和 2-[(二甲氧基磷酰基)甲基氨基]-N,N-二乙基苯甲酰胺 4a,c。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26357
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-烯丙基靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective oxidation of 1-alkenylisatins with m-chloroperbenzoic acid. Synthesis of new derivatives of isatoic anhydride

  摘要：

  Oxidation of alkyl- and alkenylisatins with m-chloroperbenzoic acid proceeds with high chemoselectivity leading to the formation of 1-substituted isatoic anhydrides (benzo[d][1,3]oxazine-2,4-diones) without epoxidation of the double bond of the alkenyl substituent. This result is in accordance with the data of DFT quantum chemical calculations using the B3LYP functional in conjunction with the basis set of atomic orbitals 6-31G(d,p). The structure of the synthesized heterocyclic compounds was proved by NMR and X-ray diffraction data.

  DOI：

  10.1134/s1070363215090030

文献信息

• Identification and development of the 1,4-benzodiazepin-2-one and quinazoline-2,4-dione scaffolds as submicromolar inhibitors of HAT
  作者：Rachel L. Clark、Carol J. Clements、Michael P. Barrett、Simon P. Mackay、Rajendra P. Rathnam、George Owusu-Dapaah、John Spencer、Judith K. Huggan

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.049

  日期：2012.10

  A library of 1,4-benzodiazepines has been synthesised and evaluated for activity against Trypanosoma brucei, a causative parasite of Human African Trypanosomiasis (HAT). The most potent of these derivatives has an MIC value of 0.97 μM. Herein we report the design, synthesis and biological evaluation of the abovementioned compounds.

  合成了一个1,4-苯并二氮杂卓的文库，并评估了其对布鲁氏锥虫（人类非洲锥虫病（HAT）的致病性寄生虫）的活性。这些衍生物中最有效的MIC值为0.97μM。本文中我们报告了上述化合物的设计，合成和生物学评估。
• [EN] PYRIMIDO [4,5-B]QUINOLINE-4,5 (3H,10H)-DIONES AS NONSENSE MUTATION SUPPRESSORS<br/>[FR] PYRIMIDO [4,5-B]QUINOLINE-4,5 (3H,10H)-DIONES UTILISÉS EN TANT QUE SUPPRESSEURS DE MUTATION NON-SENS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014091446A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to compound of the formula (I); or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式(I)的化合物；或其盐，其中取代基如规范中所定义；其制备，其用作药物以及包含它的药物。
• One-Pot Total Synthesis of Evodiamine and Its Analogues through a Continuous Biscyclization Reaction
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Miao Wang、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02667

  日期：2018.10.19

  The one-pot total synthesis of evodiamine and its analogues is achieved using a three-component reaction. Through continuous biscyclization, various readily available substrates with good functional group tolerance were easily incorporated into biologically active quinazolinocarboline backbones. The use of triethoxymethane as a cosolvent was crucial for this quick and straightforward transformation

  使用三组分反应可实现一锅法合成乙二胺及其类似物。通过连续的双环化，容易将具有良好官能团耐受性的各种容易获得的底物掺入具有生物活性的喹唑啉代咔啉主链中。三乙氧基甲烷作为助溶剂的使用对于这种快速而直接的转化至关重要。
• Brønsted Acid-Catalyzed (4 + 3) Cyclization of<i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with Isatoic Anhydrides
  作者：Can Li、Cong-Shuai Wang、Tian-Zhen Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03604

  日期：2019.2.1

  A Brønsted acid-catalyzed (4 + 3) cyclization of N,N′-cyclic azomethine imines with isatoic anhydrides has been discovered, which constructs seven-membered nitrogenous heterocyclic frameworks with overall high yields (up to 98% yield). This reaction represents a rarely reported (4 + 3) cyclization of N,N′-cyclic azomethine imines, which involves the reassembly of a C–N bond. In addition, this reaction

  已发现布朗斯台德酸与isatoic酸酐的N，N'-环偶氮甲亚胺的酸催化（4 + 3）环化反应，可构建整体高收率（高达98％收率）的七元含氮杂环骨架。该反应代表了很少报道的N，N'-环偶氮甲亚胺的环化（4 + 3），涉及C–N键的重组。此外，该反应还实现了对等酸酐的前所未有的（4 + 3）环化。
• Solid-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Mui Mui Sim、Cheng Leng Lee、A. Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01320-3

  日期：1998.8

  cleavage with concomitant decarboxylation produces β-keto nitriles. In the case of isatoic anhydrides, the resin-bound acylated intermediates undergo cyclative cleavage upon heating, leading to 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones.

  将氰乙酸装载在Wang树脂上，并使用酸酐和三乙胺作为碱将其C-酰化。伴随裂解的树脂裂解产生β-酮腈。在等角酸酐的情况下，与树脂结合的酰化中间体在加热时经历环状裂解，从而产生4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。