1-pentyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione | 57384-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-pentyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: N-pentylisatoic acid anhydride；1-pentyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-pentyl-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dione；1-Pentyl-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion；Benz-3,1-oxazine-2,4-dione, 1-pentyl-；1-pentyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57384-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD06490509
• 分子量: 233.267
• InChiKey: JRKZMGQUTSBYPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  靛红酸酐	isatoic anhydride	118-48-9	C8H5NO3	163.133

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-pentyl-4-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Conformational Restriction Leading to a Selective CB₂ Cannabinoid Receptor Agonist Orally Active Against Colitis

  摘要：

  The CB2 cannabinoid receptor has been implicated in the regulation of intestinal inflammation. Following on from the promising activity of a series of 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide, we developed constrained analogues based on a 2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one scaffold, with improved affinity for the hCB2 receptor and had very high selectivity over the hCB1 receptor. Importantly, the lead of this series (26, hCB2: K i = 0.39 nM, hCB1: K i > 3000 nM) was found to protect mice against experimental colitis after oral administration.

  DOI：

  10.1021/ml500439x
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 1-溴戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-pentyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  连续双环化反应一锅法合成乙二胺及其类似物

  摘要：

  使用三组分反应可实现一锅法合成乙二胺及其类似物。通过连续的双环化，容易将具有良好官能团耐受性的各种容易获得的底物掺入具有生物活性的喹唑啉代咔啉主链中。三乙氧基甲烷作为助溶剂的使用对于这种快速而直接的转化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02667

文献信息

• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• Urea derivatives as integrin alpha 4 antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040142982A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Novel antagonists of ∝4&bgr;1 integrin and/or ∝4&bgr;7 integrin of the general Formula I: wherein R1, R2, R5, L1, L2, Rb, W and Z are as defined in any one of claims 1 to 13, A represents —CH— or a nitrogen atom, and p is from 0 to 4.

  通用公式I的小说拮抗剂为∝4&bgr;1整合素和/或∝4&bgr;7整合素，其中R1、R2、R5、L1、L2、Rb、W和Z的定义如权利要求1至13中的任何一个，A代表—CH—或氮原子，p为0到4。
• Urea derivatives as integrin α4 antagonists
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：US07253171B2

  公开（公告）日：2007-08-07

  Novel antagonists of ∝4β1 integrin and/or ∝4β7 integrin of the general Formula I: wherein R1, R2, R5, L1, L2, Rb, W and Z are as defined in any one of claims 1 to 13, A represents —CH— or a nitrogen atom, and p is from 0 to 4.

  通用公式I的新型α4β1整合素和/或α4β7整合素拮抗剂：其中R1、R2、R5、L1、L2、Rb、W和Z的定义如权利要求1至13中的任意一个所述，A表示—CH—或氮原子，p为0至4。
• Urea derivatives as integrin a4 antagonists
  申请人：Jimenez Mayorga Miguel Juan

  公开号：US20070238763A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel antagonists of α4β1 integrin and/or α4β7 integrin are described in this application.

  本申请中描述了α4β1整合素和/或α4β7整合素的新型拮抗剂。
• AZOLYLMETHYLIDENEHYDRAZINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Ogura Hironobu

  公开号：US20100190754A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  An azolylmethylidenehydrazine derivative represented by the formula (I) wherein Ar is an aryl group optionally having substituent(s) or a heteroaryl group optionally having substituent(s), R 1 and R 2 are the same or different and each is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group optionally having substituent(s), an aryl group optionally having substituent(s), a heteroarylalkyl group optionally having substituent(s), or R 1 and R 2 are bonded to each other to form a nitrogen-containing heterocyclic group optionally having substituent(s), and X is CH or a nitrogen atom, or a pharmacologically acceptable salt thereof is useful as a medicament, particularly as an antifungal agent, or an anti-inflammatory agent or an antiallergic agent.

  一种以式(I)表示的氮杂环甲基亚唑啉衍生物，其中Ar是一个芳基基团，可选择地具有取代基，或者是一个杂芳基基团，可选择地具有取代基；R1和R2相同或不同，每个都是一个烷基基团、环烷基基团、可选择地具有取代基的芳基烷基基团、可选择地具有取代基的芳基基团、可选择地具有取代基的杂芳基烷基基团，或者R1和R2彼此连接形成一个可选择地具有取代基的含氮杂环基团；X是CH或氮原子；或其药学上可接受的盐，可用作药物，特别是作为抗真菌药物、抗炎药物或抗过敏药物。

表征谱图