1-(2-Thienyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion | 57385-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(2-Thienyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion
• 英文别名: 1-thiophen-2-ylmethyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；N-(2-thienylmethyl)isatoic anhydride；1-(thiophen-2-ylmethyl)-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57385-08-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• mdl: MFCD19448868
• 分子量: 259.285
• InChiKey: UCSCWNCGKBGVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Thienyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion 、 2-methylmercapto-imidazoline 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-thiophen-2-ylmethyl-2,10-dihydro-3H-imidazo[2,1-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic substituted tricyclic quinazolinones

  摘要：

  这些化合物是具有生物活性的三环喹唑啉酮，属于咪唑并[2,1-b]喹唑啉-5-酮、嘧啶并[2,1-b]喹唑啉-6-酮和二氮杂环[2,1-b]喹唑啉-7-酮类，被噻吩基或呋喃基取代，例如，10-(2-噻吩甲基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-5(10)-酮，可用作支气管扩张剂。制备这些化合物的方法包括将N-羧基蒽酰亚酸酐（异噻唑酸酐）与环状伪硫脲反应，例如2-有机硫代咪唑或2-有机硫代-3,4,5,6-四氢吡啶。

  公开号：

  US03978059A1
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(2-Thienyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion
  参考文献：
  名称：

  2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（isatoic酐）的化学反应1. N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮的合成

  摘要：

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120325

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• HARDTMANN G. E.; KOLETAR G.; PFISTER O. R.; GOGERTY J. H.; IORIO L. C., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 5, 447-453
  作者：HARDTMANN G. E.、 KOLETAR G.、 PFISTER O. R.、 GOGERTY J. H.、 IORIO L. C.

  DOI：——

  日期：——
• US3978059A
  申请人：——

  公开号：US3978059A

  公开（公告）日：1976-08-31