N-(3,5-Dimethylphenyl)isatoic anhydride | 112934-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-(3,5-Dimethylphenyl)isatoic anhydride
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylphenyl)-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 112934-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: UWFZMWPFKYBDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-Dimethylphenyl)isatoic anhydride 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-1-(3,5-dimethylphenyl)-N-[3-fluoro-4-[6-methoxy-7-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)quinolin-4-yl]oxyphenyl]-2-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有2-氧代-4-氯-1，2-二氢喹啉-3-羧酰胺部分的6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列带有2-oxo-4-chloro-1,2，dihydroquinoline-3-carboxamide部分的6,7-di取代-4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（H460， HT-29，MKN-45，A549和U87MG）。大多数化合物显示出中等至出色的效力，并且与foretinib相比，最有前途的类似物42（c-Met / Flt-3 IC 50  = 1.21 / 2.15 nM）在体外对H460细胞系的活性提高了6.1倍。在体外评估了化合物42的酶促测定（c-Met，VEGFR-2，Flt-3，PDGFR-β，c-Kit和EGFR）。对接分析表明，化合物42可以与c-Met形成三个氢键 结构与活性之间的关系研究表明，在苯环的4位上，水溶性更强的环状叔胺和吸电子基团有助于抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.037
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 间氯过氧苯甲酸 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-(3,5-Dimethylphenyl)isatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1249 - 1251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilization of Aryl(TMP)iodonium Salts for Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Isatoic Anhydrides: An Avenue to Fenamic Acid Derivatives and <i>N,N</i>′-Diarylindazol-3-ones
  作者：Raktim Abha Saikia、Khanindra Talukdar、Debabrat Pathak、Bipul Sarma、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02762

  日期：2023.3.17

  isatoic anhydrides with unsymmetrical iodonium salts at room temperature. The developed catalytic protocol is mild and operationally simple, and aryl(TMP)iodonium trifluoroacetate is employed as the arylating partner. The methodology offers the broad applicability of both structurally and electronically diverse aryl groups from aryl(TMP)iodonium salts to access N-arylated isatoic anhydrides in moderate

  在此，我们报告了一种在室温下用不对称碘盐对铜催化的靛红酸酐进行N-芳基化的通用方法。开发的催化方案温和且操作简单，芳基（TMP）三氟乙酸碘用作芳基化伙伴。该方法提供了从芳基 (TMP) 碘盐中结构和电子不同的芳基基团的广泛适用性，以中等至优异的产率 (53–92%)获得N-芳基化靛红酸酐。此外，取代的靛红酸酐也同样符合该协议。为了证明N -arylation 过程的合成效用，我们还报告了一种生物相关的灭酸衍生物的替代方法和N , N' -diarylindazol-3-ones 在一锅法经济体系中。此外，还说明了氟灭酸的放大合成。
• COPPOLA, GARY M., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1249-1251
  作者：COPPOLA, GARY M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiproliferative activity of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing the 2-oxo-4-chloro-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide moiety
  作者：Qidong Tang、Xin Zhai、Yayi Tu、Ping Wang、Linxiao Wang、Chunjiang Wu、Wenhui Wang、Hongbo Xie、Ping Gong、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.037

  日期：2016.4

  A series of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing the 2-oxo-4-chloro-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide moiety were synthesized, and evaluated for their antiproliferative activity against 5 cancer cell lines (H460, HT-29, MKN-45, A549, and U87MG). Most compounds showed moderate to excellent potency, and compared to foretinib, the most promising analog 42 (c-Met/Flt-3 IC50 = 1.21/2

  合成了一系列带有2-oxo-4-chloro-1,2，dihydroquinoline-3-carboxamide部分的6,7-di取代-4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（H460， HT-29，MKN-45，A549和U87MG）。大多数化合物显示出中等至出色的效力，并且与foretinib相比，最有前途的类似物42（c-Met / Flt-3 IC 50  = 1.21 / 2.15 nM）在体外对H460细胞系的活性提高了6.1倍。在体外评估了化合物42的酶促测定（c-Met，VEGFR-2，Flt-3，PDGFR-β，c-Kit和EGFR）。对接分析表明，化合物42可以与c-Met形成三个氢键 结构与活性之间的关系研究表明，在苯环的4位上，水溶性更强的环状叔胺和吸电子基团有助于抗肿瘤活性。
• Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1249 - 1251
  作者：Coppola, Gary M.

  DOI：——

  日期：——