N-苄基靛红酸酐 | 35710-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: N-苄基靛红酸酐
• 英文名称: N-benzylisatoic anhydride
• 英文别名: 1-benzyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-benzyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；1-benzyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 35710-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00070638
• 分子量: 253.257
• InChiKey: XZNZVRHSHRYPDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基靛红酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.31 g的产率得到N-苄基邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  制备4-羟基喹啉酮酯的实用方法

  摘要：

  4-羟基喹啉酮酯是许多药物的常见基序。存在几种制备这些化合物的方法，通常涉及氢化钠的使用，这引起了显着的安全性问题并且限制了它们在大规模合成中的应用。在此说明中，描述了一种实用，安全且通用的方法，该方法采用了二异丙基乙胺和叔丁醇钠的组合。这允许以良好的产率合成4-羟基喹啉酮酯和酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo071200x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基邻氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-苄基靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  A phosgene and peroxide-free one-pot tandem synthesis of isatoic anhydrides involving anthranilic acid, Boc anhydride, and 2-chloro-N-methyl pyridinium iodide

  摘要：

  A phosgene and peroxide-free approach for the synthesis of isatoic anhydrides has been described. The synthesis involves the carbamate formation with Boc anhydride followed by in situ cyclization to afford the isatoic anhydride. The importance of this synthetic strategy is in the ease of operation, scalability, and preparation from readily available raw materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.034

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• Unsymmetrically Substituted Dibenzo[b,f][1,5]-diazocine-6,12(5H,11H)dione—A Convenient Scaffold for Bioactive Molecule Design
  作者：Bartosz Bieszczad、Damian Garbicz、Damian Trzybiński、Damian Mielecki、Krzysztof Woźniak、Elżbieta Grzesiuk、Adam Mieczkowski

  DOI：10.3390/molecules25040906

  日期：——

  procedures allowed the synthesis of unsymmetrical dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)diones and three novel heterocyclic scaffolds: benzo[b]naphtho[2,3-f][1,5]diazocine-6,14(5H,13H)dione, pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazocine-5,11(6H,12H)-dione and pyrazino[3,2-c][1,5]benzodiazocine-6,12(5H,11H)dione. For 11 of the compounds crystal structures were obtained. The preliminary cytotoxic effect against two

  一种用于合成不对称取代的二苯并 [b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)diones 的新方法已被开发出来。这种简便的三步法使用各种取代的 1H-苯并[d][1,3] 恶嗪-2,4-二酮（靛红酸酐）和 2-氨基苯甲酸作为起始材料。所得产物进一步转化为N-烷基-、N-乙酰基-和二硫代类似物。开发的程序允许合成不对称的二苯并[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)二酮和三种新型杂环支架：苯并[b]萘并[2,3-f][1， 5]diazocine-6,14(5H,13H)dione, pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazocine-5,11(6H,12H)-dione 和 pyrazino[3,2-c][1 ,5]benzodiazocine-6,12(5H,11H)dione。获得了 11 种化合物的晶体结构。对两种癌症（HeL
• 1,2-Dihydro-2-oxoquinoline derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06329525B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  A 1,2-dihydro-2-oxoquinoline derivative represented by the formula: wherein Ar is a pyridyl group or a group represented by the formula: (wherein X3 and X4 are the same or different, and are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-5 alkyl group, a C1-5 alkoxy group, a hydroxyl group or a trifluoromethyl group), Y is a nitrogen atom, CH or C(OH), R1 and R2 are the same or different, and are each a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C3-15 alkoxyalkyl group or a C3-15 alkylaminoalkyl group, or R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a cyclic amino group, X1 and X2 are the same or different, and are each a hydrogen atom, a C1-5 alkyl group, a C1-5 alkoxy group or a halogen atom, or X1 and X2 taken together form an alkylenedioxy group, and n is an integer of 1 to 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种由以下公式表示的1,2-二氢-2-氧喹啉衍生物： 其中Ar是吡啶基或由以下公式表示的基团： （其中X3和X4相同或不同，分别为氢原子、卤素原子、C1-5烷基、C1-5烷氧基、羟基或三氟甲基基团），Y是氮原子、CH或C(OH)，R1和R2相同或不同，分别为氢原子、C1-10烷基、C3-15烷氧基烷基或C3-15烷基氨基烷基，或R1和R2与它们连接的氮原子一起形成环状氨基团，X1和X2相同或不同，分别为氢原子、C1-5烷基、C1-5烷氧基或卤素原子，或X1和X2一起形成烷二氧基基团，n为1到3的整数；或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using p<i>K</i>_a-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam
  作者：Muhammad M. Khalifa、Satish Chandra Philkhana、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02541

  日期：2020.1.17

  deprotonation susceptibility, such as tetramic and tetronic acids, cyclic 1,3-diketones, and cycloalkanones. Application to the synthesis of bioactive, pyrrolizine-fused 4-quinolinone, penicinotam 3, resulted in the most brief and highest yielding total synthesis of the alkaloid in three steps and a 36% overall yield.

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。

表征谱图