N-propylisatoic anhydride | 57384-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-propylisatoic anhydride
• 英文别名: 1-Propyl-1H-<3,1>benzoxazine-2,4-dione；N-propylisatoic acid anhydride；N-(n-propyl)isatoic anhydride；1-propyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-propyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57384-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD06490503
• 分子量: 205.213
• InChiKey: GGMJXZRDZQXNSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  323.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  靛红酸酐	isatoic anhydride	118-48-9	C8H5NO3	163.133

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylisatoic anhydride 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-Chloro-ethyl)-2-oxo-1-propyl-2,3-dihydro-1H-2λ5-benzo[1,3,2]diazaphosphinin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Phosphorus Heterocycles I. [1,4,3]Thiazaphosphorino[3,4-b][1,3,2]benzodiazaphosphorine 12-Oxides

  摘要：

  N-取代的异酸酐 4 与 2-溴乙基氨基氢溴酸盐在三乙胺存在下反应生成恶唑啉 6，恶唑啉 6 与三氯化磷处理后得到关键的中间体 7。7 与异硫氰酸苯酯反应生成融合磷杂环 9。本文讨论了制备化合物 9 的几种方法和环化机理。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27336
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 1-碘代丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 N-propylisatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  带有杂芳环的N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺作为新型抗菌剂：设计，合成，生物学评估和目标识别。

  摘要：

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112022

文献信息

• Novel Potent 5-HT3 Receptor Ligands Based on the Pyrrolidone Structure: Synthesis, Biological Evaluation, and Computational Rationalization of the Ligand–Receptor Interaction Modalities
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Edith Doucet、Michel Hamon、M.Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Gianluca Giorgi、Carla Ghelardini、Simona Collina

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00332-7

  日期：2002.3

  Novel conformationally constrained derivatives of classical 5-HT(3) receptor antagonists were designed and synthesized with the aim of probing the central 5-HT(3) receptor recognition site in a systematic way. The newly-synthesized compounds were tested for their potential ability to inhibit [(3)H]granisetron specific binding to 5-HT(3) receptor in rat cortical membranes. These studies revealed subnanomolar

  设计并合成了新型5-HT（3）受体拮抗剂的新型构象受约束的衍生物，旨在以系统的方式探测中央5-HT（3）受体识别位点。测试了新合成的化合物在大鼠皮膜中抑制[（3）H]格兰司琼对5-HT（3）受体的特异性结合的潜在能力。这些研究揭示了一些正在研究的化合物的亚纳摩尔亲和力。发现该系列中最有效的配体是喹核苷衍生物（S）-7i，其显示出与参考配体格拉司琼相当的亲和力。在体外对NG 108-15细胞中的5-HT（3）受体依赖性[（14）C]胍鎓摄取进行了评估，对某些选定化合物的潜在5-HT（3）激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此功能测定中测试的两种托烷衍生物（7a和9a）均表现出拮抗特性，而研究的喹uc啶衍生物[化合物7i，8g和9g的对映体以及化合物（R）-8h]则显示了全部内在功效。因此，这些5-HT（3）受体配体的功能行为似乎受氮杂双环部分和杂芳族部分的结构特征影响。与在NG 108-15细胞
• Identification and development of the 1,4-benzodiazepin-2-one and quinazoline-2,4-dione scaffolds as submicromolar inhibitors of HAT
  作者：Rachel L. Clark、Carol J. Clements、Michael P. Barrett、Simon P. Mackay、Rajendra P. Rathnam、George Owusu-Dapaah、John Spencer、Judith K. Huggan

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.049

  日期：2012.10

  A library of 1,4-benzodiazepines has been synthesised and evaluated for activity against Trypanosoma brucei, a causative parasite of Human African Trypanosomiasis (HAT). The most potent of these derivatives has an MIC value of 0.97 μM. Herein we report the design, synthesis and biological evaluation of the abovementioned compounds.

  合成了一个1,4-苯并二氮杂卓的文库，并评估了其对布鲁氏锥虫（人类非洲锥虫病（HAT）的致病性寄生虫）的活性。这些衍生物中最有效的MIC值为0.97μM。本文中我们报告了上述化合物的设计，合成和生物学评估。
• Benzodiazepine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05618812A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Compounds of Formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein R.sup.1 represents H, optionally substituted C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl; R.sup.2 is NHR.sup.12 or (CH.sub.2).sub.s R.sup.13 where 5 is 0, 1 or 2; R.sup.3 represents C.sub.1-6 alkyl, halo or NR.sup.6 R.sup.7 ; R.sup.4 and R.sup.5 are H, C.sub.1-12 alkyl optionally substituted by NR.sup.9 R.sup.9' or an azacyclic or azabicyclic group, optionally substituted C.sub.4-9 cycloalkyl, C.sub.4-9 cycloalkyl C.sub.1-4 alkyl, aryl, arylC.sub.1-6 alkyl or azacyclic or azabicyclic groups, or R.sup.4 and R.sup.5 together form the residue of an optionally substituted azacyclic or azabicyclic ring system; x is 0, 1, 2 or 3; R.sup.12 is optionally substituted phenyl or pyridyl; R.sup.13 represents a group (A) wherein R.sup.14 is H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.15 is H, C.sub.1-6 alkyl, halo or NR.sup.6 R.sup.7 ; and the dotted line is an optional covalent bond; are CCK and/or gastrin antagonists useful in therapy. ##STR1##

  化合物的化学式(I)，以及其盐和前药，其中R.sup.1代表H，可选择地取代的C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基; R.sup.2是NHR.sup.12或(CH.sub.2).sub.s R.sup.13，其中5为0、1或2; R.sup.3代表C.sub.1-6烷基，卤素或NR.sup.6 R.sup.7; R.sup.4和R.sup.5为H，C.sub.1-12烷基，可选择地取代为NR.sup.9 R.sup.9'或氮杂环或氮杂双环基团，可选择地取代的C.sub.4-9环烷基，C.sub.4-9环烷基C.sub.1-4烷基，芳基，芳基C.sub.1-6烷基或氮杂环或氮杂双环基团，或R.sup.4和R.sup.5一起形成可选择地取代的氮杂环或氮杂双环环系统的残基; x为0、1、2或3; R.sup.12为可选择地取代的苯基或吡啶基; R.sup.13代表一个(A)基团，其中R.sup.14为H或C.sub.1-6烷基; R.sup.15为H，C.sub.1-6烷基，卤素或NR.sup.6 R.sup.7; 虚线为可选择的共价键; 是在治疗中有用的CCK和/或胃泌素拮抗剂。
• One-Pot Total Synthesis of Evodiamine and Its Analogues through a Continuous Biscyclization Reaction
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Miao Wang、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02667

  日期：2018.10.19

  The one-pot total synthesis of evodiamine and its analogues is achieved using a three-component reaction. Through continuous biscyclization, various readily available substrates with good functional group tolerance were easily incorporated into biologically active quinazolinocarboline backbones. The use of triethoxymethane as a cosolvent was crucial for this quick and straightforward transformation

  使用三组分反应可实现一锅法合成乙二胺及其类似物。通过连续的双环化，容易将具有良好官能团耐受性的各种容易获得的底物掺入具有生物活性的喹唑啉代咔啉主链中。三乙氧基甲烷作为助溶剂的使用对于这种快速而直接的转化至关重要。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。