苯并[a]吩恶嗪-5-酮 | 1924-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 苯并[a]吩恶嗪-5-酮
• 英文名称: 5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: 5H-benzo<3,2-a>phenoxazin-5-one；5H-benzophenoxazin-4-one；5H-benzophenoxazin-5-one；5H-benzopenoxazin-5-one；12,12a-dihydrobenzo[a]phenoxazin-5-one；benzophenoxazone；benzo[a]phenoxazin-5-one
• CAS: 1924-19-2
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: LXARMRGJFVAFPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[a]吩恶嗪-5-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-Bromo-5H-benzophenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Investigations in the field of the chemistry of phe noxazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474787
• 作为产物：
  描述：

  benzo[a]phenoxazin-5-ylidene-phenyl-amine 在 盐酸 作用下， 生成 苯并[a]吩恶嗪-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Lantz, Annales de Chimie (Cachan, France), 1934, vol. <11> 2, p. 101,174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzo[A]phenothiazines and hydro-derivatives
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04611056A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  Pharmaceutical compositions containing a compound of Formula I: ##STR1## wherein X is O, S, SO or SO.sub.2 and R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 may be positioned anywhere on the structure, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof and certain novel benzo[a]phenothiazines, which compositions and compounds are useful in treating allergic conditions, asthma, cardiovascular disorders, inflammation and pain and are useful as cytoprotective agents.

  含有Formula I化合物的药物组合物：其中X为O、S、SO或SO.sub.2，R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可以位于结构的任何位置，或其药用盐，以及某些新型苯并[a]苯并噻嗪类化合物，这些组合物和化合物可用于治疗过敏症、哮喘、心血管疾病、炎症和疼痛，并可用作细胞保护剂。
• Synthesis of some 5<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]phenoxazin-5-one derivatives
  作者：Yoshio Ueno、Keiichi Maeda、Jinya Koshitani、Takatoshi Yoshida

  DOI：10.1002/jhet.5570190136

  日期：1982.1

  The substituted 6-bromo and 6-chloro-5H-benzo[a]phenoxazin-5-ones, prepared by condensation of substituted 2-aminophenols with 2,3-dibromo or 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone in methanolic potassium hydroxide solution, have been dehalogenated to substituted 5H-benzo[a]phenoxazin-5-ones in the presence of sodium hydrosulfite dissolved in aqueous pyridine under nitrogen atmosphere.

  取代的6-溴和6-氯-5 H-苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮，是通过将取代的2-氨基酚与2,3-二溴或2,3-二氯-1,4-萘醌缩合而制得在溶解于吡啶水溶液中的亚硫酸氢钠存在下，在氮气氛下，将氢氧化钾甲醇溶液脱卤成取代的5 H-苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮。
• Metal free direct C(sp²)–H arylaminations using nitrosoarenes to 2-hydroxy-di(het)aryl amines as multifunctional Aβ-aggregation modulators
  作者：Subhra Kanti Roy、Anuj Tiwari、Mohammed Saleem、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8cc08470j

  日期：——

  A direct C(sp²)–H arylamination of 2-hydroxyarenes using nitrosoarenes was achieved under metal free conditions without the aid of additional reagents/steps for N–O bond cleavage.

  使用亚硝基芳烃，在无金属催化剂和额外试剂/步骤的情况下，实现了对2-羟基芳烃的直接C(sp²)–H芳基化反应，无需进行N–O键裂解。
• Synthesis, spectral characterization, crystal structure, cytotoxicity and apoptosis—Inducing activity of two derivatives of 2-hydroxy-1,4-naphthaquinone
  作者：Kavitha Rani P.R.、Annette Fernandez、Shiny P. Laila、Arunkumar B.、Sreelakshmi C.S.、Vishnu V.S.

  DOI：10.1016/j.pdpdt.2017.01.180

  日期：2017.3

  A phenaxazone compound [5H-Benzo[a]phenoxazin-5-one (BP)] along with an aminoquinone[2-[(o-hydroxyphenyl)amino]-1,4-naphthaquinone (HAN)] derivatives were synthesized from lawsone using ultrasound irradiation technique. The structure of the compounds were characterized by elemental analysis and various spectral studies. Optoelectronic properties were studied using Schrodinger material science suit

  苯并one唑酮化合物[5H-苯并[a]苯恶嗪-5-酮（BP）]与氨基醌[2-[（（邻羟基苯基）氨基] -1,4-萘醌（HAN）]衍生物一起从劳氏中合成。超声辐照技术。化合物的结构通过元素分析和各种光谱研究表征。使用Schrodinger材料科学诉讼（2015）研究了光电性能。这些化合物在更长的波长内显示出荧光发射，因此可以在光动力疗法中找到应用。单晶X射线衍射研究表明，化合物BP在单斜空间群中结晶。用DPPH自由基清除法测定了HAN和BP的抗氧化活性，结果表明这两种化合物均具有良好的抗氧化能力，HAN具有比BP更高的清除活性。使用计算机分子对接研究将铅分子鉴定为绿色化学方法。这些研究使用了iGEMDOCK，GOLD和Schrödinger软件。对接研究表明，母体化合物的结构修饰赋予了更多活性化合物，使其成为很有前途的先导分子。铅分子进行了体外研究。使用人乳腺癌（SKBR3）细胞系研究了BP
• Tautomerism in o-hydroxyanilino-1,4-naphthoquinone derivatives: Structure, NMR, HPLC and density functional theoretic investigations
  作者：Sujit Bhand、Rishikesh Patil、Yogesh Shinde、Dipali N. Lande、Soniya S. Rao、Laxmi Kathawate、Shridhar P. Gejji、Thomas Weyhermüller、Sunita Salunke-Gawali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.06.026

  日期：2016.11

  2A crystallizes in monoclinic space group P 2 1 / c . wherein the polymer chain is facilitated via O H⋯O and C H⋯O intermolecular hydrogen bonding. Marginal variations in bond distances in quinonoid and aminophenol moieties render structural flexibility to these compounds those in solution exist as exist in ‘ ortho – para ’ tautomers. 1 H and 13 C NMR spectra in DMSO- d 6 showed two sets of peaks in

  摘要 ' Ortho ' ((E)-4-hydroxy-2-(2'-(4'-R)-hydroxyphenyl)-imino)-naphthalen-1(2H)-one) 和 'para ' 的结构和光谱特征(2-(2'-(4'-R)-羟基苯基)-氨基)-1,4-萘醌)邻羟基苯胺基-1,4-萘醌衍生物的互变异构体(RH, 1A; CH 3 , 2A;和- Cl, 3A) 使用 1 H, 13 C, DEPT, gDQCOSY, gHSQCAD NMR, HPLC, 循环伏安法技术结合密度泛函理论进行研究。化合物2A在单斜空间群P 2 1 / c 中结晶。其中聚合物链是通过 OH⋯O 和 CH⋯O 分子间氢键促进的。醌类和氨基苯酚部分中键距的边际变化使这些化合物具有结构灵活性，这些化合物在溶液中存在，如存在于'邻-对'互变异构体中。DMSO-d 6 中的 1 H 和 13 C NMR 谱显示所有化合物都有两组峰；而只有