苯草灭 | 1022-46-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 苯草灭
• 中文别名: 2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮；.草恶嗪；草噁嗪；噁草嗪酮；2-苯基-3,1-苯并蟋嗪酮
• 英文名称: 2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one；2‐phenyl‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one；Bentranil
• CAS: 1022-46-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00043598
• 分子量: 223.231
• InChiKey: HTTLBYITFHMYFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(lit.)
• 沸点：
  189-192 °C8 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1814 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999027
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

制备方法与用途

类别：农药

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50: 1600 毫克/公斤

可燃性危险特性： 燃烧时会产生有毒氮氧化物气体。

储运特性：

• 库房应保持通风、低温和干燥
• 需与食品原料分开储存和运输

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯草灭 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71.8%的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）基）乙基）苯基）喹唑啉-4-胺衍生物的设计，合成及药理学表征：新型可逆P抑制剂-糖蛋白介导的多药耐药性

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。具有喹唑啉骨架的新型P-gp抑制剂12k被认为是最有希望进行深入研究的。12k具有高效力（EC 50 = 57.9±3.5 nM），低细胞毒性，并且在逆转K562 / A02细胞对阿霉素（DOX）的耐药性方面具有很长的活性。12k还增强了具有不同结构的其他MDR相关细胞毒性剂的效力，增加了DOX的积累，阻断了K562 / A02 MDR细胞中P-gp介导的Rh123外排，并抑制了P-gp ATPase活性。但是，12k对CYP3A4活性或P-gp表达没有任何影响。尤其是，12k具有良好的半衰期和口服生物利用度，并且对DOX代谢无影响，从而消除了与体内细胞毒剂血浆浓度升高密切相关的副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01787
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 sodium azide 、 氯仿 、 硫酸 、 三氯乙酸 作用下， 生成 苯草灭
  参考文献：
  名称：

  743. Schmidt与邻苯甲酰基苯甲酸反应的机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003698
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 苯草灭 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羧酸的C（sp 2）-H氧化

  摘要：

  钯（0）催化的邻SP的-benzoxylation 2 arylbenzoxazinones的C-H键与羧酸进行报告。以苯并恶嗪酮为导向基团，在良性条件下反应平稳进行，得到具有优异邻位选择性的所需产物。该方法无需使用任何配体或添加剂即可与各种官能团兼容。该方法提供了直接和方便的途径来获得各种有价值的酰氧基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130969

文献信息

• Synthetic Applications of Pd(II)-Catalyzed C−H Carboxylation and Mechanistic Insights: Expedient Routes to Anthranilic Acids, Oxazolinones, and Quinazolinones
  作者：Ramesh Giri、Jonathan K. Lam、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja9077705

  日期：2010.1.20

  carbon monoxide is discussed. Identification of two key intermediates, a mixed anhydride and benzoxazinone formed by reductive elimination from organometallic Ar(CO)Pd(II)-OTs species, provides mechanistic evidence for a dual-reaction pathway.

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，
• Synthesis, Characterization, and Screening for Analgesic and Anti-Inflammatory Activities of Schiff Bases of 1,3,4-Oxadiazoles Linked With Quinazolin-4-One
  作者：Dhansay Dewangan、Kartik T. Nakhate、Vinay Sagar Verma、Kushagra Nagori、Dulal Krishna Tripathi

  DOI：10.1002/jhet.2934

  日期：2017.11

  (E)‐3‐(5‐(4‐(4‐methoxybenzylideneamino)phenyl)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)‐2‐phenylquinazolin‐4(3H)‐one showed more potent analgesic activity and the derivative (Z)‐3‐(5‐(2‐(2‐hydroxybenzylideneamino)phenyl)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)‐2‐phenylquinazolin‐4(3H)‐one showed more potent anti‐inflammatory activity as compared with other derivatives. The results of the present study indicate that reactions of 3‐(5‐(4‐aminophenyl)‐1

  通过与不同的芳香醛反应合成了十六个喹唑啉-4-单键连接的1,3,4-恶二唑的席夫碱。通过薄层色谱，燃烧分析和熔点确定了新合成衍生物的纯度。通过确定红外光谱，核磁共振和质谱确定衍生物的结构。对所有合成的衍生物分别在小鼠和大鼠中的镇痛和抗炎活性进行了评估。在动物研究中，衍生物（E）-3-（5-（4-（4-（4-甲氧基苄叉亚氨基）苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-一表现出更强的镇痛活性，其衍生物（Z）-3-（5-（2-（2-（2-羟基苄叉亚氨基）苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-具有更强的抗炎活性与其他衍生产品相比。本研究的结果表明3-（5-（4-氨基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1和3-（5 -（2-氨基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-一种与不同的芳香族醛产生喹唑啉-4-单连接的席夫碱1
• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Retracted: Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Selective Acylation of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]oxazin‐4‐one Derivatives with α‐Oxo Carboxylic acids <i>via</i> Preferential Cyclic Imine‐ <i>N</i> ‐Directed Aryl C−H Activation
  作者：Biju Majhi、Debasish Kundu、Tubai Ghosh、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201500786

  日期：2016.1.21

  much interest as they are found in a large array of natural products and pharmaceutical drugs with diverse activities. We have developed a palladium‐catalyzed decarboxylative selective mono‐ and bis‐acylation of 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one derivatives with α‐oxo carboxylic acids via preferential cyclic imine‐N‐directed CH activation. 2‐Aryl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one was acylated with a variety

  苯并恶嗪支架引起了人们的极大兴趣，因为它们存在于多种具有多种活性的天然产物和药物中。我们已经开发了钯-催化的脱羧的选择性单-和4之二酰化ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物与α氧代羧酸经由优惠环状亚胺Ñ -directedÇ  H激活。2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮被各种取代的苯乙醛酸酰化，生成相应的产物。观察到给电子基团（CH 3，OCH 3）苯乙醛酸芳香环的任何位置均可提供良好的优异收率，而含有吸电子基团（COCH 3，CN，NO 2）的苯乙醛酸则可提供中等收率的产物。有趣的是，当在4当量乙醛酸存在下用三氟甲磺酸银（AgOTf）代替硝酸银（AgNO 3）进行反应时，会得到双酰化产物和少量单酰化产物。这是2-芳基-4-酰化的第一报告ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮通过Ç H激活。该反应的显着特征是与更具挑战性的杂芳烃-氧代羧酸和烷基
• Synthesis of 3H-Quinazolin-4-ones and 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones via Benzylic Oxidation and Oxidative Dehydrogenation using Potassium Iodide-tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：R. Arun Kumar、C. Uma Maheswari、Satheesh Ghantasala、C. Jyothi、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201000580

  日期：2011.2.11

  and elegant method for benzylic activation was demonstrated employing the potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the synthesis of biologically important heterocycles namely, 3H-quinazolin-4-ones and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones including mecloqualone and etaqualone which are important quinazolinone-based drugs used for the treatment of insomnia

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。

表征谱图