N-(β-phenylethyl)-isatoic anhydride | 35710-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-(β-phenylethyl)-isatoic anhydride
• 英文别名: 1-phenethyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-(Phenethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion；1-(2-Phenylethyl)-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 35710-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: JLEJOJFNSUEGGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C
• 沸点：
  433.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  靛红酸酐	isatoic anhydride	118-48-9	C8H5NO3	163.133

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-phenylethyl)-isatoic anhydride 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 ortho-(β-phenylethylamino)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2,3-dihydro-1-(β-phenylethyl)-2-aryl and 2,3-diaryl-4(1H)-quinazolinones and their pharmacological activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90015-8
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 乙基溴苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(β-phenylethyl)-isatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  3-(1,1-Dioxo-2H-(1,2,4)-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones, Potent Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA-Dependent RNA Polymerase

  摘要：

  Recently, we disclosed a new class of HCV polymerase inhibitors discovered through high-throughput screening (HTS) of the GlaxoSmithKline proprietary compound collection. This interesting class of 3-(1,1-dioxo-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones potently inhibits HCV polymerase enzymatic activity and inhibits the ability of the subgenomic HCV replicon to replicate in Huh-7 cells. This report will focus on the structure-activity relationships (SAR) of substituents on the quinolinone ring, culminating in the discovery of 1-(2-cyclopropylethyl)-3-(1,1-dioxo-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-6-fluoro-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone (130), an inhibitor with excellent potency in biochemical and cellular assays possessing attractive molecular properties for advancement as a clinical candidate. The potential for development and safety assessment profile of compound 130 will also be discussed.

  DOI：

  10.1021/jm050855s

文献信息

• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVES<br/>[FR] NOUVEAUX ANTI-INFECTIEUX
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2002098424A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Compounds useful as HCV anti-infectives having the formula: wherein the formula variables are as defined herein, are disclosed. Also disclosed are methods of making and using the same.

  本发明揭示了具有以下式的HCV抗感染剂有用的化合物：其中，公式变量如本文所定义。同时还揭示了制备和使用该化合物的方法。
• Novel anti-infectives
  申请人：——

  公开号：US20040147739A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds useful as HCV anti-infectives having the formula: wherein the formula variables are as defined herein, are disclosed. Also disclosed are methods of making and using the same.

  本文披露了具有以下公式的HCV抗感染剂有用的化合物：其中公式变量如本文所定义。同时，还披露了制备和使用这些化合物的方法。
• HARDTMANN G. E.; KOLETAR G.; PFISTER O. R.; GOGERTY J. H.; IORIO L. C., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 5, 447-453
  作者：HARDTMANN G. E.、 KOLETAR G.、 PFISTER O. R.、 GOGERTY J. H.、 IORIO L. C.

  DOI：——

  日期：——
• SADANANDAM Y. S.; REDDY K. RAM MOHAN; RAO A. BHASKAR, EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 2, 169-173
  作者：SADANANDAM Y. S.、 REDDY K. RAM MOHAN、 RAO A. BHASKAR

  DOI：——

  日期：——