1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione | 1159215-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 1159215-54-9
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₃
• 分子量: 307.229
• InChiKey: YLJFRDADOCWKMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56.7 mg的产率得到N-(4-三氟甲基苯基)邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  芳基 (TMP) 碘盐在铜催化的靛红酸酐 N-芳基化中的应用：灭酸衍生物和 N,N'-二芳基达唑-3-酮的途径

  摘要：

  在此，我们报告了一种在室温下用不对称碘盐对铜催化的靛红酸酐进行N-芳基化的通用方法。开发的催化方案温和且操作简单，芳基（TMP）三氟乙酸碘用作芳基化伙伴。该方法提供了从芳基 (TMP) 碘盐中结构和电子不同的芳基基团的广泛适用性，以中等至优异的产率 (53–92%)获得N-芳基化靛红酸酐。此外，取代的靛红酸酐也同样符合该协议。为了证明N -arylation 过程的合成效用，我们还报告了一种生物相关的灭酸衍生物的替代方法和N , N' -diarylindazol-3-ones 在一锅法经济体系中。此外，还说明了氟灭酸的放大合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02762
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-trifluoromethylphenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium trifluoroacetate 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70 %的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基 (TMP) 碘盐在铜催化的靛红酸酐 N-芳基化中的应用：灭酸衍生物和 N,N'-二芳基达唑-3-酮的途径

  摘要：

  在此，我们报告了一种在室温下用不对称碘盐对铜催化的靛红酸酐进行N-芳基化的通用方法。开发的催化方案温和且操作简单，芳基（TMP）三氟乙酸碘用作芳基化伙伴。该方法提供了从芳基 (TMP) 碘盐中结构和电子不同的芳基基团的广泛适用性，以中等至优异的产率 (53–92%)获得N-芳基化靛红酸酐。此外，取代的靛红酸酐也同样符合该协议。为了证明N -arylation 过程的合成效用，我们还报告了一种生物相关的灭酸衍生物的替代方法和N , N' -diarylindazol-3-ones 在一锅法经济体系中。此外，还说明了氟灭酸的放大合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02762

文献信息

• Nickel-catalyzed Decarbonylative and Decarboxylative Cycloaddition of Isatoic Anhydrides with Alkynes
  作者：Kenichiro Nakai、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.130578

  日期：2013.10.5

  We have developed a nickel-catalyzed cycloaddition of isatoic anhydrides with alkynes to afford 2,3-disubstituted indoles. The reaction proceeds via the elimination of carbon monoxide and carbon dioxide and the insertion of alkynes.

  我们开发了一种镍催化的异酸酐与炔烃的环加成反应，从而得到 2,3-二取代吲哚。该反应通过消除一氧化碳和二氧化碳以及插入炔烃进行。
• Yoshino, Yasufumi; Kurahashi, Takuya; Matsubara, Seijiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7494 - 7495
  作者：Yoshino, Yasufumi、Kurahashi, Takuya、Matsubara, Seijiro

  DOI：——

  日期：——