4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 | 10199-89-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 液相色谱 - HPLC标记试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑
• 中文别名: 4-氯-7-硝基-2,1,3-苯并氧杂恶二唑；4-氯-7-硝基-2,1,3-苯并氧杂恶二唑(NBD-Cl)；NBD-Cl；4-氯-7-硝基苯并呋咱
• 英文名称: NBD chloride
• 英文别名: 4-chloro-7-nitrobenzofurazan；NBD-Cl；4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole；4-chloro-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole；4-chloro-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole；4-chloro-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-oxadiazole；7-chloro-4-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole；4-chloro-7-nitro-1,2,3-benzoxadiazole；4-chloro-7-nitrobenzofurazane
• CAS: 10199-89-0
• 化学式: C₆H₂ClN₃O₃
• mdl: MFCD00005808
• 分子量: 199.553
• InChiKey: IGHBXJSNZCFXNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(lit.)
• 沸点：
  333.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.0589 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于甲醇、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和氯仿。
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  DF8002400
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存条件：0-5℃，避光保存，保持干燥。

SDS

NBD-Cl (=4-氯-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑)[用于高效液相 修改号码：5
色谱标记]

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模块 1. 化学品
产品名称： NBD-Cl (=4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole) [for HPLC Labeling]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： NBD-Cl (=4-氯-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑)[用于高效液相色谱标记]
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 10199-89-0
俗名： 4-Chloro-7-nitrobenzofurazan , 4-Chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
修改号码：5
高效液相色谱标记]

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模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C6H2ClN3O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
修改号码：5
高效液相色谱标记]

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
98°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DF8002400

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
修改号码：5
高效液相色谱标记]

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑是一种高度灵敏的显色和荧光试剂，主要用于氨基酸和低分子量胺的色谱分析。它还被用来制备荧光磷脂衍生物、羟基萘呋喃以及4-氯-7-硝基苯并呋喃-二癸酰磷脂酰乙醇胺。

NBD-Cl 是一种非荧光试剂，与巯基或氨基反应后会高度荧光。作为一种非荧光剂，NBD-Cl 通过与蛋白质的氨基酸形成高荧光衍生物来实现对所有蛋白氨基酸的检测。此外，NBD-Cl 还提供了一种简单且灵敏的方法来测定 N-末端氨基酸。荧光强度和颜色的变化可以用于识别脯氨肽。

用途：HPLC 荧光标记试剂，适用于高效液相色谱标记。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 7-chloro-4,6-dinitrobenzofurazan
  参考文献：
  名称：

  10π 缺电子杂芳族化合物与对称三羟基或三氨基苯衍生物偶联产生的高度共轭结构和不稳定反应中间体†

  摘要：

  中性芳香碳亲核试剂（如 1,3,5-三氨基苯衍生物和 1,3,5-三羟基苯衍生物）与 7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃 ( Cl-DNBF ) 或 7- 之间的 C-C 偶联反应氯-4,6-二硝基苯并呋喃（ Cl-DNBZ ）以高产率给出了相应的共轭结构，这在材料领域具有潜在的意义。当亲电子试剂上不存在氯时，如 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBZ )，与 1,3,5-三氨基苯衍生物的反应会产生 Wheland-Meisenheimer ( WM ) 两性离子中间体，在低温下通过NMR 进行截取和充分表征，而稳定的 Meisenheimer 配合物 ( M ) 在间苯三酚与 1,3,5-三甲氧基苯的反应中分离出来。当与 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBF ) 或 4,6-二硝基四唑吡啶 ( DNTP ) 反应时，后者也仅产生M配合物。 WM或M中间体的检测可以通过调用WM中间体中正电荷的取代基稳定能力来合理化，从中性碳亲核试剂

  DOI：

  10.1039/c8ra09460h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯硝基苯 在 sodium nitrate 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑
  参考文献：
  名称：

  能量下转换的有机荧光团官能化的介孔二氧化硅杂化物，用于整体涂覆的发光二极管。

  摘要：

  本文报道了在不使用无机过渡或稀土金属的情况下，有机荧光团在介孔二氧化硅基质中的共价结合，用作能量向下转换的磷光体。合成了蓝色发光的ylene，绿色发光的苯并呋喃烷和红色发光的尼罗红的三乙氧基甲硅烷基丙基取代的衍生物，并通过后接枝到市售MCM-41上，用于介孔杂化材料的合成。将这些经过单独染料官能化的杂化材料以可变的比例混合，以提供一种粉末，该粉末在410 nm照射时能发出CIE色度坐标为x = 0.33，y = 0.33和外部量子产率为4.6％的白光。此外，作为概念验证，市售UV发光二极管有两种不同的设备设置，用含有三种三乙氧基甲硅烷基丙基取代的荧光团衍生物的硅石整体涂层。这些涂层能够将发出的UV光转换为具有非常冷的白色（41100 K，10700 K）的相关色温以及具有相关的色温大约5500 K的绿色白色发射光。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.76
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-6-bromohex-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl ((E)-6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hex-2-en-1-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性 Pd 催化半胱氨酸异戊二烯化对肽和蛋白质进行标记和天然翻译后修饰

  摘要：

  肽和蛋白质的异戊二烯化是体内观察到的重要翻译后修饰。我们报道，Pd 催化的 Tsuji-Trost 烯丙基化与 Pd/BIPHEPHOS 催化剂系统允许含 Cys 的肽和蛋白质烯丙基化，具有完全的化学选择性和高 n/i 区域选择性。与最近建立的使用非天然连接的方法相比，Pd 催化的异戊二烯化产生天然的正异戊二烯基硫醚键。此外，可以将多种生物物理探针（例如亲和手柄和荧光标签）引入含Cys的肽和蛋白质中。此外，含有两个半胱氨酸残基的肽可以使用同双功能烯丙碳酸酯试剂进行钉合或环化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08279

文献信息

• Utility of 4‐chloro‐7‐nitrobenzofurazan for spectrofluorimetric and spectrophotometric determinations of the anti‐hirsutism agent (α‐difluoromethylornithine) in pharmaceutical cream samples
  作者：Albandary Almahri

  DOI：10.1002/bio.4048

  日期：——

  The proposed methods were linear over the ranges 5–30 μg ml−1 and 0.4–2 μg ml−1 for the spectrophotometric method and the spectrofluorimetric method, respectively. Moreover, the proposed work offers an adequate sensitive and selective determination for α-difluoromethylornithine where the detection limits were 0.90 μg ml−1 and 0.071 μg ml−1 for the spectrophotometric method and the spectrofluorimetric

  α-二氟甲基鸟氨酸是治疗非洲锥虫病的有效药物，广泛用于治疗多毛症。这项工作通过其与 4-氯-7-硝基苯并呋喃 (NBD-氯化物) 试剂的相互作用，为 α-二氟甲基鸟氨酸的分光光度法和荧光分光光度法测定提供了适当的分析方案。在优化反应条件（NBD-氯化物体积、缓冲液体积、最佳稀释溶剂、加热时间和温度以及介质的 pH 值）后，在λ max = 478 nm 下通过分光光度计测量反应产物，在λ发射= 540 nm 下通过分光光度计测量反应产物之后λ激发= 475 纳米。对于分光光度法和分光荧光法，所提出的方法分别在5-30 μg ml -1和0.4-2 μg ml -1的范围内呈线性。此外，所提出的工作为α-二氟甲基鸟氨酸提供了足够灵敏和选择性的测定，其中分光光度法和分光荧光法的检测限分别为0.90 μg ml -1和0.071 μg ml -1。此外，这两种方法均成功应用于药用乳膏样品中 α-
• Synthesis and microbiological evaluation of several benzocaine derivatives
  作者：Anca Paun、Irina Zarafu、Miron T. Caproiu、Constantin Draghici、Maria Maganu、Ani I. Cotar、Mariana C. Chifiriuc、Petre Ionita

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.012

  日期：2013.7

  Résumé Starting from benzocaine, a well-known anaesthetic, ten derivatives were synthesized and characterized by UV–vis, IR, NMR, and elemental analysis. Most of the compounds contain residues with recognized biological activity, like nicotinic acid (vitamin B3 or PP), biotin (vitamin B7 or H), lipoic acid (thioctic acid), adamantine, as well as other residues of crown-ether type, benzofurazane, naphtylurea, di- and tri-nitrobenzene, and a nitroxide radical. The biological evaluation of the obtained compounds included hydrophobicity (lipophobicity) assay, total antioxidant and microbiological activity tests. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 以众所周知的麻醉剂苯佐卡因为起点，合成了十个衍生物，并通过紫外-可见光谱、红外光谱、核磁共振和元素分析进行了表征。这些化合物大多含有已知具有生物活性的残基，如烟酸（维生素B3或PP）、生物素（维生素B7或H）、硫辛酸（硫辛酸）、金刚烷，以及其他皇冠醚型、苯并呋咱、萘基脲、二硝基和三硝基苯以及硝基自由基的残基。对所得到的化合物进行了生物学评价，包括亲水性（脂亲性）测定、总抗氧化和微生物活性测试。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx
• Water induced chromogenic and fluorogenic signal modulation in a bi-fluorophore appended acyclic amino-receptor system
  作者：Bamaprasad Bag、Ajoy Pal

  DOI：10.1039/c0ob00238k

  日期：——

  An acyclic amino-receptor based bi-fluorophoric signaling system 3 exhibits water-induced simultaneous dual channel chromogenic and fluorogenic signal modulation. Its micromolar solution in various organic solvents exhibits an enhancement in absorption in the presence of water in trace amounts through the water-induced delactonization of rhodamine dye, rendering a visual perception as a function of colour change. The presence of water molecules also facilitates a fluorescence resonance energy transfer (FRET) from the excited nitro-benz-oxa-diazole fluorophore to rhodamine dye of 3 and leads to an enhancement of emission up to a second order of magnitude. The failure of the reference compounds 2 and 4 to respond under similar conditions reveals the role of structural variation of the receptor on the perturbation of photophysical processes.

  基于无环氨基酸受体的双荧光信号系统3展示了一种水诱导的同时双通道显色和荧光信号调制。其在各种有机溶剂中的微摩尔溶液在微量水存在下，通过水诱导的罗丹明染料去内酯化作用增强了吸收，从而呈现为颜色变化的可视感知。水分子的存在还有助于从激发态的硝基苯并噁二唑荧光团到3中的罗丹明染料的荧光共振能量转移（FRET），并导致发射强度增强到二级数量级。参考化合物2和4在类似条件下无响应，揭示了受体结构变化在光物理过程扰动中的作用。
• Dyeing fungi: amphotericin B based fluorescent probes for multiplexed imaging
  作者：Assel Baibek、Muhammed Üçüncü、Bryn Short、Gordon Ramage、Annamaria Lilienkampf、Mark Bradley

  DOI：10.1039/d0cc08177a

  日期：——

  The clinically used antifungal polyene amphotericin B was conjugated, via the mycosamine and the aglycon moieties, to fluorophores. The Cy5 conjugated probe showed selective labelling of fungi in the presence of bacteria, allowing multiplexed imaging and identification of microbial species in a co-culture of fungi and Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  临床上使用的抗真菌多烯两性霉素B通过霉菌胺和糖苷配基与荧光团结合。Cy5共轭探针在存在细菌的情况下显示出对真菌的选择性标记，从而可以在真菌与革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的共培养物中进行多重成像和鉴定微生物物种。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE CIBLAGE DE HSP90
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2014025395A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may include detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了可能选择性结合到Hsp90的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能包括检测基团，如荧光团，可以允许在样本中选择性地检测Hsp90。